Kyselina vanillylmandlová - Vanillylmandelic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina hydroxy (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová | |
| Ostatní jména Kyselina 2-hydroxy-2- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) octová a, 4-dihydroxy-3-methoxybenzen-octová kyselina VMA Kyselina vanillomandlová Kyselina vanillylmandlová Kyselina vanilmandlová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 2213227 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.204  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | Vanilmandlová + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H10Ó5 | |
| Molární hmotnost | 198,173 g / mol |
| Vzhled | bílý prášek |
| Bod tání | 133 ° C (271 ° F; 406 K) |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | MSDS ve společnosti Sigma Aldrich |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina vanillylmandlová (VMA) je chemický meziprodukt při syntéze umělých vanilka příchutě[1] a je konečnou fází metabolit z katecholaminy (dopamin, epinefrin, a norepinefrin ). Vyrábí se prostřednictvím intermediárních metabolitů.
Chemická syntéza
Syntéza VMA je prvním krokem dvoustupňového procesu, který praktikuje Rhodia od 70. let syntetizovat umělou vanilku.[1] Reakce konkrétně zahrnuje kondenzace z guajakol a kyselina glyoxylová v ledovém chladu, vodný roztok s hydroxid sodný.
Biologická eliminace
VMA se nachází v moč, spolu s dalšími metabolity katecholaminů, včetně kyselina homovanilová (HVA), metanefrin, a normetanefrin. V načasovaném testy moči množství vyloučené (obvykle za 24 hodin) se hodnotí společně s kreatinin vůle a množství kortizoly, katecholaminy, a metanefriny měří se také vylučovaný.
Klinický význam
VMA v moči je zvýšena u pacientů s nádory, které vylučují katecholaminy.[3]
Tyto analýza moči testy se používají k diagnostice tzv. nádoru nadledvin feochromocytom, nádor z katecholamin - vylučování chromafin buňky. Tyto testy lze také použít k diagnostice neuroblastomy a sledovat léčbu těchto stavů.
Noradrenalinu se metabolizuje na normetanefrin a VMA. Norepinefrin je jedním z hormony produkoval nadledviny, které se nacházejí nahoře na ledviny. Tyto hormony se uvolňují do krve v době fyzického nebo emočního stresu, což jsou faktory, které mohou zkreslit výsledky testu.[Citace je zapotřebí ]
Reference
- ^ A b Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). „Vylepšený postup pro syntézu kyseliny DL-4-hydroxy-3-methoxymandlové (DL-„ Vanillyl “-mandlová kyselina, VMA)“ (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411–412. doi:10,6028 / jres.078A.024. Citováno 19. prosince 2013.
- ^ Obrázek 11-4 v: Rod Flower; Humphrey P. Rang; Maureen M. Dale; Ritter, James M. (2007). Farmakologie společnosti Rang & Dale. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 0-443-06911-5.
- ^ Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (květen 2003). „Metoda kapalinové chromatografie - tandemová hmotnostní spektrometrie pro stanovení kyseliny vanillylmandlové v moči“. Clin. Chem. 49 (5): 825–6. doi:10.1373/49.5.825. PMID 12709381.