Benzoylperoxid - Benzoyl peroxide - Wikipedia

Benzoylperoxid
Benzoylperoxid.svg
Benzoyl-peroxid-3D-balls.png
Kosterní vzorec (nahoře) Model s hůlkou a hůlkou (dole)
Klinické údaje
Obchodní názvyBenzac, Clearasil, PanOxyl, další
Ostatní jménabenzoperoxid, dibenzoylperoxid (DBPO)
AHFS /Drugs.comProfesionální drogová fakta
MedlinePlusa601026
Licenční údaje
Těhotenství
kategorie
  • NÁS: C (riziko není vyloučeno)
ATC kód
Právní status
Právní status
  • NÁS: OTC / Pouze Rx
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Číslo E.E928 (zasklívací prostředky, ...) Upravte to na Wikidata
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.002.116 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC14H10Ó4
Molární hmotnost242.230 g · mol−1
3D model (JSmol )
Hustota1,334 g / cm3
Bod tání103 až 105 ° C (217 až 221 ° F) se rozkládá
Rozpustnost ve voděšpatná mg / ml (20 ° C)
Datová stránka
Benzoylperoxid (datová stránka)

Benzoylperoxid je chemická sloučenina (konkrétně an organický peroxid ) s strukturní vzorec (C
6H
5−C (= O) O−)
2, často zkráceně jako (BzO)2. Z hlediska své struktury lze molekulu popsat jako dvě benzoyl (C
6H
5−C (= O) -, Bz) skupiny spojené a peroxid (−O − O−). Je to bílá zrnitá pevná látka se slabým zápachem benzaldehyd, špatně rozpustný ve vodě, ale rozpustný v aceton, ethanol a mnoho dalších organických rozpouštědel. Benzoylperoxid je okysličovadlo, který se zásadně používá jako při výrobě polymerů. [2]

Jako bělidlo, bylo použito jako léky a a dezinfekční prostředek na vodu.[3][4] Ve specializovaných kontextech může být název zkrácen jako BPO.

Jako lék se k léčbě většinou používá benzoylperoxid akné buď samostatně, nebo v kombinaci s jinými způsoby léčby.[5] Některé verze se prodávají ve směsi antibiotika jako klindamycin.[6][7] Je na Seznam základních léčivých přípravků WHO,[8] a v USA je k dispozici jako volně prodejné a generické léky.[9][6] Používá se také v zubní lékařství pro bělení zubů.

Benzoylperoxid se také používá k bělení mouka, vlasy, a textil[10][4] Používá se také v plastikářský průmysl.[3]

Dějiny

Benzoylperoxid nejprve připravil a popsal Liebig v roce 1858.[11] Byl to první organický peroxid připravený záměrně.

V roce 1901 J. H. Kastle a jeho postgraduální student A. S. Loevenhart pozoroval, že sloučenina vyrobila tinkturu tinktura guaiacum zmodrá, znak kyslík byl propuštěn.[12] Kolem roku 1905 Loevenhart informoval o úspěšném použití BPO k léčbě různých kožních stavů, včetně popáleniny, chronické křečové nádory nohou, a tinea sycosis. Také uvedl experimenty na zvířatech, které ukázaly relativně nízkou toxicitu sloučeniny.[13][10][14]

Léčba benzoylperoxidem byla navržena pro rány Lyonem a Reynoldsem v roce 1929 a pro sycosis vulgaris a akné varioliformis Peck a Chagrin v roce 1934.[14] Přípravy však byly často pochybné kvality.[10] To bylo oficiálně schváleno pro léčbu akné v USA v roce 1960.[10]

Lékařské použití

Léčba akné

Trubka s 5% benzoylperoxidovým přípravkem na bázi vody pro ošetření akné

Benzoylperoxid je účinný při léčbě léze na akné. Nevyvolává to odolnost proti antibiotikům.[15][16] Může být kombinován s kyselina salicylová, síra, erythromycin nebo klindamycin (antibiotika ), nebo adapalen (syntetický retinoid ). Dva společné kombinované léky zahrnout benzoylperoxid / klindamycin a adapalen / benzoylperoxid, neobvyklá formulace s ohledem na většinu retinoidy jsou deaktivovány peroxidy[Citace je zapotřebí ]. Kombinované produkty, jako je benzoylperoxid / klindamycin a benzoylperoxid / kyselina salicylová, se při léčbě lézí akné zdají být o něco účinnější než samotný benzoylperoxid.[16]

Benzoylperoxid pro léčbu akné se obvykle aplikuje na postižené oblasti v gelu, krému nebo kapalině v koncentracích 2,5%, které se zvyšují o 5,0% a až 10%.[15] Žádné přesvědčivé důkazy nepodporují myšlenku, že vyšší koncentrace benzoylperoxidu jsou účinnější než nižší koncentrace.[15]

