Kyselina mléčná - Lactic acid

Kyselina mléčná
7 Milchsäure.svg
L-Lactic acid molecule spacefill.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Kyselina 2-hydroxypropanová[1]
Ostatní jména
Kyselina mléčná[1]
Kyselina mléčná
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
1720251
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.017 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-018-0
Číslo E.E270 (konzervační látky)
362717
KEGG
Číslo RTECS
  • OD2800000
UNII
UN číslo3265
Vlastnosti
C3H6Ó3
Molární hmotnost90.078 g · mol−1
Bod tání 18 ° C (64 ° F; 291 K)
Bod varu 122 ° C (252 ° F; 395 K) při 15 mmHg
Mísitelný[2]
Kyselost (strK.A)3.86,[3] 15.1[4]
Termochemie
1361,9 kJ / mol, 325,5 kcal / mol, 15,1 kJ / g, 3,61 kcal / g
Farmakologie
G01AD01 (SZO) QP53AG02 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý[5]
H315, H318[5]
P280, P305 + 351 + 338[5]
Související sloučeniny
jiný anionty
Laktát
Octová kyselina
Kyselina glykolová
Kyselina propionová
Kyselina 3-hydroxypropanová
Kyselina malonová
Kyselina máselná
Kyselina hydroxymáselná
Související sloučeniny
1-propanol
2-propanol
Propionaldehyd
Akrolein
Laktát sodný
Ethyl laktát
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina mléčná je organická kyselina. Má molekulární vzorec CH3CH (OH) COOH. Je bílý v pevném stavu a je mísitelný s vodou.[2] V rozpuštěném stavu vytváří bezbarvý roztok. Výroba zahrnuje jak umělou syntézu, tak přírodní zdroje. Kyselina mléčná je alfa-hydroxykyselina (AHA) kvůli přítomnosti a hydroxyl skupina sousedící s karboxyl skupina. V mnoha se používá jako syntetický meziprodukt organická syntéza průmyslových odvětvích a v různých biochemické průmyslová odvětví. The konjugovaná báze kyseliny mléčné se nazývá laktát.

V roztoku může ionizovat a produkovat laktát ion CH
3CH (OH) CO−
2. Ve srovnání s octová kyselina, své strK.A je o 1 jednotku méně, což znamená, že kyselina mléčná je desetkrát kyselejší než kyselina octová. Tato vyšší kyselost je důsledkem intramolekulární vodíkové vazby mezi a-hydroxylovou a karboxylátovou skupinou.

Kyselina mléčná je chirální, skládající se ze dvou enantiomery. Jeden je známý jako L- (+) - kyselina mléčná nebo (S) - kyselina mléčná a druhá, její zrcadlový obraz, je D- (-) - kyselina mléčná nebo (R)-kyselina mléčná. Nazývá se směs dvou ve stejném množství DL- kyselina mléčná nebo racemický kyselina mléčná. Kyselina mléčná je hygroskopický. DL-Kyselina mléčná je mísitelný vodou a ethanolem nad teplotu tání, která je kolem 16, 17 nebo 18 ° C. D-Kyselina mléčná a L- kyselina mléčná má vyšší teplotu tání. Kyselina mléčná vyrobená fermentací mléka je často racemická, i když některé druhy bakterií produkují pouze (R)-kyselina mléčná. Na druhou stranu kyselina mléčná produkovaná anaerobním dýcháním ve zvířecích svalech má (S) konfigurace a někdy se jí říká „sarkolaktická“ kyselina, z řečtiny „sarx“ pro maso.

