Ginkgotoxin - Ginkgotoxin - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5- (hydroxymethyl) -4- (methoxymethyl) -2-methylpyridin-3-ol | |
| Ostatní jména 4'-Ó-methylpyridoxin; 4-Ó-methylpyridoxin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H13NÓ3 | |
| Molární hmotnost | 183.207 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Ginkgotoxin (4'-O-methylpyridoxin) je a neurotoxin přirozeně se vyskytující v Ginkgo biloba. Je to antivitamin strukturálně související s vitamin B6 (pyridoxin). Má schopnost vyvolat epileptické záchvaty.
Výskyt
Semena a fytofarmaka pocházející z rostliny Ginkgo biloba jsou doplňky stravy používá se ke zlepšení paměti, metabolismu mozku a průtok krve a léčit neuronální poruchy.[nutná lékařská citace ] Již dlouho se používá pro širokou škálu léčebných účelů. Například v Japonsko a Čína, Ginkgo biloba se používá k léčbě kašel, bronchiální astma, podrážděný měchýř a zneužití alkoholu.[1]
Ginkgotoxin se nachází v semenech a v menším množství v listech Ginkgo biloba. Semena lze konzumovat tak, jak jsou, a listy lze použít k přípravě doplňků stravy. Analýzy syrových semen z osmi různých míst v Japonsku do roku 2006 vysoce účinná kapalinová chromatografie ukázaly koncentrace ginkgotoxinu kolísající od 0,173 do 0,4 mg / g semen.[2] Také existuje sezónní variace koncentrace ginkgotoxinu v semenech. Maximum bylo pozorováno v srpnu.[3] Analýzy prášku z Ginkgo biloba kapsle odhalily přítomnost ginkgotoxinu. Jelikož však listy obsahují velmi malá množství, která nejsou toxikologicky relevantní, neměla by pro spotřebitele představovat žádnou hrozbu.
Ginkgotoxin-5'-glukosid je derivát ginkgotoxinu, který má a glykosyl v poloze 5 '. Jeho obsah je vyšší než koncentrace ginkgotoxinu ve vyhřívaných semenech (vařených nebo pražených).[4] Osvobození ginkgotoxinu od enzymatická hydrolýza z glykosidová vazba je možné. Nicméně toxicita mechanismu účinku forma glukosidu není zcela objasněna.
Ginkgotoxin lze nalézt také v jiných rostlinách rodu Albizia.[3] Tyto rostliny však nemají žádné známé použití ve stravě pro člověka, takže jejich produkce ginkgotoxinu je méně důležitá.
Biosyntéza
Ginkgotoxin je 4'-Ó-metyl derivát vitaminu B6 (pyridoxin ), ale přítomnost vitaminu není pro biosyntéza ginkgotoxinu. Znamená to, že pyridoxinový systém lze syntetizovat de novo v buňkách Ginkgo biloba.[5]
První krok biosyntézy zahrnuje ribulosa 5-fosfát a dihydroxyaceton fosfát. Reagují v přítomnosti a syntáza komplex skládající se z Pdx1 a Pdx2 a formu pyridoxal fosfát. Druhý krok je hypotetický a spočívá v odstranění a hydrid v přítomnosti a dehydrogenáza k výrobě pyridoxinu. Poslední krok zahrnuje O-methylaci pyridoxinu za vzniku 4'-O-methylpyridoxinu (ginkgotoxin).[1]
Toxicita
Několik případů hlásilo otravu z komerčně dostupných produktů. Spotřeba semen představuje větší obavy. Ve skutečnosti nadměrná spotřeba Ginkgo biloba výsledkem mohou být semena, zejména u dětí ztráta vědomí, křeče a dokonce i smrt.[4]
Ginkgotoxin strukturně souvisí s vitaminem B.6. Předpokládá se, že ginkgotoxin interferuje se syntézou vitaminu snížením aktivity pyridoxal kináza u savců.[6] Tento pokles vede ke snížené dostupnosti glutamát dekarboxyláza. Na druhé straně to způsobuje nerovnováhu mezi excitací a inhibicí neurotransmitery. Výsledkem je epileptické záchvaty.[6] Toxicitu ginkgotoxinu lze následně zmírnit užíváním vitaminu B.6 doplňky.
Reference
- ^ A b Leistner E .; Drewke C. (2010). "Ginkgo biloba a ginkgotoxin ". Journal of Natural Products. 73 (1): 86–92. doi:10.1021 / np9005019. PMID 20041670.
- ^ Van Beek T.A .; Montoro P. (2009). "Chemická analýza a kontrola kvality Ginkgo biloba listy, výtažky a fytofarmaka ". Journal of Chromatography A. 1216 (11): 2002–2032. doi:10.1016 / j.chroma.2009.01.013. PMID 19195661.
- ^ A b Scott P.M .; Lau B.Y-P .; Lawrence G.A .; Lewis D.A. (2000). "Analýza Ginkgo biloba pro přítomnost ginkgotoxinu a ginkgotoxin-5'-glukosidu “. Journal of AOAC International. 83 (6): 1313–1320. PMID 11128132.
- ^ A b Yoshimura T .; Udaka N .; Morita J .; Jinyu Z .; Sazaki K .; Kobayashi D .; Wada K. (2006). "Vysoce účinné kapalinové chromatografické stanovení ginkgotoxinu a ginkgotoxin-5'-glukosidu v Ginkgo biloba semena ". Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. 29 (4): 605–616. doi:10.1080/10826070500531466.
- ^ Fiehe K .; Arenz A .; Drewke C .; Hemscheidt T .; Williamson R.T .; Leistner E. (2000). „Biosyntéza 4'-O-methylpyridoxinu (ginkgotoxinu) z primárních prekurzorů“. Journal of Natural Products. 63 (2): 185–189. doi:10.1021 / np990414 +. PMID 10691705.
- ^ A b Kästner U .; Hallmen C .; Wiese M .; Leistner E .; Drewke C. (2007). „Lidská pyridoxalkináza, pravděpodobný cíl pro ginkgotoxin z Ginkgo biloba". FEBS Journal. 274 (4): 1036–1045. doi:10.1111 / j.1742-4658.2007.05654.x. PMID 17250738.