Dimethylrtuť - Dimethylmercury
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC Dimethylrtuť[1] | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
3600205 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.008.916 ![]() |
Číslo ES |
|
25889 | |
Pletivo | dimethyl + rtuť |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
UN číslo | 2929 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
HgC 2H 6 | |
Molární hmotnost | 230,66 g mol−1 |
Vzhled | Bezbarvá kapalina |
Zápach | Bonbón |
Hustota | 2,961 g ml−1 |
Bod tání | −43 ° C (−45 ° F; 230 K) |
Bod varu | 93 až 94 ° C (199 až 201 ° F; 366 až 367 K) |
Index lomu (nD) | 1.543 |
Termochemie | |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | 57,9–65,7 kJ mol−1 |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() ![]() ![]() ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H300, H310, H330, H373, H410 | |
P260, P264, P273, P280, P284, P301 + 310 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Bod vzplanutí | 5 ° C (41 ° F; 278 K) |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Dimethylrtuť ((CH3)2Hg ) je organortuťová sloučenina. Vysoce těkavá, reaktivní, hořlavá a bezbarvá kapalina, dimethylrtuť je jednou z nejsilnějších známých látek neurotoxiny, s množstvím menším než 0,1 ml schopným vyvolat závažné otrava rtutí a snadno se vstřebává kůží. Dimethylrtuť je schopna pronikat mnoha materiály, včetně plastů a pryžových směsí.[2] Má mírně sladkou vůni, i když vdechování dostatečného množství chemické látky, aby si to všimlo, by bylo nebezpečné.
Akutní toxicita sloučeniny byla prokázána smrtí chemika těžkých kovů v roce 1997 Karen Wetterhahnová, která zemřela 10 měsíců po jednorázové expozici pouze několika kapkami prostoupenými jednorázovými latexovými rukavicemi.
Syntéza, struktura a reakce
Sloučenina byla jednou z prvních organometallics uvedlo jeho značnou stabilitu. Vzniká zpracováním amalgám sodný s methyl halogenidy:
Lze jej také získat prostřednictvím alkylace z chlorid rtuťnatý s methyllithium:
- HgCl2 + 2 LiCH3 → Hg (CH3)2 + 2 LiCl
Molekula přijímá lineární strukturu s délkou vazby Hg-C 2,083 Å.[3]
Reakce
Novým rysem této sloučeniny je její nereaktivita vůči vodě a skutečnost, že reaguje s minerálními kyselinami významnou rychlostí pouze při zvýšených teplotách,[4][5] zatímco odpovídající organokadmium a organozinek sloučeniny rychle hydrolyzují. Rozdíl odráží nízkou afinitu Hg (II) ke kyslíkovým ligandům. Sloučenina reaguje s chloridem rtuťnatým za vzniku směsi chlormethylové sloučeniny:
- (CH3)2Hg + HgCl2 → 2 CH3HgCl
Zatímco dimethylrtuť je a těkavá kapalina, chlorid methylrtuti je krystalická pevná látka.[6]
Použití
Dimethylrtuť má v současné době málo aplikací z důvodu souvisejících rizik. Stejně jako u mnoha methyl-organometaliků jde o methylační činidlo, které může své methylové skupiny darovat organické molekule; nicméně vývoj méně akutně toxických nukleofilů, jako je dimethylzinek a trimethylaluminium a následné zavedení Grignardova činidla (organokovové halogenidy), v podstatě učinil tuto sloučeninu zastaralou v organické chemii. Dříve byl studován na reakce, při nichž metylortuť kation byl navázán na cílovou molekulu za vzniku silných baktericidů; nicméně bioakumulace a konečná toxicita metylortuti do značné míry vedla k jejímu opuštění pro tento účel ve prospěch méně toxických látek diethylrtuť a ethylortuť sloučeniny, které plní podobnou funkci bez nebezpečí bioakumulace.
