Kyselina sebaková - Sebacic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina dekandiová | |
| Ostatní jména Kyselina 1,8-oktandikarboxylová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.496  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | C011107 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H18Ó4 | |
| Molární hmotnost | 202.250 g · mol−1 |
| Hustota | 1,209 g / cm3 |
| Bod tání | 131 až 134,5 ° C (264,8 až 274,1 ° F; 404,1 až 407,6 K) |
| Bod varu | 294,4 ° C (561,9 ° F; 567,5 K) při 100 mmHg |
| 0,25 g / l[1] | |
| Kyselost (strK.A) | 4.720, 5.450[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina sebaková je přirozeně se vyskytující dikarboxylová kyselina se vzorcem (CH2)8(CO.)2H)2. Je to bílá vločka nebo prášková pevná látka. Sebaceus je latina pro lojovou svíčku, kožní maz je latina pro loj a odkazuje na jeho použití při výrobě svíček. Kyselina sebaková je derivátem ricinový olej.[2]
V průmyslovém prostředí, kyselina sebaková a její homology, jako je kyselina azelaová může být použit jako monomer pro nylon 610, změkčovadla, maziva, hydraulické kapaliny, kosmetika, svíčky atd.
Výroba
Kyselina sebaková se vyrábí z ricinového oleje štěpením kyselina ricinolejová, který se získává z ricinového oleje. Oktanol je vedlejším produktem.[2]
Lze jej také získat z dekalin přes terciární hydroperoxid, který poskytuje cyklodecenon, předchůdce kyseliny sebakové.[3]
Potenciální lékařský význam
Kožní maz je sekrecí kůží mazové žlázy. Je to voskový množina lipidy složen z triglyceridy (≈41%), voskové estery (≈26%), skvalen (≈12%) a volné mastné kyseliny (≈16%).[4][5] Zahrnuty do sekrece volných mastných kyselin v mazu polynenasycené mastné kyseliny z nichž je hlavní složkou kyselina sebaková. Kyselina sebaková se nachází také v jiných lipidech, které pokrývají povrch kůže. Lidské neutrofily mohou přeměňovat kyselinu sebakovou na její 5-oxo analog, tj. Kyselinu 5-oxo-6E, 8Z-oktadekanovou (5-oxo-ODE). 5-Oxo-ODE je a strukturální analog z Kyselina 5-oxo-eikosatetraenová a podobně je kyselina oxo-eikosatetraenová výjimečně silným aktivátorem eosinofily, monocyty a další prozánětlivé buňky lidí a jiných druhů. Tuto akci zprostředkovává OXER1 receptor na těchto buňkách. Předpokládá se, že se kyselina sebaková přeměňuje na svůj 5-oxo analog během, a tím stimuluje prozánětlivé buňky, aby přispěly ke zhoršení různých zánětlivých stavů kůže.[6]
Reference
- ^ A b Bretti, C .; Crea, F .; Foti, C .; Sammartano, S. (2006). „Koeficienty rozpustnosti a aktivity kyselých a zásaditých neelektrolytů ve vodných solných roztocích. 2. Koeficienty rozpustnosti a aktivity kyselin suberických, azelaových a sebakových v NaCl (aq), (CH3)4NCl (aq) a (C.2H5)4NI (aq) při různých iontových silách a při t = 25 ° C ". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021 / je060132t.
- ^ A b Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dikarboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a08_523.
- ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227.
- ^ Thody, A. J .; Shuster, S. (1989). "Řízení a funkce mazových žláz". Fyziologické recenze. 69 (2): 383–416. doi:10.1152 / fyzrev.1989.69.2.383. PMID 2648418.
- ^ Cheng JB, Russell DW (září 2004). „Savčí vosková biosyntéza II: Expresní klonování cDNA voskových syntáz kódujících člen rodiny enzymů acyltransferázy“ (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 279 (36): 37798–807. doi:10,1074 / jbc.M406226200. PMC 2743083. PMID 15220349.
- ^ Powell WS, Rokach J (březen 2020). "Cílení na OXE receptor jako potenciální nová léčba astmatu". Biochemická farmakologie: 113930. doi:10.1016 / j.bcp.2020.113930. PMID 32240653.