U zvířat L-laktát se neustále vyrábí z pyruvát přes enzym laktátdehydrogenáza (LDH) v procesu kvašení během normálu metabolismus a cvičení.[6] Nezvyšuje se v koncentraci, dokud rychlost produkce laktátu nepřekročí rychlost odstranění laktátu, což je ovlivněno řadou faktorů, včetně monokarboxylátové transportéry, koncentrace a izoforma LDH a oxidační kapacita tkání.[7] Koncentrace krev laktát je obvykle 1–2 mM v klidu, ale při intenzivní námaze může vystoupit na více než 20 mM a poté až na 25 mM.[8][9] Kromě dalších biologických rolí L- kyselina mléčná je primární endogenní agonista z receptor hydroxykarboxylové kyseliny 1 (HCA1), což je Gi / o-připojeno Receptor spojený s G proteinem (GPCR).[10][11]

V průmyslu fermentace kyselinou mléčnou provádí bakterie mléčného kvašení, které převádějí jednoduché sacharidy jako glukóza, sacharóza nebo galaktóza na kyselinu mléčnou. Tyto bakterie mohou také růst v ústa; the kyselina které produkují, je odpovědné za zub rozpad známý jako kaz.[12][13][14][15] v lék, laktát je jednou z hlavních složek laktátovaný Ringerův roztok a Hartmannovo řešení. Tyto intravenózní tekutiny se skládají z sodík a draslík kationty spolu s laktátem a chlorid anionty v roztoku s destilovanou voda, obvykle v koncentracích izotonický s člověk krev. Nejčastěji se používá pro tekutiny resuscitace po ztrátě krve v důsledku trauma, chirurgická operace nebo popáleniny.

Dějiny

Švédský chemik Carl Wilhelm Scheele byl první člověk, který izoloval kyselinu mléčnou v roce 1780 z kyselé mléko.[16] Název odráží lak- kombinující forma odvozená z latinského slova lac, což znamená mléko. V roce 1808 Jöns Jacob Berzelius objevil, že kyselina mléčná (ve skutečnosti L-laktát) se také vyrábí v svaly při námaze.[17] Jeho strukturu založil Johannes Wislicenus v roce 1873.

V roce 1856 byla role Lactobacillus při syntéze kyseliny mléčné byl objeven Louis Pasteur. Tato cesta byla Němcem komerčně využívána lékárna Boehringer Ingelheim v roce 1895.

V roce 2006 dosáhla celosvětová produkce kyseliny mléčné 275 000 tun s průměrným ročním růstem 10%.[18]

Výroba

Kyselina mléčná je průmyslově vyráběna bakteriemi kvašení z sacharidy, nebo chemickou syntézou z acetaldehyd.[19] V roce 2009 se kyselina mléčná vyráběla převážně (70–90%)[20] fermentací. Výroba racemické kyseliny mléčné sestávající ze směsi 1: 1 D a L stereoizomery nebo směsi až s 99,9% L- kyselina mléčná, je možné mikrobiální fermentací. Výroba v průmyslovém měřítku D-kyselina mléčná fermentací je možná, ale mnohem náročnější.

Fermentační výroba

Fermentované mléčné výrobky se průmyslově získávají fermentací mléko nebo syrovátka podle Lactobacillus bakterie: Lactobacillus acidophilus, Lactobacillus casei, Lactobacillus delbrueckii subsp. bulgaricus (Lactobacillus bulgaricus), Lactobacillus helveticus, Lactococcus lactis, a Streptococcus salivarius subsp. termofil (Streptococcus thermophilus).

Jako výchozí materiál pro průmyslovou výrobu kyseliny mléčné obsahuje téměř jakýkoli zdroj sacharidů C5 a C6 cukry může být použito. Často se používá čistá sacharóza, glukóza ze škrobu, surový cukr a řepný džus.[21] Bakterie produkující kyselinu mléčnou lze rozdělit do dvou tříd: homofermentativní bakterie jako Lactobacillus casei a Lactococcus lactis, produkující dva moly laktátu z jednoho molu glukózy, a heterofermentativní druhy produkující jeden molu laktátu z jednoho molu glukózy, stejně jako oxid uhličitý a octová kyselina /ethanol.[22]

Chemická výroba

Racemická kyselina mléčná se syntetizuje průmyslově reakcí acetaldehyd s kyanovodík a hydrolyzuje výslednici laktonitril. Když hydrolýza provádí kyselina chlorovodíková, chlorid amonný formy jako vedlejší produkt; japonská společnost Musashino je jedním z posledních velkých výrobců kyseliny mléčné touto cestou.[23] Syntéza racemických i enantiočistých mléčných kyselin je možná také z jiných výchozích materiálů (vinylacetát, glycerol atd.) aplikací katalytických postupů.[24]

