Epimer - Epimer
v stereochemie, an epimer je jedním z dvojice diastereomery.[1] Oba epimery mají opak konfigurace pouze u jednoho stereogenní centrum z nejméně dvou.[2] Všechny ostatní stereogenní centra v molekulách jsou v každé stejné. Epimerizace je interkonverze jednoho epimeru na druhý epimer.
Doxorubicin a epirubicin jsou dva epimery, které se používají jako léky.
![]() |
Příklady
Stereoizomery β-D-glukopyranóza a β-D-mannopyranóza jsou epimery, protože se liší pouze stereochemií v poloze C-2. Hydroxyskupina v β-D-glukopyranóze je ekvatoriální (v „rovině“ kruhu), zatímco v β-D-mannopyranóze je C-2 hydroxylová skupina axiální (nahoru od „roviny“ prstenu). Tyto dvě molekuly jsou epimery, ale protože nejsou vzájemnými zrcadlovými obrazy, nejsou enantiomery. (Enantiomery mají stejný název, ale liší se v D a L klasifikace.) Také to nejsou cukr anomery, protože to není anomerní uhlík podílí se na stereochemii. Podobně β-D-glukopyranóza a β-D-galaktopyranóza jsou epimery, které se liší v poloze C-4, přičemž první jsou rovníkové a druhé axiální.
![]() | ![]() |
V případě, že rozdílem jsou -OH skupiny na C-1, anomerní uhlík, jako v případě α-D-glukopyranóza a β-D-glukopyranóza, molekuly jsou epimery i anomery (jak je uvedeno v α a β označení).[3]
![]() | ![]() |
Další blízce příbuzné sloučeniny jsou epi-inositol a inositol a lipoxin a epilipoxin.
![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Epimerizace
Epimerizace je chemický proces, při kterém se epimer převádí na svůj chirální protějšek.[1] Může se to stát v kondenzovaná taninová depolymerizace reakce. Epimerizace může být spontánní (obvykle pomalý proces) nebo katalyzovaná enzymy, např. epimerizace mezi cukry N-acetylglukosamin a N-acetylmannosamin, který je katalyzován protein vázající renin.
Reference
- ^ A b Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organická chemie (2. vyd.). Oxford University Press. str. 1112.
- ^ IUPAC, Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“) (1997). Online opravená verze: (2006–) “Epimery ". doi:10.1351 / zlatá kniha.E02167
- ^ Struktura molekuly glukózy