Trimethobenzamid - Trimethobenzamide - Wikipedia

Trimethobenzamid
Trimethobenzamid2DACS.svg
Trimethobenzamidfinal.png
Klinické údaje
Obchodní názvyTigan, Tebamid
AHFS /Drugs.comMonografie
MedlinePlusa682693
Těhotenství
kategorie
  • NÁS: C (riziko není vyloučeno)
Trasy z
správa		Orální, rektální, intramuskulární
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetické data
Biologická dostupnost60-100%
Odstranění poločas rozpadu7 až 9 hodin (průměr)
Vylučovánímoč (30-50%), výkaly
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.004.848 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC21H28N2Ó5
Molární hmotnost388.464 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Trimethobenzamid (obchodní názvy Tebamid, Tigane) je antiemetikum slouží k prevenci nevolnost a zvracení.

Mechanismus účinku

Trimethobenzamid je antagonista z D2 receptor.[1] Předpokládá se, že ovlivňuje chemoreceptorová spouštěcí zóna (CTZ) z medulla oblongata Potlačit nevolnost a zvracení.

Vedlejší efekty

Možné nežádoucí účinky zahrnují ospalost, závratě, bolesti hlavy, svalové křeče a rozmazané vidění. Mezi závažnější nepříznivé účinky patří kožní vyrážka, třes, parkinsonismus, a žloutenka.

Formulace

Trimethobenzamid je prodáván pod obchodními názvy Tebamid a Tigane, vyrobeno GlaxoSmithKline a King Pharmaceuticals, resp. Je k dispozici ve formě perorálních tobolek a injekčních formulací.

Trimethobenzamid byl také k dispozici jako rektální čípek, ale takové formulace byly USA zakázány Úřad pro kontrolu potravin a léčiv 6. dubna 2007 z důvodu neprokázané účinnosti.[2]

Syntéza

Syntéza trimethobenzamidu: Hoffmann La Roche, US patent 2879293 (1959).

Alkylace sodné soli p-hydroxybenzaldehyd (1) s 2-dimethylaminoethylchloridem poskytne ether (2). Redukční aminací aldehydu v přítomnosti amoniaku se získá diamin (3). Acylací tohoto produktu s 3,4,5-trimethoxybenzoylchloridem se získá trimethobenzamid (4).

Viz také

Reference

  1. ^ Smith HS, Cox LR, Smith BR (2012). "Antagonisté dopaminových receptorů". Ann Palliat Med. 1 (2): 137–42. doi:10.3978 / j.issn.2224-5820.2012.07.09. PMID  25841474.
  2. ^ Waknine, Yael (6. dubna 2007). „FDA zakazuje čípky s trimethobenzamidem“. Medscape. Citováno 2007-04-06.[mrtvý odkaz ]

externí odkazy