Mechanismus účinku

Klasicky se má za to, že benzoylperoxid má při léčbě akné trojnásobnou aktivitu. Je sebostatický, komedolytický a inhibuje růst Cutibacterium acnes, hlavní bakterie spojené s akné.[17][15] Obecně je akné vulgaris hormonem zprostředkovaný zánět mazových žláz a vlasových folikulů. Hormonální změny způsobují zvýšení produkce keratinu a kožního mazu, což vede k zablokování odtoku. C. acnes má mnoho lytických enzymů, které štěpí proteiny a lipidy v mazu, což vede k zánětlivé reakci. Radikálová reakce benzoylperoxidu může rozložit keratin, a tím odblokovat odtok mazu (komedolytický). Může způsobit nespecifickou peroxidaci C. acnes, což je baktericidní,[10] a předpokládalo se, že snižuje produkci kožního mazu, ale v literatuře o tom existují neshody.[18][17]

Některé důkazy naznačují, že benzoylperoxid má také protizánětlivý účinek. V mikromolárních koncentracích zabraňuje neutrofilům uvolňovat reaktivní formy kyslíku, což je součást zánětlivé reakce v akné.[18]

Vedlejší efekty

Podráždění pokožky benzoylperoxidem

Aplikace benzoylperoxidu na pokožku může mít za následek zarudnutí, pálení a podráždění. Tento vedlejší účinek je závislý na dávce.[5][9]

Kvůli těmto možným vedlejším účinkům se doporučuje začít s nízkou koncentrací a podle potřeby se hromadit, jak se pokožka postupně vyvíjí tolerance k lékům. Citlivost pokožky obvykle odezní po několika týdnech nepřetržitého používání.[18][19] Podráždění lze také snížit vyloučením drsných čisticích prostředků na obličej a nošením opalovací krém před vystavením slunci.[19]

Jeden z 500 lidí má zkušenosti přecitlivělost na BPO a mohou trpět spálením, svědění, krustování a případně otok.[20][21] Asi třetina lidí má zkušenosti fototoxicita pod expozicí ultrafialový (UVB) světlo.[22]

Dávkování

V USA je typická koncentrace benzoylperoxidu 2,5% až 10% pro oba předpis a volně prodejný lék přípravky, které se používají při léčbě akné.

Jiná lékařská použití

Benzoylperoxid se používá ve stomatologii jako a bělení zubů produkt.

Nelékařské použití

Benzoylperoxid je jedním z nejdůležitějších organických peroxidů z hlediska použití a rozsahu jeho výroby. Často se používá jako vhodný oxidant v organické chemii.[Citace je zapotřebí ]

Bělení

Jako většina peroxidy, je mocný bělicí prostředek. Používá se k bělení mouka, tuky, oleje, vosky, a sýry, stejně jako a odstraňovač skvrn.[23]

Polymerizace

Benzoylperoxid se také používá jako a radikální iniciátor vyvolat řetězová polymerace reakce,[2] například pro polyester a poly (methylmethakrylát) (PMMA) pryskyřice a zubní cementy a regenerační prostředky.[24] Je nejdůležitější mezi různými organickými látkami peroxidy používá se pro tento účel, relativně bezpečná alternativa k mnohem nebezpečnějším methylethylketonperoxid.[25][26] Používá se také při vulkanizaci gumy a pro některé jako dokončovací prostředek octanové příze.[24]

Bezpečnost

Nebezpečí výbuchu

Koncentrovaný benzoylperoxid je potenciálně explozivní[27] jako ostatní organické peroxidy a může způsobit požár bez externího zapalování. Nebezpečí je pro čistý materiál akutní, proto se sloučenina obvykle používá jako roztok nebo pasta. Například kosmetika obsahuje pouze malé procento benzoylperoxidu a nepředstavuje žádné riziko výbuchu.

Toxicita

Benzoylperoxid se při kontaktu s pokožkou rozpadá a vytváří se kyselina benzoová a kyslík, z nichž ani jeden není příliš toxický.[28]

The karcinogenní byl zkoumán potenciál benzoylperoxidu. Studie z roku 1981 publikovaná v časopise Věda zjistili, že i když benzoylperoxid není karcinogen, podporuje při aplikaci na růst buněk zahájený nádor. Studie dospěla k závěru, že „při používání této a dalších sloučenin generujících volné radikály je třeba postupovat opatrně“.[29]

1999 IARC přezkum studií kancerogenity nenalezl žádné přesvědčivé důkazy spojující léčbu BPO s akné rakoviny kůže u lidí. Některá studovaná zvířata však zjistila, že sloučenina může působit jako karcinogen a zvyšovat účinek známých karcinogenů.[24]


Podráždění kůže

Ve studii z roku 1977, při které byl použit test maximalizace člověka, získalo 76% subjektů kontaktní senzibilizaci na benzoylperoxid. Byly použity formulace 5% a 10%.[30]

Spojené státy. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci vyvinula kritéria pro doporučenou normu pro pracovní expozici benzoylperoxidu.[31]

Barvení látky

Bělená textilní skvrna způsobená kontaktem s benzoylperoxidem.

