Kyselina chryzantémová - Chrysanthemic acid - Wikipedia

Kyselina chryzantémová
(1R, 3R) - nebo (+) - trans-chryzantémová kyselina
Jména
Název IUPAC
Kyselina 2,2-dimethyl-3- (2-methylprop-l-enyl) cyklopropan-1-karboxylová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.022.788 Upravte to na Wikidata
  • 16747 (1R,3R) nebo (+) -trans
  • 33607 (1S,3S) nebo (-) -trans
  • 33606 (1R,3S) nebo (+) -cis
  • 20755 (1S,3R) nebo (-) -cis
UNII
Vlastnosti
C10H16Ó2
Molární hmotnost168.236 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina chryzantémová je organická sloučenina to souvisí s řadou přírodních a syntetických insekticidy. Souvisí to s pyrethrin I a II, stejně jako pyrethroidy. Jeden ze čtyř stereoizomery, (1R,3R) - nebo (+) -trans-chryzantémová kyselina (na obrázku), je kyselá část esteru pyrethrin I., který se přirozeně vyskytuje v semenných případech Chryzantéma cinerariaefolium. Mnoho syntetických pyrethroidů, například allethriny, jsou estery všech čtyř stereoizomerů.

Biosyntéza

Kyselina chryzantémová je odvozena od její pyrofosfát ester, což je vyrobeno přirozeně ze dvou molekul dimethylallyldifosfát.[1]

CCPaseRxn'.png

Průmyslová syntéza

Kyselina chryzantémová se průmyslově vyrábí v a cyklopropanace reakce a dien jako směs cis- a trans izomery, následovaná hydrolýzou esteru:[2]

Syntéza chryzantemického esteru

Mnoho pyrethroidů je přístupných reesterifikací ethylesteru kyseliny chryzantémové.

Reference

  1. ^ Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD (2001). „Chrysanthemyl difosfát syntáza: izolace genu a charakterizace rekombinantní monoterpenové syntázy non-head-to-tail z Chrysanthemum cinerariaefolium“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 98 (8): 4373–8. Bibcode:2001PNAS ... 98.4373R. doi:10.1073 / pnas.071543598. PMC  31842. PMID  11287653.
  2. ^ Kelly Lawrence F (1987). "Syntéza chryzantémového esteru: vysokoškolský experiment". J. Chem. Educ. 64 (12): 1061. Bibcode:1987JChEd..64,1061K. doi:10.1021 / ed064p1061.