Biologie

Molekulární biologie

L-Kyselina mléčná je primární endogenní agonista z receptor hydroxykarboxylové kyseliny 1 (HCA1), a Gi / o-připojeno Receptor spojený s G proteinem (GPCR).[10][11]

Cvičení a laktát

Během silových cvičení jako např sprintovat, když je vysoká poptávka po energii, glukóza se rozkládá a oxiduje na pyruvát, a laktát se poté produkuje z pyruvátu rychleji, než jej tělo dokáže zpracovat, což způsobí zvýšení koncentrace laktátu. Produkce laktátu je prospěšná pro NAD+ regenerace (pyruvát se redukuje na laktát, zatímco NADH se oxiduje na NAD+), který se spotřebuje při oxidaci glyceraldehyd-3-fosfát během výroby pyruvátu z glukózy, což zajišťuje udržení produkce energie a cvičení může pokračovat. Během intenzivního cvičení nemůže dýchací řetězec držet krok s množstvím vodíkových iontů, které se spojí, aby vytvořily NADH, a nemůže regenerovat NAD+ dostatečně rychle.

Výsledný laktát lze použít dvěma způsoby:

Laktát se však neustále tvoří i v klidu a při mírném cvičení. Některé příčiny jsou metabolismus v červené krvinky že chybí mitochondrie a omezení vyplývající z aktivity enzymu, ke kterému dochází ve svalových vláknech s vysokou glykolytickou kapacitou.[25]

V roce 2004 Robergs et al. tvrdil, že laktátová acidóza během cvičení je „konstrukt“ nebo mýtus, poukazující na tuto část H+ pochází z hydrolýzy ATP (ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2−
4 + H+), a to redukcí pyruvátu na laktát (pyruvát− + NADH + H+ → laktát− + NAD+) ve skutečnosti konzumuje H+.[26] Lindinger et al.[27] namítli, že ignorovali příčinné faktory zvýšení [H+]. Koneckonců, produkce laktátu− z neutrální molekuly se musí zvýšit [H+] k zachování elektroneutality. Smyslem Robergsova článku však byl ten laktát− se vyrábí z pyruvátu−, který má stejný poplatek. Je to pyruvát− produkce z neutrální glukózy, která generuje H+:

   C6H12Ó6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−
4		→2 CH
3KOKOS−
2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2Ó
Následný laktát− produkce absorbuje tyto protony:
2 CH
3KOKOS−
2 + 2 H+ + 2 NADH		→2 CH
3CH (OH) CO−
2 + 2 NAD+
Celkově:
C6H12Ó6 + 2 NAD+ + 2 ADP3− + 2 HPO2−
4		→2 CH
3KOKOS−
2 + 2 H+ + 2 NADH + 2 ATP4− + 2 H2Ó
→2 CH
3CH (OH) CO−
2 + 2 NAD+ + 2 ATP4− + 2 H2Ó

Ačkoli reakce glukóza → 2 laktát− + 2 H+ vydává dvě H+ při samostatném pohledu je H+ jsou absorbovány při produkci ATP. Na druhou stranu se absorbovaná kyselost uvolňuje při následné hydrolýze ATP: ATP4− + H2O → ADP3− + HPO2−
4 + H+. Jakmile je tedy zahrnuto použití ATP, je celková reakce

C6H12Ó6 → 2 CH
3KOKOS−
2 + 2 H+

Generace CO2 během dýchání také způsobuje zvýšení [H+].

