A-86929 - A-86929

A-86929
A-86929.png
Jména
Název IUPAC
9,10-dihydroxy-2-propyl-4,5,5a (R), 6,7,11b (S) -hexahydrobenzo [f] thieno [2,3-c] chinolin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C18H21NÓ2S
Molární hmotnost315,429 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

A-86929 je syntetická sloučenina, která působí jako selektivní látka dopaminový receptor D1 agonista.[1][2] Byl vyvinut jako možná léčba pro Parkinsonova choroba,[3] stejně jako pro další aplikace, jako je léčba závislost na kokainu,[4][5] ale i když to mělo přiměřenou účinnost u lidí, také to způsobilo dyskineze a nepokračovalo se.[6][7] Používá se hlavně jako diacetát ester proléčivo adrogolid (ABT-431), který má lepší biologickou dostupnost.[8][9]

Adrogolid

Reference

  1. ^ Michaelides MR, Hong Y, DiDomenico S, Asin KE, Britton DR, Lin CW, Williams M, Shiosaki K (září 1995). „(5aR, 11bS) -4,5,5a, 6,7,11b-hexahydro-2-propyl-3-thia-5-azacyklopent-l-ena [c] -fenanthren-9,10-diol (A- 86929): silný a selektivní agonista D1 dopaminu, který udržuje behaviorální účinnost po opakovaném podávání a charakterizaci jeho diacetylového proléčiva (ABT-431) “. Journal of Medicinal Chemistry. 38 (18): 3445–7. doi:10.1021 / jm00018a002. PMID  7658429.
  2. ^ Ehrlich PP, Ralston JW, Michaelides MR (květen 1997). „Účinná enantioselektivní syntéza D1 agonisty (5aR, 11bS) -4,5,5a, 6,7,11b-hexahydro-2-propyl-3-thia-5-azacyklopenta [c] fenanthren-9,10-diolu (A-86929) ". The Journal of Organic Chemistry. 62 (9): 2782–2785. doi:10.1021 / jo970066l. PMID  11671640.
  3. ^ Rascol O, Blin O, Thalamas C, Descombes S, Soubrouillard C, Azulay P, Fabre N, Viallet F, Lafnitzegger K, Wright S, Carter JH, Nutt JG (červen 1999). „ABT-431, proléčivo agonisty receptoru D1, má účinnost při Parkinsonově nemoci“. Annals of Neurology. 45 (6): 736–41. doi:10.1002 / 1531-8249 (199906) 45: 6 <736 :: AID-ANA7> 3.0.CO; 2-F. PMID  10360765.
  4. ^ Haney M, Collins ED, Ward AS, Foltin RW, Fischman MW (březen 1999). „Účinek selektivního agonisty dopaminu D1 (ABT-431) na samopodání uzeného kokainu u lidí“. Psychofarmakologie. 143 (1): 102–10. doi:10,1007 / s002130050925. PMID  10227086.
  5. ^ Gorelick DA, Gardner EL, Xi ZX (2004). „Agenti ve vývoji pro správu zneužívání kokainu“. Drogy. 64 (14): 1547–73. doi:10.2165/00003495-200464140-00004. PMID  15233592.
  6. ^ Rascol O, Nutt JG, Blin O, Goetz CG, Trugman JM, Soubrouillard C, Carter JH, Currie LJ, Fabre N, Thalamas C, Giardina WW, Wright S (únor 2001). „Indukce agonisty dopaminového D1 receptoru ABT-431 na dyskinezi podobnou levodopě u pacientů s Parkinsonovou chorobou“. Archivy neurologie. 58 (2): 249–54. doi:10.1001 / archneur.58.2.249. PMID  11176963.
  7. ^ Zhang J, Xiong B, Zhen X, Zhang A (březen 2009). „Ligandy receptoru dopaminu D1: kde jsme teď a kam jdeme“. Recenze lékařského výzkumu. 29 (2): 272–94. doi:10.1002 / med.20130. PMID  18642350.
  8. ^ Shiosaki K, Jenner P, Asin KE, Britton DR, Lin CW, Michaelides M, Smith L, Bianchi B, Didomenico S, Hodges L, Hong Y, Mahan L, Mikusa J, Miller T, Nikkel A, Stashko M, Witte D , Williams M (leden 1996). „ABT-431: diacetylové proléčivo A-86929, účinný a selektivní agonista dopaminového D1 receptoru: charakterizace in vitro a účinky na zvířecích modelech Parkinsonovy choroby“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 276 (1): 150–60. PMID  8558425.
  9. ^ Giardina WJ, Williams M (2001). „Adrogolid HCl (ABT-431; DAS-431), proléčivo agonisty dopaminového D1 receptoru, A-86929: preklinická farmakologie a klinická data“. Recenze drog CNS. 7 (3): 305–16. doi:10.1111 / j.1527-3458.2001.tb00201.x. PMC  6741696. PMID  11607045.