Tabun (nervový agent) - Tabun (nerve agent) - Wikipedia

Tabun
GA-3D-balls-by-AHRLS-2011.png
Tabun-2D-skeletal-by-AHRLS.png
Jména
Název IUPAC
(RS) -Ethyl N,N-Dimetylfosforamidokyanidát
Ostatní jména
GA; Ethyldimetylfosforamidokyanidát; Dimethylaminoethoxykyanofosfin oxid; Dimethylamidoethoxyfosforylkyanid; Ethyldimethylaminokyanofosfonát; Ethylester kyseliny dimethylfosforoamidokyanidové; Ethylfosforodimethylamidokyanidát; Kyanodimethylaminoethoxyfosfin oxid; Dimethylaminoethodycyanofosfin oxid; EA1205
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C5H11N2Ó2P
Molární hmotnost162.129 g · mol−1
VzhledBezbarvá až hnědá kapalina
Hustota1,0887 g / cm3 při 25 ° C
1,102 g / cm3 při 20 ° C
Bod tání -50 ° C (-58 ° F; 223 K)
Bod varu 247,5 ° C (477,5 ° F; 520,6 K)
9,8 g / 100 g při 25 ° C
7,2 g / 100 g při 20 ° C
Tlak páry0,07 mmHg (9 Pa)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíVysoce toxický. Požáry zahrnující tuto chemickou látku mohou vést k tvorbě kyanovodík
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 78 ° C (172 ° F; 351 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Tabun nebo GA je extrémně toxická chemická látka. Je to čirá, bezbarvá kapalina bez chuti se slabou ovocnou vůní.[1] Je klasifikován jako a nervový agent protože fatálně narušuje normální fungování nervového systému savců. Jeho výroba je přísně kontrolována a hromadění mimo zákon Úmluva o chemických zbraních z roku 1993. Tabun je první z Řada G. nervové látky spolu s GB (sarin ), GD (soman ) a GF (cyklosarin ).

Ačkoli čistý tabun je čirý, méně čistý tabun může být hnědý. Je to nestálý chemická látka, i když méně než sarin nebo soman.[1]

Tabun lze zničit bělícím práškem (chlornanem vápenatým), ačkoli jedovatý plyn chlorkyan se vyrábí.[2] EA-4352 je isopropylový analog k tabunu.[Citace je zapotřebí ]

Syntéza

Tabun vyrobilo v průmyslovém měřítku Německo během druhé světové války na základě procesu vyvinutého společností Gerhard Schrader. V továrně na chemické látky v Dyhernfurth an der Oder s kódovým označením „Hochwerk“ bylo v letech 1942 až 1945 vyrobeno nejméně 12 000 tun tohoto agenta. Výrobní proces sestával ze dvou kroků, z nichž první byla reakce plynných dimethylamin (1) s přebytkem fosforylchlorid (2), čímž se získá dimethylamidofosforečný dichlorid (3s kódovým označením „Produkt 39“ nebo „D 4“) a dimethylamoniumchlorid (4). The dimethylamidofosforečný dichlorid takto získaný produkt byl čištěn vakuovou destilací a poté přenesen do hlavní výrobní linky tabun. Zde to reagovalo s přebytkem kyanid sodný (5), rozptýlené v suchu chlorbenzen, čímž se získá meziprodukt dimethylamidofosforečný dikyanid (není znázorněno na schématu) a chlorid sodný (8); pak absolutní ethanol (6), který reagoval s dimethylamidofosforečným dikyanidem, čímž se získal tabun (7) a kyanovodík (9). Po reakci byla směs (sestávající z přibližně 75% chlorbenzenu a 25% tabunu, spolu s nerozpustnými solemi a zbytkem kyanovodíku) filtrována, aby se odstranily nerozpustné soli, a vakuově destilována, aby byl odstraněn kyanovodík a přebytek chlorbenzenu, čímž se získá technický produkt, který sestává buď z 95% tabunu s 5% chlorbenzenu (Tabun A), nebo (později ve válce) z 80% tabunu s 20% chlorbenzenu (Tabun B).[3]

TabunSynthesis.png

Účinky expozice

Mezi příznaky expozice patří:[2][4][5] nervozita /neklid, mióza (kontrakce zornice), rhinorea (rýma), nadměrné slinění, dušnost (potíže s dýcháním kvůli bronchokonstrikce / sekrety), pocení, bradykardie (pomalý srdeční rytmus), ztráta vědomí, křeče, ochablá paralýza ztráta kontroly močového měchýře a střev, apnoe (dech se zastavil) a puchýře na plicích. Přesné příznaky nadměrné expozice jsou podobné těm, které způsobují všichni nervové látky. Tabun je toxický i v nepatrných dávkách. Počet a závažnost symptomů, které se objevují, se liší podle množství absorbovaného činidla a rychlosti jeho vstupu do těla. Velmi malé dávky pokožky někdy způsobují místní pocení a třes doprovázené charakteristicky zúženými zorničkami s několika dalšími účinky. Tabun je asi z poloviny tak toxický jako sarin vdechováním, ale ve velmi nízkých koncentracích dráždí oči více než sarin. Tabun se také pomalu rozpadá, k čemuž po opakované expozici může dojít hromadí se v těle.[1]