Metabolismus

Ačkoli glukóza se obvykle předpokládá, že je hlavním zdrojem energie pro živé tkáně, existují určité náznaky, že přednostně je metabolizován laktát, a nikoli glukóza neurony v mozek několika savčí druhy (ty pozoruhodné jsou myši, krysy, a lidé ).[28][29] Podle hypotéza laktát-kyvadlová doprava, gliové Buňky jsou odpovědné za transformaci glukózy na laktát a za poskytnutí laktátu neuronům.[30][31] Kvůli této lokální metabolické aktivitě gliových buněk se extracelulární tekutina bezprostředně obklopující neurony se silně liší ve složení od krev nebo mozkomíšní mok, protože je mnohem bohatší na laktát, jak bylo zjištěno v mikrodialýza studie.[28]

Některé důkazy naznačují, že laktát je důležitý v raných fázích vývoje pro metabolismus mozku v prenatální a brzy postnatální subjekty, s laktátem v těchto stádiích, které mají vyšší koncentrace v tělních tekutinách a jsou využívány mozkem přednostně před glukózou.[28] Rovněž se předpokládalo, že laktát může silně působit GABAergický sítě v vývoj mozku, což je více inhibiční než se dříve předpokládalo,[32] působením buď prostřednictvím lepší podpory metabolitů,[28] nebo změny v základní intracelulární pH úrovně,[33][34] nebo oboje.[35]

Studie mozkových řezů myší to ukazují p-hydroxybutyrát, laktát a pyruvát působí jako substráty oxidační energie, což způsobuje zvýšení oxidační fáze NAD (P) H, nedostatek glukózy jako nosiče energie během intenzivní synaptické aktivity a nakonec, že ​​laktát může být účinným energetickým substrátem schopným udržování a zvyšování metabolismu aerobní energie v mozku in vitro.[36] Studie „poskytuje nová data o dvoufázových NAD (P) H fluorescenčních přechodech, důležité fyziologické reakci na nervovou aktivaci, která byla reprodukována v mnoha studiích a předpokládá se, že pochází převážně ze změn koncentrace vyvolaných aktivitou v buněčných zásobách NADH.“[37]

Laktát může také sloužit jako důležitý zdroj energie pro další orgány, včetně srdce a jater. Během fyzické aktivity pochází až 60% rychlosti přeměny energie srdečního svalu z oxidace laktátu.[16]

Krevní testy

Referenční rozmezí pro krevní testy, srovnávající obsah laktátu (zobrazený fialově vpravo nahoře) s ostatními složkami v lidské krvi

Krevní testy u laktátu se provádějí ke stanovení stavu homeostáza kyselé báze v těle. Odběr krve pro tento účel je často odběr arteriální krve (i když je to obtížnější než venepunkci ), protože laktát se podstatně liší mezi arteriální a venózní hladinou a arteriální hladina je pro tento účel reprezentativnější.

Referenční rozsahy
Spodní limitHorní limitJednotka
Žilní4.5[38]19.8[38]mg / dl
0.5[39]2.2[39]mmol / l
Arteriální4.5[38]14.4[38]mg / dl
0.5[39]1.6[39]mmol / l

V době porod lze hladiny laktátu v plodu kvantifikovat pomocí testování krve na hlavě plodu.

Polymerní prekurzor

Hlavní článek: kyselina polymléčná

Dvě molekuly kyseliny mléčné mohou být dehydratovány na lakton laktid. V přítomnosti katalyzátory laktid polymeruje na ataktický nebo syndiotaktický polylaktid (PLA), které jsou biologicky odbouratelný polyestery. PLA je příkladem plastu, ze kterého není odvozen petrochemikálie.

Farmaceutické a kosmetické aplikace

Kyselina mléčná se také používá v farmaceutická technologie k výrobě ve vodě rozpustných laktátů z jinak nerozpustných účinných látek. Další použití nachází v topických přípravcích a kosmetika upravit kyselost a pro její dezinfekční prostředek a keratolytický vlastnosti.

Potraviny

Kyselina mléčná se nachází především v kyselém mléko výrobky, jako např koumiss, laban, jogurt, kefír, a nějaký tvarohové sýry. The kasein ve fermentovaném mléce je srážena (srážena) kyselinou mléčnou. Kyselina mléčná je také zodpovědná za kyselou příchuť kynuté těsto chléb.

