Kyselina azelaová - Azelaic acid

„Finevin“ přeadresuje tady. Finevin může také odkazovat na bývalou osadu v Sutherland, Skotsko.
Kyselina azelaová
Kosterní vzorec kyseliny azelaové
Kuličkový model molekuly kyseliny azelaové
Jména
Název IUPAC
kyselina nonandiová
Identifikátory
3D model (JSmol )
1101094
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.004.246 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 204-669-1
261342
KEGG
UNII
Vlastnosti
C9H16Ó4
Molární hmotnost188,22 g / mol
Vzhledbílá pevná látka
Hustota1,443 g / ml
Bod tání 109 až 111 ° C (228 až 232 ° F; 382 až 384 K)[1]
Bod varu 286 ° C (547 ° F; 559 K) při 100 mmHg[1]
2,14 g / l[2]
Kyselost (strK.A)4.550, 5.498[2]
Farmakologie
D10AX03 (SZO)
Aktuální
Farmakokinetika:
Velmi nízký
12 h
Právní status
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H319
P264, P280, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina azelaová je organická sloučenina se vzorcem HOOC (CH2)7COOH. To nasyceno dikarboxylová kyselina existuje jako bílý prášek. Nachází se v pšenice, žito, a ječmen. Je předchůdcem různých průmyslových produktů, včetně polymerů a změkčovadel, a je také součástí řady kondicionérů na vlasy a pokožku.[3]

Výroba

Kyselina azelaová je průmyslově vyráběna ozonolýza z kyselina olejová. Vedlejší produkt je kyselina nonanová. Vyrábí se přirozeně Malassezia furfur (také známý jako Pityrosporum ovale), a droždí to žije normálně kůže. Bakteriální degradace kyseliny nonanové dává kyselinu azelaovou.

Biologická funkce

V rostlinách slouží kyselina azelaová jako „nouzový vzplanutí“ podílející se na obranných reakcích po infekci.[4] Slouží jako signál, který indukuje akumulaci kyselina salicylová, důležitá součást obranné reakce rostliny.[5]

Aplikace

Polymery a příbuzné materiály

Estery této dikarboxylové kyseliny nacházejí uplatnění v mazání a změkčovadlech. V mazivářském průmyslu se používá jako zahušťovadlo v plastickém mazivu lithném. S hexamethylendiaminem se tvoří kyselina azelaová Nylon -6,9, který najde speciální použití jako plast.[3]

Lékařský

Kyselina azelaová se používá k léčbě mírného až středně těžkého akné, jak komedonálního, tak zánětlivého.[6][7] Patří do třídy léků zvaných dikarboxylové kyseliny. Funguje tak, že zabíjí bakterie akné, které infikují póry pokožky. Snižuje také produkci keratinu, což je přírodní látka, která podporuje růst bakterií akné.[8] Kyselina azelaová se také používá jako lokální gelová léčba růžovka, kvůli jeho schopnosti snížit zánět.[7] Odstraňuje hrboly a otoky způsobené růžovkou. Předpokládá se, že mechanismus účinku spočívá v inhibici aktivity hyperaktivní proteázy, která se převádí kathelicidin do antimikrobiálního kožního peptidu LL-37.[9] Kyselina azelaová se používá k léčbě pigmentace kůže včetně melasma a po zánětu hyperpigmentace, zejména u osob s tmavšími typy pleti. Bylo doporučeno jako alternativa k hydrochinon.[10] Jako tyrosináza inhibitor, kyselina azelaová snižuje syntézu melanin.[11]

Kyselina azelaová je také silná Inhibitor 5α-reduktázy, podobně jako léky na vypadávání vlasů finasterid a dutasterid.[12]

Názvy značek

Značky pro kyselinu azelaovou zahrnují Dermaz 99,[13] Crema Pella Perfetta (mikronizovaná kyselina azelaová, kojic dipalmitát a výtažek z lékořice), Azepur99, Azetec99, Azaclear (kyselina azelaová a niacinamid), AzClear Action, Azelex, krém White Action, Finacea, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azzeur , (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin v Pákistánu)[14] a další.

Reference

  1. ^ A b Katalog Sigma-Aldrich Archivováno 9. Dubna 2008 v Wayback Machine
  2. ^ A b Bretti, C .; Crea, F .; Foti, C .; Sammartano, S. (2006). „Koeficienty rozpustnosti a aktivity kyselých a zásaditých neelektrolytů ve vodných solných roztocích. 2. Koeficienty rozpustnosti a aktivity kyselin suberických, azelaových a sebakových v NaCl (aq), (CH3)4NCl (aq) a (C.2H5)4NI (aq) při různých iontových silách a při t = 25 ° C ". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021 / je060132t.
  3. ^ A b Cornils, Boy; Lappe, Peter (2006). "Dikarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_523.
  4. ^ Sarah Everts (31. ledna 2011). "Vegetativní válčení". Chemické a technické novinky. 89 (5): 53–55.
  5. ^ Jung, H. W .; Tschaplinski, T. J .; Wang, L .; Glazebrook, J .; Greenberg, J. T. (2009). "Primování v systémové imunitě rostlin". Věda. 324 (5923): 89–91. Bibcode:2009Sci ... 324 ... 89W. doi:10.1126 / science.1170025. PMID  19342588.
  6. ^ „Azelaic Acid for Acne“. WebMD.
  7. ^ A b "Kyselina azelaová aktuální". Drugs.com.
  8. ^ Liu, R. H .; Smith, M. K .; Basta, S. A .; Farmer, E. R. (2006). „Kyselina azelaová v léčbě papulopustulární růžovky - systematický přehled randomizovaných kontrolovaných studií“. Oblouk. Dermatol. 142 (8): 1047–1052. doi:10.1001 / archderm.142.8.1047. PMID  16924055.
  9. ^ Reinholz, M .; Růžička, T .; Schauber, J. (2012). „Cathelicidin LL-37: Antimikrobiální peptid s rolí při zánětlivých onemocněních kůže“. Annals of Dermatology. 24 (2): 126–135. doi:10.5021 / ad.2012.24.2.126. PMC  3346901. PMID  22577261.
  10. ^ Draelos, Z. (září – říjen 2007). "Přípravky zesvětlující pokožku a kontroverze o hydrochinonu". Dermatol. Ther. 20 (5): 308–313. doi:10.1111 / j.1529-8019.2007.00144.x. PMID  18045355.
  11. ^ Grimes, Pearl E. (01.07.2007). Estetika a kosmetická chirurgie pro tmavší typy pleti. Lippincott Williams & Wilkins. str. 74 a násl. ISBN  978-0-7817-8403-0. Citováno 9. srpna 2011.
  12. ^ Stamatiadis, D; Bulteau-Portois, Marie-Claire; Mowszowicz, Irene (1988). „Inhibice aktivity 5α-reduktázy v lidské kůži zinkem a kyselinou azelaovou“. British Journal of Dermatology. 119 (5): 627–32. doi:10.1111 / j.1365-2133.1988.tb03474.x. PMID  3207614.
  13. ^ https://pharmaceutical.basf.com/en/APIs-Raw-Materials/Dermaz.html[úplná citace nutná ][trvalý mrtvý odkaz ]
  14. ^ http://www.druginfosys.com/availablebrands.aspx?query=20%20%w/w&form=Cream&drugCode=807&drugName=Azelaic%20Acid&type=1&Ing==1

externí odkazy