Kyselina adipová - Adipic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina hexandiová | |
| Ostatní jména Kyselina adipová Kyselina butan-1,4-dikarboxylová Kyselina hexan-1,6-diová Kyselina 1,4-butandikarboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1209788 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.250  |
| Číslo ES |
|
| Číslo E. | E355 (antioxidanty, ...) |
| 3166 | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 3077 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H10Ó4 | |
| Molární hmotnost | 146.142 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílé krystaly[1] Monoklinické hranoly[2] |
| Zápach | Bez zápachu |
| Hustota | 1,360 g / cm3 |
| Bod tání | 152,1 ° C (305,8 ° F; 425,2 K) |
| Bod varu | 337,5 ° C (639,5 ° F; 610,6 K) |
| 14 g / l (10 ° C) 24 g / l (25 ° C) 1600 g / l (100 ° C) | |
| Rozpustnost | Velmi rozpustný v methanolu, ethanol rozpustný v aceton málo rozpustný v cyklohexan zanedbatelné v benzen, ropný ether nerozpustný v octová kyselina |
| log P | 0.08 |
| Tlak páry | 0,097 hPa (18,5 ° C) = 0,073 mmHg |
| Kyselost (strK.A) | 4.43, 5.41 |
| Konjugovaná základna | Adipate |
| Viskozita | 4,54 cP (160 ° C) |
| Struktura | |
| Monoklinický | |
| Termochemie | |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -994,3 kJ / mol[3] |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H319 | |
| P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 196 ° C (465 K) |
| 422 ° C (792 ° F; 695 K) | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 3600 mg / kg (potkan) |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný dikarboxylové kyseliny | kyselina glutarová kyselina pimelová |
Související sloučeniny | kyselina hexanová dihydrazid kyseliny adipové hexandioyl dichlorid hexandinitril hexandiamid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina adipová nebo kyselina hexandiová je organická sloučenina s vzorec (CH2)4(COOH)2. Z průmyslového hlediska je to nejdůležitější dikarboxylová kyselina: ročně se vyrobí asi 2,5 miliardy kilogramů tohoto bílého krystalického prášku, hlavně jako předzvěst výroby nylon. Kyselina adipová se jinak v přírodě vyskytuje jen zřídka,[4] ale je známo, že se vyrábí Číslo E. potravinářská přídatná látka E355.
Příprava a reaktivita
Kyselina adipová se vyrábí ze směsi cyklohexanon a cyklohexanol volala KA olej, zkratka ketone-Aalkoholový olej. Olej KA se oxiduje kyselina dusičná poskytnout kyselinu adipovou vícestupňovou cestou. Na začátku reakce se cyklohexanol převede na keton uvolňující kyselina dusitá:
- HOC6H11 + HNO3 → OC (CH2)5 + HNO2 + H2Ó
Mezi mnoha reakcemi je cyklohexanon nitrosovaný, což připravuje půdu pro štěpení vazby C-C:
- HNO2 + HNO3 → NE+NE3− + H2Ó
- OC6H10 + NE+ → OC6H9-2-NO + H+
Mezi vedlejší produkty této metody patří glutarová a jantarové kyseliny. Oxid dusný se vyrábí přibližně v jednom molárním poměru ke kyselině adipové,[5] také prostřednictvím prostředníka a kyselina nitrolová.[4]
Související procesy začínají z cyklohexanolu, který se získává z hydrogenace z fenol.[4][6]
Alternativní způsoby výroby
Několik metod bylo vyvinuto karbonylace z butadien. Například hydrokarboxylace postupuje takto:[4]
- CH2= CH - CH = CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C (CH2)4CO2H
Další metodou je oxidační štěpení cyklohexen použitím peroxid vodíku.[7] Odpadním produktem je voda.
Historicky se kyselina adipová připravovala oxidací různých tuků,[8] tedy název (nakonec z latiny adeps, adipis - "zvířecí tuk"; srov. tuková tkáň ).
Reakce
Kyselina adipová je a kyselina dibázová (má dvě kyselé skupiny). PKA hodnoty za sebe deprotonace jsou 4,41 a 5,41.[9]
S karboxylátovými skupinami oddělenými čtyřmi methylenové skupiny, kyselina adipová je vhodná pro intramolekulární kondenzační reakce. Po léčbě hydroxid barnatý při zvýšených teplotách prochází ketonizace dát cyklopentanon.[10]
Použití
Asi 60% z 2,5 miliardy kg ročně vyrobené kyseliny adipové se používá jako monomer na výrobu nylon [11] podle a polykondenzace reakce s hexamethylen diamin tváření nylon 66. Mezi další hlavní aplikace patří také polymery; je to monomer pro výrobu polyuretan a jeho estery jsou změkčovadla, speciálně v PVC.