V seznamech nutriční informace kyselina mléčná může být zahrnuta pod termín „sacharid“ (nebo „sacharid podle rozdílu“), protože to často zahrnuje vše kromě vody, bílkovin, tuků, popela a ethanolu.[40] Pokud je to tak, pak se počítá energie jídla může používat standardní 4 kcal (17 kJ) na gram, který se často používá pro všechny sacharidy. V některých případech je ale kyselina mléčná při výpočtu ignorována.[41] Energetická hustota kyseliny mléčné je 362 kilokalorií (1510 kJ) na 100 g.[42]

Některá piva (kyselé pivo ) záměrně obsahují kyselinu mléčnou, z nichž jeden je belgický lambics. Nejčastěji je to přirozeně produkováno různými kmeny bakterií. Tyto bakterie fermentují cukry na kyseliny, na rozdíl od kvasinek, které fermentují cukr na ethanol. Po ochlazení mladina, kvasinky a bakterie mohou „spadnout“ do otevřených fermentorů. Pivovary běžnějších pivních stylů by zajistily, že žádné takové bakterie nesmí do fermentoru vstupovat. Mezi další kyselé styly piva patří Berliner weisse, Flanderská červená a Americké divoké pivo.[43][44]

Ve vinařství se pro přeměnu přirozeně přítomného často používá bakteriální proces, přirozený nebo řízený kyselina jablečná na kyselinu mléčnou, ke snížení ostrosti a z jiných důvodů souvisejících s příchutí. Tento jablečno-mléčná fermentace se ujímá bakterie mléčného kvašení.

I když se obvykle nenachází ve významných množstvích v ovoci, kyselina mléčná je primární organická kyselina v akebia ovoce, tvořící 2,12% šťávy.[45]

Jako potravinářská přídatná látka je schválen pro použití v EU,[46] USA[47] a Austrálie a Nový Zéland;[48] je uveden podle jeho Číslo INS 270 nebo jako Číslo E. E270. Kyselina mléčná se používá jako konzervační prostředek na potraviny, vytvrzovací prostředek a ochucovadlo.[49] Je to přísada do zpracovaných potravin a používá se jako dekontaminant při zpracování masa.[50] Kyselina mléčná se vyrábí komerčně fermentací sacharidů, jako je glukóza, sacharóza nebo laktóza, nebo chemickou syntézou.[49] Zdroje sacharidů zahrnují kukuřici, řepu a třtinový cukr.[51]

Padělání

Kyselina mléčná se historicky používala jako pomůcka při mazání inkoustů z úředních dokumentů, které se mají během úpravy upravovat padělání.[52]

Čistící prostředky

Kyselina mléčná se používá v některých kapalných čistících prostředcích jako a odvápňovací prostředek pro odstranění tvrdá voda vklady jako uhličitan vápenatý, tvořící laktát, Laktát vápenatý. Díky své vysoké kyselosti se tyto usazeniny vylučují velmi rychle, zejména tam, kde se používá vroucí voda, například v rychlovarných konvicích. Rovněž si získává oblibu u antibakteriálních detergentů na nádobí a nahrazujících mýdel na ruce Triclosan.