Kontakt s látky nebo vlasy, například ze stále vlhkého léku na akné, může téměř okamžitě způsobit trvalé zvlhčení barvy. I sekundární kontakt může způsobit bělení; například kontakt s ručníkem, který byl použit k umytí hygienických výrobků obsahujících benzoylperoxid.[32]

Reaktivita

Původní 1858 syntéza od Liebiga reagovala benzoylchlorid s peroxid barnatý,[11] reakce, která pravděpodobně následuje tuto rovnici:

2 C.6H5C (O) Cl + BaO2 → (C.6H5CO)2Ó2 + BaCl2

Benzoylperoxid se obvykle připravuje léčení peroxid vodíku s benzoylchlorid.

2 C.6H5COCl + H2Ó2 + 2 NaOH → (C.6H5CO)2Ó2 + 2 NaCl + 2 H2Ó

Vazba kyslík-kyslík v peroxidech je slabá. Benzoylperoxid tedy snadno podléhá homolýza (symetrické štěpení), formování volné radikály:

(C6H5CO)2Ó2 → 2 C
6H
5CO•
2

Symbol • označuje, že produkty jsou radikály; tj. obsahují alespoň jeden nepárový elektron. Tyto druhy jsou vysoce reaktivní. Homolýza je obvykle vyvolána zahřátím. The poločas rozpadu benzoylperoxidu je jedna hodina při 92 ° C. Při 131 ° C je poločas rozpadu jedna minuta.[33]

