Benzylkyanid - Benzyl cyanide
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Fenylacetonitril[1] | |
| Ostatní jména | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.919  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H7N | |
| Molární hmotnost | 117,15 g / mol |
| Vzhled | Bezbarvá olejovitá kapalina |
| Hustota | 1,015 g / cm3 |
| Bod tání | −24 ° C (−11 ° F; 249 K) |
| Bod varu | 233 až 234 ° C (451 až 453 ° F; 506 až 507 K) |
| -76.87·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzylkyanid (zkráceně BnCN) je organická sloučenina s chemický vzorec C6H5CH2CN. Tato bezbarvá olejovitá aromatická kapalina je důležitá předchůdce k mnoha sloučeninám v organická chemie.[2]
Příprava a reakce
Benzylkyanid lze vyrábět pomocí Kolbe nitrilová syntéza mezi benzylchlorid a kyanid sodný[3] a tím oxidační dekarboxylace z fenylalanin.[4]
Benzylkyanid podléhá mnoha reakcím charakteristickým pro nitrily. To může být hydrolyzovaný dát kyselina fenyloctová[5] nebo jej lze použít v Pinnerova reakce čímž se získá kyselina fenyloctová estery.[6] Hydrogenace dává β-fenethylamin.[7]
Sloučenina obsahuje „aktivní látku methylenová jednotka "Bromace nastává, dává PhCHBrCN.[8] Řada reakcí vyvolaných bázemi vede k tvorbě nových vazby uhlík-uhlík.[9][10][11]
Použití
Jako rozpouštědlo se používá benzylkyanid[12] a jako výchozí materiál při syntéze fungicidy,[13] vůně (fenetylalkohol ), antibiotika,[2] a další léčiva. Částečná hydrolýza BnCN má za následek 2-fenylacetamid,[14] známý antikonvulzivum.
Léčiva
Benzylkyanid je užitečný předchůdce mnoha farmaceutikům. Mezi příklady patří:
- Anorektika (např. sibutramin )[15]
- Analgetika (např. ethoheptazin, ketobemidon, petidin, a fenoperidin )[15]
- Antiarytmika (např. disopyramid )[15]
- Antidepresiva (např. venlafaxin )[15]
- Antihistaminika (např. levokabastin a chlorfenamin )[15][16]
- Antimalarické léky (např. pyrimethamin )[15]
- Antitusika (např. izoaminil, oxeladin, butethamát, pentapiperid, a pentoxyverin )[17]
- Diuretika (např. triamteren )[18]
- Hypnotika (např. alonimid a fenobarbital )[15][19]
- Spasmolytika (např. pentapiperid a drofenin )[15][20]
- Stimulanty (např. methylfenidát )[15]
- Azatadin
Nařízení
Protože benzylkyanid je užitečný předchůdce k mnoha drogy s potenciálem rekreačního užívání, mnoho zemí přísně reguluje sloučeninu.
Spojené státy
Benzylkyanid je ve Spojených státech regulován jako a Seznam chemických látek DEA.
Bezpečnost
Benzylkyanid, podobně jako příbuzné benzylové deriváty, dráždí pokožku a oči.[2]
Reference
- ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 16. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b C Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). „Nitrily“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a17_363.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). „Benzylkyanid“. Organické syntézy. 2: 9. doi:10.15227 / orgsyn.002.0009.
- ^ Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). „Konverze α ‐ aminokyselin na nitrily oxidační dekarboxylací s kyselinou trichlorisokyanurovou“. Syntetická komunikace. 34 (19): 3449–3453. doi:10.1081 / SCC-200030958.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Kyselina fenyloctová". Organické syntézy. 2: 59. doi:10.15227 / orgsyn.002.0059.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Ethyl fenylacetát". Organické syntézy. 2: 27. doi:10.15227 / orgsyn.002.0027.
- ^ Robinson, Jr., John C .; Snyder, H. R. (1943). "β-Fenylethylamin". Organické syntézy. 23: 71. doi:10.15227 / orgsyn.023.0071.
- ^ Robb, C. M .; Schultz, E. M. (1948). "Difenylacetonitril". Organické syntézy. 28: 55. doi:10.15227 / orgsyn.028.0055.
- ^ Makosza, M .; Jonczyk, A (1976). „Alkylace nitrilů fázovým přenosem: 2-fenylbutyronitril“. Organické syntézy. 55: 91. doi:10.15227 / orgsyn.055.0091.
- ^ Itoh, Masumi; Hagiwara, Daijiro; Kamiya, Takashi (1988). "Nové činidlo pro terc-butoxykarbonylaci: 2-terc-butoxykarbonyloxyimino-2-fenylacetonitril". Organické syntézy. 6: 199. doi:10.15227 / orgsyn.059.0095.
- ^ Wawzonek, Stanley; Smolin, Edwin M. (1955). „a-fenylcinnamonitril“. Organické syntézy. 3: 715. doi:10.15227 / orgsyn.029.0083.
- ^ Bien, Hans-Samuel; Stawitz, Josef; Wunderlich, Klaus (2000). "Antrachinonová barviva a meziprodukty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 29. doi:10.1002 / 14356007.a02_355.
- ^ Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (2000). „Fungicidy, zemědělské“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a12_085.
- ^ "FENYLACETAMID". Organické syntézy. 32: 92. 1952. doi:10.15227 / orgsyn.032.0092. ISSN 0078-6209.
- ^ A b C d E F G h i Nakladatelství William Andrew (2008). Encyklopedie farmaceutické výroby (3. vyd.). Norwich, NY: Elsevier Science. 182, 936, 1362, 1369, 1505, 2036, 2157, 2259, 2554, 2620, 2660, 2670, 2924, 3032 a 3410. ISBN 9780815515265.
- ^ Berkoff, Charles E .; Rivard, Donald E .; Kirkpatrick, David; Ives, Jeffrey L. (1980). "Reduktivní dekyanace nitrilů alkalickou fúzí". Syntetická komunikace. 10 (12): 939–945. doi:10.1080/00397918008061855.
- ^ Bub, Oskar; Friedrich, Ludwig (2000). "Léky na kašel". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a08_013.
- ^ Hropot, Max; Lang, Hans-Jochen (2000). „Diuretika“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a09_029.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin (1996). Vogelova učebnice praktické organické chemie 5. vyd. London: Longman Science & Technical. str. 1174–1179. ISBN 9780582462366.
- ^ Bungardt, Edwin; Mutschler, Ernst (2000). "Spasmolytika". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a24_515.