Účinky tabunu se objevují pomalu, když je tabun absorbován kůží, spíše než vdechován. Oběť může rychle vstřebat smrtelnou dávku, i když smrt může být odložena o jednu až dvě hodiny.[4] Oděv osoby může toxickou chemikálii uvolňovat až 30 minut po expozici.[1] Inhalační smrtelné dávky zabijí za jednu až deset minut a kapalina absorbovaná skrz oči zabíjí téměř stejně rychle. Lidé, kteří mají mírnou až střední expozici tabunu, se však mohou zcela zotavit, pokud budou léčeni téměř okamžitě, jakmile dojde k expozici.[1] The LCt50 pro tabun je asi 400 mg-min / m3.[6]

Léčba podezření na otravu tabunem je často tři injekce protijedu nervového agenta, jako je atropin.[5] Chlorid pralidoximu (2-PAM Cl) funguje také jako protijed; aby však byla účinná, musí být podána během několika minut až několika hodin po expozici.[7]

Dějiny

Další informace: Nervový agent § Historie

Počátek výzkumu v oblasti ethyl dialkylaminocyanofosfonátu sahá do přelomu 19. století, kdy student německého profesora chemie August Michaelis Adolph Schall syntetizoval diethylamino analog tabunu a obhájil svou disertační práci Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine na University of Rostock v roce 1898.[8] Nesprávně však identifikoval strukturu látky jako imidoether a jeho profesor ho později opravil ve velkém článku Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff který vyšel v roce 1903 v Liebigs Annalen. Vysoká toxicita látky (stejně jako vysoká toxicita jejího prekurzoru diethylamidofosforečný dichlorid, a dimethylamidofosforečný dichlorid ) nebyl v té době zaznamenán, pravděpodobně kvůli nízkému výtěžku použitých syntetických reakcí.

Tabun se stal prvním známým nervovým činidlem poté, co byla vlastnost této chemické látky objevena čistou náhodou v lednu 1936[1][2][9][10][11] podle Němec výzkumník Gerhard Schrader.[11] Schrader experimentoval s třídou sloučenin zvaných organofosfáty, které ničí hmyz přerušením jejich nervové soustavy, aby vytvořily účinnější insekticid pro IG Farben, německý konglomerát chemického a farmaceutického průmyslu v Elberfeldu. Zjistil, že tabun, stejně jako silný insekticid, je pro člověka nesmírně toxický.

V době druhá světová válka V rámci programu Grün 3 byl v Dyhernfurth založen závod na výrobu tabunu[11] (Nyní Brzeg Dolny, Polsko ), v roce 1939. Závod, který zahájila společnost Anorgana, GmbH, zahájil výrobu látky v roce 1942.[11] Důvodem zpoždění byla extrémní preventivní opatření, která rostlina používala.[11] Meziprodukty tabunu byly korozivní a musely být obsaženy v křemenných nebo stříbrem vyložených nádobách. Samotný Tabun byl také vysoce toxický a konečné reakce byly prováděny za dvojitými skleněnými stěnami.[11] Rozsáhlá výroba agenta vedla v průběhu času k problémům s degradací tabunu a před zabavením závodu výrobcem bylo vyrobeno pouze asi 12 500 tun materiálu. Sovětská armáda. Továrna původně vyráběla granáty a vzdušné bomby pomocí směsi tabun a chlorbenzen, označený jako „Varianta A“, a ve druhé polovině války přešel na „Variantu B“, směs tabunu a chlorobenzenu v poměru 80:20 navrženou pro snadnější disperzi. Sověti demontovali rostlinu a dopravili ji do Rusko.[Citace je zapotřebí ]

Během Norimberské procesy, Albert Speer, Ministr pro vyzbrojování a válečnou výrobu pro Třetí říši, vypověděl, že měl v plánu zabít Adolf Hitler počátkem roku 1945 zavedením tabun do Führerbunker ventilační šachta.[12] Řekl, že jeho úsilí bylo zmařeno nepraktičností tabunu a jeho nedostatkem snadného přístupu k náhradnímu nervovému činidlu,[12] a také neočekávanou konstrukcí vysokého komína, který dával přívod vzduchu mimo dosah.