v toxikologie, dříve byl používán jako referenční toxin. Používá se také ke kalibraci NMR nástroje pro detekci rtuti, i když se nyní upřednostňují diethylrtuť a méně toxické soli rtuti.[7][8][9]
Bezpečnost
Dimethylrtuť je extrémně toxická a nebezpečná pro manipulaci. Absorpce dávek pouhých 0,1 ml může mít za následek těžkou otravu rtutí.[10] Rizika se zvyšují kvůli vysokým tlak páry kapaliny.[10]
Zkoušky permeace prokázaly, že se ve většině případů běžně používá několik typů jednorázových latexových nebo polyvinylchloridových rukavic (obvykle o tloušťce asi 0,1 mm). laboratoře a klinická nastavení, měla vysokou a maximální rychlost permeace dimethylrtuti během 15 sekund.[11] Američan Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci doporučuje manipulovat s dimethylortuťou s vysoce odolnými laminovanými rukavicemi s dalším párem rukavic odolných proti oděru, které se nosí přes laminátový pár, a také doporučuje používat obličejový štít a pracovat v digestoř.[10][12]
Dimethylrtuť se po několika dnech metabolizuje na metylortuť.[11] Methylortuť prochází přes hematoencefalická bariéra snadno, pravděpodobně v důsledku vzniku a komplex s cystein.[13] Vylučuje se z organismu pomalu, a proto má tendenci bioakumulovat. Příznaky otrava může být odloženo o měsíce, což má za následek případy, kdy je diagnóza nakonec objevena, ale pouze v okamžiku, kdy je příliš pozdě na to, aby byl efektivní léčebný režim úspěšný.[13]
Toxicita dimethylrtuti byla zvýrazněna smrtí Karen Wetterhahnová, profesor chemie na Dartmouth College, v roce 1997. Profesor Wetterhahn se specializoval na otravu těžkými kovy. Poté, co na ni vysypala několik kapek této sloučeniny latexové rukavice, bariéra byla narušena a během několika minut se vstřebala do její kůže. Koluje jejím tělem a hromadí se v jejím mozku, což má za následek její smrt o deset měsíců později.[10] Tato nehoda je běžnou toxikologickou případovou studií a přímo vyústila ve zdokonalené bezpečnostní postupy pro použití oděvů a digestoří na chemickou ochranu, které jsou nyní požadovány, když je možné vystavení těmto vysoce toxickým a / nebo vysoce penetračním látkám (např chemická munice zásoby a dekontaminační zařízení).[Citace je zapotřebí ]
Viz také
Reference
- ^ "dimethyl rtuť - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Identifikace a související záznamy. Citováno 10. března 2012.
- ^ Agentura pro toxické látky a registr nemocí (Březen 1999). „Toxologický profil pro rtuť“. Ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb USA, Veřejné zdravotnictví. Citováno 16. srpna 2014.
- ^ Holleman, A. F .; Wiberg, E. (2001). Anorganická chemie. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ 1948-, Crabtree, Robert H. (2005). Organokovová chemie přechodných kovů (4. vydání). Hoboken, N.J .: John Wiley. p. 424. ISBN 0471662569. OCLC 61520528.CS1 maint: číselné názvy: seznam autorů (odkaz)
- ^ Baughman, George L .; Or.), Národní středisko pro výzkum životního prostředí (Corvallis (1973). Chemie organomercuriálů ve vodních systémech. Na prodej Supt. Docs., U.S. Govt. Tisk. Vypnuto. str. 34–40.
- ^ Pubchem. „Methylchlorid chlorid“. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Citováno 2018-09-16.
- ^ O'Halloran, T. V .; Singer, C. P. (10.03.1998). "199Standardy Hg ". Northwestern University. Citováno 2012-05-24.
- ^ Hoffman, R. (01.08.2011). „(Hg) Mercury NMR“. Jeruzalém: Hebrejská univerzita. Citováno 2012-05-24.
- ^ „Zpožděné toxické syndromy“ (PDF). Terorismus ze strachu a nejistoty. ORAU. Archivovány od originál (PDF) dne 2012-04-23. Citováno 2011-11-28.
- ^ A b C d „Bulletin s informacemi o bezpečnostních rizicích OSHA o dimethylrtuti“. Informační bulletiny o bezpečnosti a ochraně zdraví (SHIB), 1997-1998. OSHA. 1991-02-15.
- ^ A b Nierenberg, David W .; Nordgren, Richard E .; Chang, Morris B .; Siegler, Richard W .; Blayney, Michael B .; Hochberg, Fred; Toribara, Taft Y .; Cernichiari, Elsa; Clarkson, Thomas (1998). "Zpožděná mozková choroba a smrt po náhodném vystavení působení dimethylrtuti". New England Journal of Medicine. 338 (23): 1672–1676. doi:10.1056 / NEJM199806043382305. PMID 9614258.
- ^ Cotton, S. (říjen 2003). „Dimethylrtuť a otrava rtutí. Příběh Karen Wetterhahnové“. Molekula měsíce. Bristolská univerzita.
- ^ A b „Příběh Karen Wetterhahnové“. Citováno 1. září 2014.