Reference

  1. ^ Divize IUPAC pro chemickou nomenklaturu a reprezentaci struktury (2013). „P-65,7.5“. V Favre HA, Powell WH (eds.). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013. IUPAC –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b Klenk H, Götz PH, Siegmeier R, Mayr W. „Peroxy Compounds, Organic“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_199.
  3. ^ A b Stellman JM (1998). Encyklopedie bezpečnosti a ochrany zdraví při práci: Průvodci, rejstříky, adresář. Mezinárodní organizace práce. str. 104. ISBN  9789221098171. Archivováno od originálu dne 2017-09-18.
  4. ^ A b Pommerville JC (2012). Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Vydavatelé Jones & Bartlett. str. 214. ISBN  9781449605957. Archivováno od originálu dne 2017-09-18.
  5. ^ A b Světová zdravotnická organizace (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008. Světová zdravotnická organizace. 307–308. hdl:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  6. ^ A b Britské národní složení: BNF 69 (69 ed.). Britská lékařská asociace. 2015. s. 820. ISBN  9780857111562.
  7. ^ Braun-Falco O, Plewig G, Wolff HH, Burgdorf W (2012). Dermatologie (2. vyd.). Springer Science & Business Media. str. 1039. ISBN  9783642979316. Archivováno od originálu dne 2017-09-18.
  8. ^ Světová zdravotnická organizace (2019). Seznam základních léků Světové zdravotnické organizace: 21. seznam 2019. Ženeva: Světová zdravotnická organizace. hdl:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licence: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  9. ^ A b Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. str. 173. ISBN  9781284057560.
  10. ^ A b C d E Plewig G, Kligman AM (2012). ACNE a ROSACEA (3. vyd.). Springer Science & Business Media. str. 613. ISBN  9783642597152. Archivováno od originálu dne 2017-09-18.
  11. ^ A b Brodie BC (1858). „Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale“ [O tvorbě peroxidů radikálů organických kyselin]. Justus Liebigs Ann. Chem. 108: 79–83. doi:10,1002 / jlac.18581080117.
  12. ^ Kastle JH, Loevenhart AS (1901). „O povaze určitých oxidujících fermentů“. American Chemical Journal. 2: 539–566.
  13. ^ Loevenhart AS (1905). „Benzoylsuperoxyds, ein neues therapeutisches Agens“. Therap Monatscheftel (v němčině). 12: 426–428.
  14. ^ A b Merker PC (březen 2002). „Benzoylperoxid: historie raného výzkumu a výzkumníků“. International Journal of Dermatology. 41 (3): 185–8. doi:10.1046 / j.1365-4362.2002.01371.x. PMID  12010349. S2CID  24091844.
  15. ^ A b C d Simonart T (prosinec 2012). "Novější přístupy k léčbě akné vulgaris". American Journal of Clinical Dermatology. 13 (6): 357–64. doi:10.2165/11632500-000000000-00000. PMID  22920095. S2CID  12200694.
  16. ^ A b Seidler EM, Kimball AB (červenec 2010). „Metaanalýza srovnávající účinnost benzoylperoxidu, klindamycinu, benzoylperoxidu s kyselinou salicylovou a kombinace benzoylperoxidu / klindamycinu v akné“. Journal of the American Academy of Dermatology. 63 (1): 52–62. doi:10.1016 / j.jaad.2009.07.052. PMID  20488582.
  17. ^ A b Cotterill JA (01.01.1980). "Benzoylperoxid". Acta Dermato-Venereologica. Supplementum. Suppl 89: 57–63. PMID  6162349.
  18. ^ A b C Worret WI, Fluhr JW (duben 2006). "[Léčba akné topickým benzoylperoxidem, antibiotiky a kyselinou azelaovou]". Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Journal of the German Society of Dermatology. 4 (4): 293–300. doi:10.1111 / j.1610-0387.2006.05931.x. PMID  16638058. S2CID  6924764.
  19. ^ A b Alldredge BK, vyd. (2013). Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs (10. vydání). Baltimore: Wolters Kluwer Health / Lippincott Williams & Wilkins. str. 949. ISBN  978-1609137137.
  20. ^ Cunliffe WJ, Burke B (01.01.1982). „Benzoylperoxid: nedostatek senzibilizace“. Acta Dermato-Venereologica. 62 (5): 458–9. doi:10.2340/00015555462458459 (neaktivní 9. 10. 2020). PMID  6183909.CS1 maint: DOI neaktivní od října 2020 (odkaz)
  21. ^ „Benzoylperoxid“. Klinika Mayo. 1. ledna 2016. Archivováno z původního dne 18. července 2016.
  22. ^ Jeanmougin M, Pedreiro J, Bouchet J, Civatte J (01.01.1983). „[Fototoxická aktivita 5% benzoylperoxidu u člověka. Použití nové metodiky]“. Dermatologica. 167 (1): 19–23. doi:10.1159/000249739. PMID  6628794.
  23. ^ Stevens C. "Oxy10 pro vinylové skvrny. Benzoylperoxid odstraňuje skvrny z vinylu. Obnovit panenky". Panenky Prilly Charmin. Archivováno z původního dne 31. srpna 2015. Citováno 9. února 2015.
  24. ^ A b C Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (1999): „Benzoylperoxid“. v Přehodnocení některých organických chemikálií, hydrazinu a peroxidu vodíku. Monografie o hodnocení karcinogenních rizik pro člověka, číslo 71, strany 345–358. ISBN  92-832-1271-1
  25. ^ „Zahájení pomocí diacylperoxidů“. Databáze vlastností polymeru. Citováno 19. října 2018.
  26. ^ „Chyba - Evonik Industries AG“ (PDF).
  27. ^ Cartwright H (17. března 2005). „Údaje o chemické bezpečnosti: benzoylperoxid“. Oxfordská univerzita. Archivováno z původního dne 12. října 2010. Citováno 13. srpna 2011.
  28. ^ Benzoylperoxid (PDF)Zpráva o úvodním hodnocení SIDS, Ženeva: Program OSN pro životní prostředí, duben 2004
  29. ^ Slaga TJ, Klein-Szanto AJ, Triplett LL, Yotti LP, Trosko KE (srpen 1981). „Aktivita benzoylperoxidu podporujícího nádor kůže, široce používaná sloučenina generující volné radikály“. Věda. 213 (4511): 1023–5. Bibcode:1981Sci ... 213.1023S. doi:10.1126 / science.6791284. PMID  6791284.
  30. ^ Leyden JJ, Kligman AM (říjen 1977). "Kontaktní senzibilizace na benzoylperoxid". Kontaktujte dermatitidu. 3 (5): 273–5. doi:10.1111 / j.1600-0536.1977.tb03674.x. PMID  145346. S2CID  33553359.
  31. ^ „Kritéria pro doporučený standard: Pracovní expozice benzoylperoxidu (77–166)“. Publikace a produkty CDC - NIOSH. 6. června 2014. doi:10,26616 / NIOSHPUB76128. Archivováno z původního 9. srpna 2016. Citováno 2016-07-15.
  32. ^ Bojar RA, Cunliffe WJ, Holland KT (únor 1995). „Krátkodobá léčba akné vulgaris benzoylperoxidem: účinky na povrch a folikulární kožní mikroflóru“. British Journal of Dermatology. 132 (2): 204–8. doi:10.1111 / j.1365-2133.1995.tb05014.x. PMID  7888356. S2CID  22468429.
  33. ^ Li III H (1998). "Kapitola 2" (PDF). Syntéza, charakterizace a vlastnosti vinylesterových matricových pryskyřic (Ph.D.). University of Vermont. hdl:10919/30521. Archivovány od originál dne 2006-09-20. Citováno 2007-02-17.

externí odkazy