Kyselina pimelová - Pimelic acid - Wikipedia
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC kyselina heptandiová | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100.003.492 ![]() |
Číslo ES |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C7H12Ó4 | |
Molární hmotnost | 160,17 g / mol |
Hustota | 1,28 g / cm3 |
Bod tání | 103 až 105 ° C (217 až 221 ° F; 376 až 378 K) |
Bod varu | rozkládá se |
Kyselost (strK.A) | 4,71 pKa2 = 5,58 [1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina pimelová je organická sloučenina s vzorec HO2C (CH2)5CO2H. Deriváty kyseliny pimelové se podílejí na biosyntéze aminokyselina volala lysin. Kyselina pimelová je jedna CH
2 jednotka delší než související dikarboxylová kyselina, kyselina adipová, předchůdce mnoha polyesterů a polyamidů.
Syntéza
Kyselina pimelová byla syntetizována z cyklohexanon a od kyselina salicylová.[2] V předchozím postupu je další uhlík dodáván dimethylšťavelan, který reaguje s enolátem.
V jiných syntézách se kyselina pimelická vyrábí z kyseliny cyklohexen-4-karboxylové,[3] a existuje také čtvrtá metoda založená na 1,4 reakci malonátových systémů s akrolein.[4]
Existuje několik patentů na výrobu kyseliny pimelové.[5][6][7][8][9][10]
Viz také
Reference
- ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 83. vydání. str. 8-52
- ^ H. R. Snyder, L. A. Brooks, S. H. Shapiro, A. Müller (1931). "Kyselina pimelová". Organické syntézy. 11: 42. doi:10.15227 / orgsyn.011.0042.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Werber, Frank X .; Jansen, J. E .; Gresham, T. L. (1952). „Syntéza kyseliny pimelové z kyseliny cyklohexen-4-karboxylové a jejích derivátů“. Journal of the American Chemical Society. 74 (2): 532. doi:10.1021 / ja01122a075.
- ^ Warner, Donald T .; Moe, Owen A. (1952). „Syntéza kyseliny pimelové a α-substituované kyseliny pimelové a meziproduktů1“. Journal of the American Chemical Society. 74 (2): 371. doi:10.1021 / ja01122a024.
- ^ US patent 2826609
- ^ US patent 2800507
- ^ US patent 2 698 339
- ^ US patent 3468927
- ^ US patent 4 888 443
- ^ US patent 2673219