Morpheridin - Morpheridine

Morpheridin
Morpheridin 2DCSD.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.006.749 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC20H30N2Ó3
Molární hmotnost346.471 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Morpheridin (Morfolinoethylnorpethidin)[1] je 4-fenylpiperidin derivát, který souvisí s klinicky použitým opioid analgetikum lék petidin (meperidin). Je to silné analgetikum s přibližně čtyřnásobnou účinností pethidinu,[2] a na rozdíl od petidinu nezpůsobuje křeče, ačkoli produkuje standardní opioidní vedlejší účinky, jako je sedace a respirační deprese.[3]

Morfheridin se v současnosti v medicíně nepoužívá a je to Rozvrh I droga, která je kontrolována podle drogových konvencí OSN.[4]

Syntéza

Normeperidinová syntéza:[5]

Klíčový meziprodukt, normeperidin, se získá schématem blízce podobným původní molekule. Alkylace tedy benzylkyanid (1) s tosyl analog bischlorethylaminu (2) vede k substituovanému piperidinu (3). Základní hydrolýza slouží k přeměně nitrilu na kyselinu (4). Léčba tohoto posledního s kyselina sírová v ethanol slouží jak k esterifikaci kyseliny, tak k odstranění tosyl skupina za vzniku sekundárního aminu (5).

Alkylace tohoto aminu pomocí N- (2-chlorethyl) morfolin poskytuje morferidin.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ USA 2795581, Stern ES, Anderson RJ, „Piperidinové sloučeniny a jejich výroba“, vydáno 6. 11. 1957, přidělené J.F.McFarlan & Co 
  2. ^ Holmes JM (únor 1958). "Morpholinoethylnorpethidin hydrochlorid v porodnictví". The Journal of Obstetrics and Gynecology of the British Empire. 65 (1): 98–9. doi:10.1111 / j.1471-0528.1958.tb06218.x. PMID  13514558. S2CID  1481693.
  3. ^ Green AF, Ward NB (březen 1956). "Analgetické a další vlastnosti morfolinoethylnorpethidinu". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 11 (1): 32–4. doi:10.1111 / j.1476-5381.1956.tb01023.x. PMC  1509567. PMID  13304251.
  4. ^ „Jednotná úmluva o drogách z roku 1961“.
  5. ^ Thorp RH, Walton E (květen 1948). "Hledání nových analgetik; další homology pethidinu a farmakologie těchto a dalších sloučenin". Journal of the Chemical Society. 2: 559–61. doi:10.1039 / JR9480000559. PMID  18869425.
  6. ^ Anderson RJ, Frearson PM, Stern ES (1956). "788. Některé nové analogy petidinu. Část I". Journal of the Chemical Society (obnoveno): 4088. doi:10.1039 / JR9560004088.