N, O-dimethyl-4- (2-naftyl) piperidin-3-karboxylát - N,O-Dimethyl-4-(2-naphthyl)piperidine-3-carboxylate
![]() | |
Identifikátory | |
---|---|
| |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C18H21NÓ2 |
Molární hmotnost | 283.371 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
(ověřit) |
N,Ó-Dimethyl-4p- (2-naftyl) piperidin-3p-karboxylát (DMNPC) je piperidin na základě povzbuzující lék, který je syntetizován z arecolin. Je to podobné jako nocain v chemické struktuře a má dva a půlkrát větší aktivitu než kokain jako inhibitor zpětného vychytávání dopaminu. Je to však také silný inhibitor zpětného vychytávání serotoninu, s podobnou afinitou k fluoxetin.[1] Je to strukturní izomer dalšího silného inhibitoru zpětného vychytávání dopaminu, HDMP-28.
K.i Afinita inhibitorů MAT na bázi piperidinu | ||||||
∗∗ | X | N | 5HT | DA | NE | |
SS | str-Vinyl | Mě | 138 | 131 | 175 | |
str-Ethyl | 255 | > 1,7 tis | > 1,1 tis | |||
str-Alyl | 309 | 964 | > 1 tis | |||
str-Ethynyl | 175 | 187 | 364 | |||
str-Fenyl | 62 | 173 | 203 | |||
p-naftyl | 7.6 | 21 | 34 | |||
3R, 4S | 42 | 947 | 241 | |||
RR | 192 | 87 | 27 | |||
3S, 4R | 12 | 271 | 38 | |||
H2Cl | 3.5 | 90 | 30 | |||
SS / RR | a-naftyl | Mě | 101 | 304 | 281 |
Je zřejmé, že nejen SS enantiomer sloučeniny uvedené v názvu je aktivním inhibitorem MAT.
Účinek N-dimethylace
U SR enantiomeru je po demetylaci pozorována zvýšená DAT afinita.
Jedná se o stejnou volbu izomeru, který se používá při výrobě Paxil.
Zjednodušení
Podstatně jednodušší metodu, která eliminuje karbomethoxyesterový substituent, lze nalézt v D. Koch v Ex2: Americký patent 6 303 627
Viz také
Reference
![]() | Tento lék článek týkající se nervový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |