Tebufenozid - Tebufenozide

Tebufenozid
Tebufenozide.svg
Jména
Název IUPAC
N„- (4-Ethylbenzoyl) -3,5-dimethyl-N- (2-methyl-2-propanyl) benzohydrazid
Ostatní jména
Mimic, RH-75992, HOE-105540, potvrzení 2F, potvrzení 70
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.101.212 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C22H28N2Ó2
Molární hmotnost352.478 g · mol−1
Bod tání 191 až 191,5 ° C (375,8 až 376,7 ° F; 464,1 až 464,6 K)[1]
0,83 mg / l[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Tebufenozid je insekticid který funguje jako hormonu líhnutí. Je to agonista z ekdysonový receptor který způsobuje předčasné línání u larev. Používá se především proti housenka škůdci.[2]

Protože má vysokou selektivitu pro cílové škůdce a nízkou toxicitu, společnost, která objevila tebufenozid, Rohm a Haas, získala za svůj vývoj cenu Presidential Green Chemistry Award.[2]

Bylo to charakterizováno spolu s RH-2485, jako bisacylhydrazin.[3]

Jeho životní prostředí poločas rozpadu se liší v závislosti na tom, kde a za jakých podmínek se uvolňuje, ale dá se říci, že je v řádu měsíců.[4]

Používá se jako „regulátor růstu hmyzu, pro kontrolu sžírání listů hmyz které způsobí poškození nebo smrt v stromy. Tebufenozid je aktivní složkou přípravku „ Bayer "MIMIC" formulace, která reguluje škůdce defolitorů lesů jako např cikánské můry, stanové housenky, budworms, můry kýty a lupič zelí. To jsou všichni škůdci řádu Lepidoptera."[5]

Byl použit proti vrták na cukrovou třtinu, ačkoli populace roste imunita.[6]

V Kalifornii byla tato látka používána hlavně pro plodiny hlávkový salát, celer, maliny, květák, a rajčata pro zpracování.

Studie z roku 1994, kterou provedl Kanadská lesní služba v laboratorních podmínkách došlo k závěru, že látka byla v roce 2006 velmi stabilní kyselé a neutrální pufry při 20 ° C, hydrolytická degradace byl závislý na pH a teplotě, fotodegradace slunečního světla byla pozorována pomalejší rychlostí než fotodegradace ultrafialového záření a tak dále mikrobiální metabolismus a fotolýza jsou dva hlavní způsoby odbourávání tebufenozidu v přírodních vodních systémech.[7]

Konečné produkty degradace tebufenozidu jsou různé alkoholy, karboxylové kyseliny a ketony nízké toxicity.[8]

Furan tebufenozid

V roce 2010 byly provedeny laboratorní testy a testy v terénu na furan tebufenozidu. Výsledky byly řádově sto dní.[9]

Reference

  1. ^ A b Tebufenozid, Organizace OSN pro výživu a zemědělství
  2. ^ A b Carlson, Glenn R. (2000). „Tebufenozid: Nový kontrolní agent Caterpillar s neobvykle vysokou selektivitou cílů“. Zelené chemické syntézy a procesy. Série sympozia ACS. 767. s. 8–17. doi:10.1021 / bk-2000-0767.ch002. ISBN  978-0-8412-3678-3.
  3. ^ Dhadialla TS, Carlson GR, Le DP: „Nové insekticidy s aktivitou ekdysteroidů a juvenilních hormonů“, vKaždoroční přezkum entomologie 43 (1): 545-69 · únor 1998
  4. ^ pubchem: "Tebufenozid"
  5. ^ „Ovládání lesního hmyzu pomocí Mimic®“, 2017-07-26
  6. ^ oup.com: „Snížená náchylnost k tebufenozidu u populací vrtáka cukrové třtiny (Lepidoptera: Crambidae) v Louisianě“, Journal of Economic Entomology, svazek 98, číslo 3, 1. června 2005, strany 955–960, doi: 10.1603 / 0022-0493-98.3.955
  7. ^ tandfonline.com: "Kinetika degradace tebufenozidu v modelových vodních systémech za kontrolovaných laboratorních podmínek", Journal of Environmental Science and Health, Part B: Pesticides, Food Contaminants, and Agricultural Wastes, Svazek 29, 1994 - číslo 6, strany 1081-1104
  8. ^ Roberts TR a kol., „Metabolické dráhy agrochemikálií: Část 2: Insekticidy a fungicidy“, p820 (Royal Society of Chemistry, 2007)
  9. ^ Cong Guo a kol., „Degradace furan tebufenozidu v laboratorních a polních pokusech“, v Science China Chemistry Srpen 2010, svazek 53, vydání 8, str. 1818–1824