Kyselina fenylpyruvová - Phenylpyruvic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2-oxo-3-fenylpropanová | |
| Ostatní jména Fenylpyruvát; Kyselina 3-fenylpyruvová; Keto-fenylpyruvát; beta-Kyselina fenylpyrohroznová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.317  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H8Ó3 | |
| Molární hmotnost | 164.160 g · mol−1 |
| Bod tání | 155 ° C (311 ° F; 428 K) (rozkládá se) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina fenylpyruvová je organická sloučenina se vzorcem C.6H5CH2KOKOS2H. Je to keto kyselina.
Výskyt a vlastnosti
Sloučenina existuje v rovnováze se svými E- a Z-enol tautomery. Jedná se o produkt z oxidační deaminace z fenylalanin.
Příprava a reakce
Může být připraven mnoha metodami. Klasicky se vyrábí z derivátů kyseliny aminocinamové.[1] Byl připraven kondenzací benzaldehyd a glycin deriváty za vzniku fenylazlaktonu, který se poté hydrolyzuje kyselou nebo zásaditou katalýzou.[2] Může být také syntetizován z benzylchlorid zdvojnásobením karbonylace.[3][4]
Redukční aminace kyseliny fenylpyruvové dává fenylalanin.
Viz také
Reference
- ^ R. M. Herbst, D. Shemin (1939). "Kyselina fenylpyruvová". Organické syntézy. 19: 77. doi:10.15227 / orgsyn.019.0077.
- ^ Carpy, Alain J. M .; Haasbroek, Petrus P .; Oliver, Douglas W. „Deriváty kyseliny fenylpyruvové jako inhibitory enzymů: Terapeutický potenciál na faktor inhibující migraci makrofágů“ Medicinal Chemistry Research 2004, svazek 13, str. 565-577.
- ^ Wolfram, Joachim. "Příprava α-keto-karboxylových kyselin z acylhalogenidů". Patenty Google US4481368 a US4481369. Ethyl Corporation.
- ^ Werner Bertleff; Michael Roeper; Xavier Sava (2007). „Karbonylace“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: str. 19. doi:10.1002 / 14356007.a05_217.pub2. ISBN 978-3527306732.