V medicíně
Kyselina adipová byla začleněna do tablet matrice formulace s řízeným uvolňováním, aby se dosáhlo uvolňování nezávislého na pH pro slabě bazická i slabě kyselá léčiva. Rovněž byl začleněn do polymerního potahu hydrofilní monolitické systémy pro modulaci intragelového pH, což má za následek uvolnění hydrofilního léčiva nultého řádu. Bylo popsáno, že se rozpad enterického polymerního šelaku při intestinálním pH zlepšuje, když se jako činidlo vytvářející póry použije kyselina adipová, aniž by to ovlivnilo uvolňování v kyselém prostředí. Další formulace s řízeným uvolňováním zahrnovaly kyselinu adipovou se záměrem získat profil uvolňování s pozdním výbuchem.[12]
V potravinách
Malé, ale významné množství kyseliny adipové se používá jako přísada do potravin jako ochucovadlo a gelovací pomůcka.[13] V některých se používá uhličitan vápenatý antacida udělat je dortík. Jako okyselující látka v prášky do pečiva, vyhýbá se nežádoucím hygroskopický vlastnosti kyselina vinná.[2] Kyselina adipová, vzácná v přírodě, se přirozeně vyskytuje v řepa, ale ve srovnání s průmyslovou syntézou to není ekonomický zdroj obchodu.[14]
Bezpečnost
Kyselina adipová, stejně jako většina karboxylových kyselin, mírně dráždí pokožku. Je mírně toxický, s a střední smrtelná dávka 3 600 mg / kg pro orální požití krysami.[4]
Životní prostředí
Výroba kyseliny adipové souvisí s emisemi N
2Ó,[15] silný skleníkový plyn a příčina stratosférický ozon vyčerpání. U výrobců kyseliny adipové DuPont a Rhodia (Nyní Invista a Solvay ) byly zavedeny procesy katalytické přeměny oxidu dusného na neškodné produkty:[16]
- 2 N2O → 2 N2 + O.2
Reference
- ^ Mac Gillavry, C. H. (2010). "Krystalová struktura kyseliny adipové". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 60 (8): 605–617. doi:10.1002 / recl.19410600805.
- ^ A b „Kyselina adipová“. Index Merck. Royal Society of Chemistry. 2013. Citováno 2. března 2017.
- ^ Haynes, W. M., ed. (2013). CRC Handbook of Chemistry and Physics (94. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4665-7114-3.
- ^ A b C d E Musser, M. T. (2005). "Kyselina adipová". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_269. ISBN 3527306730.
- ^ Parmon, V. N .; Panov, G. I .; Uriarte, A .; Noskov, A. S. (2005). „Oxid dusný v oxidační chemii a při aplikaci a výrobě katalýzy“. Katalýza dnes. 100 (2005): 115–131. doi:10.1016 / j.cattod.2004.12.012.
- ^ Ellis, B. A. (1925). „Kyselina adipová“. Organické syntézy. 5: 9.; Kolektivní objem, 1, str. 560
- ^ Sato, K .; Aoki, M .; Noyori, R. (1998). „Zelená„ cesta k kyselině adipové: přímá oxidace cyklohexenů 30% peroxidem vodíku “. Věda. 281 (5383): 1646–47. Bibcode:1998Sci ... 281.1646S. doi:10.1126 / science.281.5383.1646. PMID 9733504.
- ^ Ince, Walter (1895). „Příprava kyseliny adipové a některých jejích derivátů“. Journal of the Chemical Society, Transactions. 67: 155–159. doi:10.1039 / CT8956700155.
- ^ Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dikarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_523.
- ^ Thorpe, J. F .; Kon, G. A. R. (1925). „Cyklopentanon“. Organické syntézy. 5: 37.; Kolektivní objem, 1, str. 192
- ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 2015-05-18. Citováno 2015-05-09.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz) PCI abstrakt pro kyselinu adipovou
- ^ Roew, Raymond (2009), "Adipic Acid", Příručka farmaceutických pomocných látek, s. 11–12
- ^ „Cherry Jell-O Nutriční fakta“. Kraft Foods. Citováno 21. března 2012.
- ^ Americká chemická společnost (9. února 2015). „Molekula týdne: kyselina adipová“.
- ^ US EPA. „Zpráva o inventuře skleníkových plynů v USA, kapitola 4. Průmyslové procesy“ (PDF). Citováno 2013-11-29.
- ^ Reimer, R. A .; Slaten, C. S .; Seapan, M .; Koch, T. A .; Triner, V. G. (2000). „Průmysl kyseliny adipové - N2Ó zmírnění “. Non-CO2 Skleníkové plyny: vědecké porozumění, kontrola a provádění. Nizozemsko: Springer. 347–358. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56. ISBN 978-94-015-9343-4.
slepé střevo
- Citace FDA USA - GRAS (21 CFR 184.1009), nepřímá přísada (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
- Citace Evropské unie - Rozhodnutí 1999/217 / ES - Flavoing Substance; Směrnice 95/2 / ES, příloha IV - Povolená potravinářská přídatná látka; 2002/72 / ES, příloha A - Autorizovaný monomer pro plasty přicházející do styku s potravinami