Kyselina undecylenová - Undecylenic acid - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina undec-10-enová | |
| Ostatní jména Kyselina 10-undecenová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.605  |
| Pletivo | Undecylenic + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C11H20Ó2 | |
| Molární hmotnost | 184.279 g · mol−1 |
| Hustota | 0,912 g / ml |
| Bod tání | 23 ° C (73 ° F; 296 K) |
| Bod varu | 275 ° C (527 ° F; 548 K) |
| Farmakologie | |
| D01AE04 (SZO) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina undecylenová je organická sloučenina se vzorcem CH2= CH (CH2)8CO2H. Je to nenasycené mastné kyseliny. Je to bezbarvý olej. Kyselina undecylenová se používá hlavně k výrobě Nylon-11 a při léčbě plísňových infekcí kůže, ale je také předchůdcem při výrobě mnoha léčiva výrobky osobní hygieny, kosmetika a parfémy.[1] Solí a estery kyseliny undecylenové jsou známé jako undecylenates.
Příprava
Kyselina undecylenová se připravuje pyrolýza z kyselina ricinolejová, který je odvozen od ricinový olej. Konkrétně methyl ester kyseliny ricinolejové je prasklý za vzniku kyseliny undecylenové a heptanal. Proces se provádí při 500–600 ° C za přítomnosti páry.[1][2] Pak je to methylester hydrolyzovaný.
Obecné komerční použití
Kyselina undecylenová se převádí na Kyselina 11-aminoundekanová v průmyslovém měřítku. Tato aminokarboxylová kyselina je předchůdcem Nylonu-11.[1]
Kyselina undecylenová se redukuje na undecylenaldehyd, který je ceněn v parfumérii. Kyselina se nejprve převede na chlorid kyseliny, což umožňuje selektivní redukci.[3]
Lékařské použití
 | tento článek potřebuje víc lékařské odkazy pro ověření nebo se příliš spoléhá na primární zdroje. (Červenec 2015) |  |
Kyselina undecylenová je aktivní složkou léků na kožní infekce a ke zmírnění svědění, pálení a podráždění spojených s kožními problémy. Například se používá proti plísňové kožní infekce, jako atletovo chodidlo, kožní onemocnění, tinea cruris,[4] nebo jiné generalizované infekce Candida albicans.[5] Při použití pro tinea cruris, může to mít za následek extrémní hoření.[nutná lékařská citace ] V některých případových studiích tinae versicolor vyplývá z aplikace fungicidů bolest a pálení. V přehledu placebem kontrolovaných studií byla kyselina undecenová považována za účinnou spolu s azoly na předpis (např. klotrimazol ) a allylaminy (např. terbinafin[6]). Kyselina undecylenová je také prekurzorem šamponů proti lupům a antimikrobiálních prášků.[7]
Pokud jde o mechanismus, který je základem jeho antifungálních účinků proti Candida albicansKyselina undecylenová inhibuje morfogenezi. Ve studii o vložkách protézy bylo zjištěno, že kyselina undecylenová ve vložkách inhibuje přeměnu kvasinek na hyphal forma (které jsou spojeny s aktivní infekcí) prostřednictvím inhibice biosyntézy mastných kyselin. Mechanismus účinku a účinnost antimykotik typu mastných kyselin závisí na počtu atomů uhlíku v řetězci, přičemž účinnost se zvyšuje s počtem atomů v řetězci.
Americké schválení FDA
Kyselina undecylenová je schválena USA FDA pro aktuální cestu a je uveden v Kodexu federálních předpisů.[4]
Výzkum využívá
Kyselina undecylenová byla použita jako spojovací molekula, protože je to bifunkční sloučenina. Konkrétně se jedná o α, ω- (terminálně funkcionalizováno ) bifunkční prostředek. Například sloučenina uvedená v názvu byla použita k přípravě biosenzorů na bázi křemíku, která spojuje povrchy křemíkových převodníků s terminální dvojnou vazbou kyseliny undecylenové (tvořící vazbu Si-C), přičemž karboxylová kyselina skupiny dostupné pro časování biomolekul (např. proteinů).[8]
Reference
- ^ A b C David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel „Fatty Acids“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
- ^ A. Chauvel, G. Lefebvre (1989). "Kapitola 2". Petrochemické procesy: technické a ekonomické charakteristiky. Paříž. str. 277. ISBN 2-7108-0563-4.
- ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. „Aldehydy, alifatické“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_321.pub2.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ A b Vydavatel FDA CFR Title 21, Volume 5, Chapter 1, Subchapter D, Part 333, Subpart C, Sec. (§ 333 210)
- ^ Shi, Dongmei; Zhao, Yaxin; Yan, Hongxia; Fu, Hongjun; Shen, Yongnian; Lu, Guixia; Mei, Huan; Qiu, Ying; Li, Dongmei; Liu, Weida (1. května 2016). „Antifungální účinek kyseliny undecylenové na tvorbu biofilmu Candida albicans“. International Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics. 54 (5): 343–353. doi:10,5414 / CP202460. PMID 26902505.
- ^ Crawford, F; Hollis, S (18. července 2007). „Aktuální léčba plísňových infekcí kůže a nehtů nohy“. Cochrane Database of Systematic Reviews (3): CD001434. doi:10.1002 / 14651858.CD001434.pub2. PMC 7073424. PMID 17636672.
- ^ „Memorandum Komise pro mezinárodní obchod Spojených států“ (PDF). USITC. Archivovány od originál (PDF) dne 2006-09-24. Citováno 2007-01-02. - viz strana 2 odkazu.[je nutné ověření ]
- ^ A. Moraillon; A. C. Gouget-Laemmel; F. Ozanam & J.-N. Chazalviel (2008). „Amidace monovrstev na křemíku ve fyziologických pufrech: kvantitativní IR studie“. J. Phys. Chem. C. 112 (18): 7158–7167. doi:10.1021 / jp7119922.[není nutný primární zdroj ]
McLain N, Ascanio R, Baker C a kol. Kyselina undecylenová inhibuje morfogenezi Candida albicans. Antimicrob AgentsChemother 2000; 44: 2873-2875