USA kdysi uvažovaly o opětovném využití zachycených německých akcií tabunu (GA) před výrobou Sarin (GB).[13] Jako ostatní Spojenecké vlády, Sověti brzy opustili Tabun (GA) Sarin (GB) a Soman (GD). Velké množství německého agenta bylo vyhozeno do moře, aby látku zneutralizovalo.

Vzhledem k tomu, že výroba GA je mnohem snazší než u jiných zbraní řady G a tento proces je poměrně široce chápán, země, které mají schopnost vyvíjet nervové látky, ale nemají pokročilá průmyslová zařízení, často začínají s výrobou GA.

Během Válka mezi Íránem a Irákem 1980 až 1988, Irák používal množství chemických zbraní proti íránským pozemním silám. Ačkoli nejčastěji používanými agenty byli hořčičný plyn a sarin, tabun a cyklosarin byly také použity.[5][14]

Tabun byl také použit v roce 1988 Halabjský chemický útok.[15]

Produkce nebo hromadění tabunu byla do roku 1993 zakázána Úmluva o chemických zbraních. Celosvětové zásoby deklarované podle úmluvy byly 2 tuny a od prosince 2015 byly tyto zásoby zničeny.[16]

Viz také

  • Cyklosarin (GF)
  • Deseret Chemical Depot - kde byla zničena zbývající americká zásoba
  • Provoz Sandcastle - vyhození německých bomb z druhé světové války ze strany Spojeného království v letech 1955–1956
  • Francis E. Dec - Schizofrenik a veterán z druhé světové války hovořil o „Tabinově jehle“ v chvástání

Reference

  1. ^ A b C d E F Fakta o Tabunu, Národní systém reakce na varování před terorismem
  2. ^ A b C „Nervový agent: GA“. Cbwinfo.com. Archivovány od originál dne 27.09.2011. Citováno 2008-11-06.
  3. ^ Lohs, KH: Synthetische Gifte. 3., überarb. u. erg. Aufl., 1967, Deutscher Militärverlag, Berlín (východ).
  4. ^ A b „Informační přehled zbraní o chemické válce - Tabun - Nervový agent GA“. Usmilitary.about.com. Archivovány od originál dne 03.03.2016. Citováno 2008-11-06.
  5. ^ A b C http://www.encyclopedia.com/doc/1G2-3403300733.html
  6. ^ „ATSDR - MMG: Nervové látky: Tabun (GA); Sarin (GB); Soman (GD); a VX“. Atsdr.cdc.gov. Citováno 2008-11-06.
  7. ^ Databáze bezpečnosti a ochrany zdraví při mimořádných událostech. TABUN (GA): Nervový agent. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci. Zpřístupněno 30. dubna 2009.
  8. ^ Petroianu, Georg (2014). „Lékárníci Adolf Schall a Ernst Ratzlaff a syntéza sloučenin podobných tabunu: krátká historie“. Die Pharmazie. 69 (Říjen 2014): 780–784. doi:10.1691 / ph.2014.4028. PMID  25985570.
  9. ^ Informační přehledy zbraní o chemické válce Archivováno 03.03.2016 na Wayback Machine, about.com
  10. ^ Chemické zbraně: Nervové látky, University of Washington
  11. ^ A b C d E F „Krátká historie vývoje nervových plynů“. Noblis.org. Archivovány od originál dne 2011-04-15. Citováno 2008-11-06.
  12. ^ A b Speer 1970, str. 430–31.
  13. ^ http://www.wood.army.mil/chmdsd/images/pdfs/Jan-June%202006/Kirby-Nerve%20Gas.pdf
  14. ^ https://abcnews.go.com/US/story?id=90722&page=1
  15. ^ http://news.bbc.co.uk/onthisday/hi/dates/stories/march/16/newsid_4304000/4304853.stm
  16. ^ Organizace pro zákaz chemických zbraní (30. listopadu 2016). „Příloha 3“. Zpráva OPCW o provádění Úmluvy o zákazu vývoje, výroby, hromadění a používání chemických zbraní ao jejich zničení v roce 2015 (zpráva). p. 42. Citováno 8. března 2017.
  • Speer, Albert (1970), Inside the Third Reich (Přeložili Richard a Clara Winstonovi), New York a Toronto: Macmillan, ISBN  978-0-297-00015-0, LCCN  70119132. Publikováno v brožované podobě v roce 1997 Simon & Schuster, ISBN  978-0-684-82949-4
(Původní německé vydání: Speer, Albert (1969), Erinnerungen [Vzpomínky], Berlín a Frankfurt nad Mohanem: Propyläen / Ullstein Verlag, OCLC  639475)

Další čtení