Carbaryl - Carbaryl

Carbaryl
Carbaryl-2D-skeletal.png
Carbaryl-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
1-naftylmethylkarbamát
Preferovaný název IUPAC
naftalen-l-ylmethylkarbamát
Ostatní jména
Sevin (Obecná ochranná známka )
a-naftyl N-methylkarbamát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.505 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-555-0
KEGG
Číslo RTECS
  • FC5950000
UNII
UN číslo2757
Vlastnosti
C12H11NÓ2
Molární hmotnost201.225 g · mol−1
VzhledBezbarvá krystalická pevná látka
Hustota1,2 g / cm3
Bod tání 142 ° C (288 ° F; 415 K)
Bod varurozkládá se
velmi nízká (0,01% při 20 ° C)[1]
Farmakologie
QP53AE01 (SZO)
Nebezpečí
Bezpečnostní listICSC 0121
Piktogramy GHSGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H301, H302, H332, H351, H400, H410
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P281, P301 + 310, P301 + 312, P304 + 312, P304 + 340, P308 + 313, P312, P321, P330, P391, P405, P501
Bod vzplanutí193-202 [1]
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
710 mg / kg (králík, orálně)
250 mg / kg (morče, orální)
850 mg / kg (potkan, orálně)
759 mg / kg (pes, orální)
500 mg / kg (potkan, orálně)
150 mg / kg (kočka, orální)
128 mg / kg (myš, orální)
230 mg / kg (potkan, orálně)[2]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
TWA 5 mg / m3[1]
REL (Doporučeno)
TWA 5 mg / m3[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
100 mg / m3[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu
Postřik karbarylu na borovice

Carbaryl (1-naftylmethylkarbamát) je chemická látka v karbamát rodina používaná hlavně jako insekticid. Je to bílá krystalická pevná látka běžně prodávaná pod značkou Sevin, ochranná známka společnosti Bayer Společnost. Union Carbide objevil karbaryl a komerčně jej uvedl na trh v roce 1958. Společnost Bayer koupila v roce 2002 společnost Aventis CropScience, společnost, která zahrnovala operace pesticidů Union Carbide. Zůstává třetím nejpoužívanějším insekticidem ve Spojených státech pro domácí použití zahrada, komerční zemědělství a ochrana lesů a pastvin. V roce 1976 bylo na americké zemědělské plodiny aplikováno přibližně 11 milionů kilogramů.[3] Jako veterinární droga, je známá jako karbaril (HOSPODA ).

Výroba

Karbaryl se často levně vyrábí přímou reakcí methylisokyanát s 1-naftol.[4]

C10H7OH + CH3NCO → C.10H7OC (O) NHCH3

Alternativně lze 1-naftol ošetřit přebytkem fosgen vyrábět 1-naftylchloroformát, který se potom převede na karbaryl reakcí s methylamin.[4] První proces proběhl v Bhópál. Pro srovnání, druhá syntéza používá přesně stejná činidla, ale v jiné sekvenci. Tento postup zabrání potenciálnímu nebezpečí methylisokyanátu.

Biochemie

Karbamátové insekticidy jsou pomalu reverzibilní inhibitory enzymu acetylcholinesteráza. Podobají se acetylcholin, ale karbamoylovaný enzym prochází závěrečným krokem hydrolýzy velmi pomalu (minuty) ve srovnání s acetylovaným enzymem generovaným acetylcholinem (mikrosekundy). Zasahují do cholinergního nervového systému a způsobují smrt, protože účinky neurotransmiteru acetylcholinu nelze ukončit karbamoylovanou acetylcholinesterázou.

Aplikace

Vývoj karbamátových insekticidů byl označen za zásadní průlom pesticidy. Karbamáty nemají perzistenci chlorovaných pesticidů. Přestože je karbaryl toxický pro hmyz, je u obratlovců detoxikován a rychle eliminován. Není koncentrován v tuku ani vylučován do mléka, takže je upřednostňován pro potravinářské plodiny, přinejmenším v USA.[3] Jedná se o aktivní složku šamponu Carylderm používaného k boji proti vším, dokud není vyloučeno zamoření.

Ekologie

Carbaryl zabíjí jak cílený (např. Komáry přenášející malárii), tak prospěšný hmyz (např. včely ), stejně jako korýši.[5]

Ačkoli je karbaryl schválen pro více než 100 plodin v USA, je ve Velké Británii, Rakousku, Dánsku, Švédsku, Íránu, Německu a Angole nelegální.[6]

Bezpečnost

Carbaryl je a inhibitor cholinesterázy a je toxický pro člověka. Je klasifikován jako pravděpodobný člověk karcinogen podle Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (EPA.)[7] Ústní LD50 je 250 až 850 mg / kg u potkanů ​​a 100 až 650 mg / kg u myší.[Citace je zapotřebí ]

Karbaryl lze vyrobit za použití methylisokyanát (MIC) jako prostředník.[4] Únik MIC používaný při výrobě karbarylu způsobil Bhopalská katastrofa, nejsmrtelnější průmyslová nehoda v historii.[8]

Reference

  1. ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0100". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ "Carbaryl". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  3. ^ A b Robert L. Metcalf „Insect Control“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry “Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002 / 14356007.a14_263
  4. ^ A b C Thomas A. Unger (1996). Příručka pro syntézu pesticidů (Knihy Google výňatek). William Andrew. str. 67–68. ISBN  0-8155-1401-8.
  5. ^ [1]
  6. ^ Údaje o nebezpečnosti karbarylového insekticidu Archivováno 11. května 2010, v Wayback Machine
  7. ^ Prozatímní rozhodnutí o způsobilosti k opětovné registraci pro Carbaryl Archivováno 25. Července 2008, v Wayback Machine, US EPA, červen 2003.
  8. ^ Eckerman, Ingrid (2005). Sága z Bhópálu - příčiny a důsledky největší průmyslové katastrofy na světě. Indie: Universities Press. doi:10.13140/2.1.3457.5364. ISBN  81-7371-515-7.

externí odkazy