Viz také

Reference

  1. ^ A b "KAPITOLA P-6. Aplikace na konkrétní třídy sloučenin". Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 748. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ A b Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  3. ^ Dawson RM a kol. (1959). Data pro biochemický výzkum. Oxford: Clarendon Press.
  4. ^ Silva AM, Kong X, Hider RC (říjen 2009). „Stanovení hodnoty pKa hydroxylové skupiny v citrátu, malátu a laktátu alfa-hydroxykarboxylátů13C NMR: důsledky pro koordinaci kovů v biologických systémech“. Biometály. 22 (5): 771–8. doi:10.1007 / s10534-009-9224-5. PMID  19288211. S2CID  11615864.
  5. ^ A b C Sigma-Aldrich Co., DL-Kyselina mléčná.
  6. ^ Summermatter S, Santos G, Pérez-Schindler J, Handschin C (květen 2013). „Kosterní sval PGC-1α reguluje homeostázu laktátu celého těla prostřednictvím aktivace LDH B závislé na estrogenu související s receptorem α a potlačování LDH A“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 110 (21): 8738–43. doi:10.1073 / pnas.1212976110. PMC  3666691. PMID  23650363.
  7. ^ Summermatter S, Santos G, Pérez-Schindler J, Handschin C (květen 2013). „Kosterní sval PGC-1α reguluje homeostázu laktátu celého těla prostřednictvím aktivace LDH B závislé na estrogenu související s receptorem α a potlačování LDH A“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 110 (21): 8738–43. doi:10.1073 / pnas.1212976110. PMC  3666691. PMID  23650363.
  8. ^ "Lactate Profile". UC Davis Health System, sportovní medicína a sportovní výkon. Citováno 23. listopadu 2015.
  9. ^ Goodwin ML, Harris JE, Hernández A, Gladden LB (červenec 2007). „Měření a analýza laktátu v krvi během cvičení: průvodce pro lékaře“. Journal of Diabetes Science and Technology. 1 (4): 558–69. doi:10.1177/193229680700100414. PMC  2769631. PMID  19885119.
  10. ^ A b Offermanns S, Colletti SL, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, IJzerman AP (červen 2011). „Mezinárodní unie základní a klinické farmakologie. LXXXII: Názvosloví a klasifikace receptorů hydroxykarboxylových kyselin (GPR81, GPR109A a GPR109B)“. Farmakologické recenze. 63 (2): 269–90. doi:10.1124 / pr.110.003301. PMID  21454438.
  11. ^ A b Offermanns S, Colletti SL, IJzerman AP, Lovenberg TW, Semple G, Wise A, Waters MG. "Receptory hydroxykarboxylové kyseliny". Průvodce farmakologií IUPHAR / BPS. Mezinárodní unie základní a klinické farmakologie. Citováno 13. července 2018.
  12. ^ Badet C, Thebaud NB (2008). "Ekologie laktobacilů v ústní dutině: přehled literatury". Otevřený mikrobiologický deník. 2: 38–48. doi:10.2174/1874285800802010038. PMC  2593047. PMID  19088910.
  13. ^ Nascimento MM, Gordan VV, Garvan CW, Browngardt CM, Burne RA (duben 2009). "Korelace perorálního bakteriálního argininu a katabolismu močoviny s výskytem kazu". Orální mikrobiologie a imunologie. 24 (2): 89–95. doi:10.1111 / j.1399-302X.2008.00477.x. PMC  2742966. PMID  19239634.
  14. ^ Aas JA, Griffen AL, Dardis SR, Lee AM, Olsen I, Dewhirst FE, Leys EJ, Paster BJ (duben 2008). "Bakterie zubního kazu v primárních a trvalých zubech u dětí a mladých dospělých". Journal of Clinical Microbiology. 46 (4): 1407–17. doi:10.1128 / JCM.01410-07. PMC  2292933. PMID  18216213.
  15. ^ Caufield PW, Li Y, Dasanayake A, Saxena D (2007). „Rozmanitost laktobacilů v ústních dutinách mladých žen se zubním kazem“. Výzkum zubního kazu. 41 (1): 2–8. doi:10.1159/000096099. PMC  2646165. PMID  17167253.
  16. ^ A b Parks, Scott K .; Mueller-Klieser, Wolfgang; Pouysségur, Jacques (2020). "Laktát a kyselost v mikroprostředí rakoviny". Roční přehled biologie rakoviny. 4: 141–158. doi:10.1146 / annurev-cancerbio-030419-033556.
  17. ^ Roth SM. „Proč se kyselina mléčná hromadí ve svalech? A proč způsobuje bolestivost?“. Citováno 23. ledna 2006.
  18. ^ „Informační list o obnovitelných chemických látkách NNFCC: kyselina mléčná“. NNFCC.
  19. ^ H. Benninga (1990): „Historie výroby kyseliny mléčné: Kapitola v dějinách biotechnologie“. Svazek 11 Chemici a chemie. Springer, ISBN  0792306252, 9780792306252
  20. ^ Endres H (2009). Technische Biopolymere. München: Hanser-Verlag. p. 103. ISBN  978-3-446-41683-3.
  21. ^ Groot W, van Krieken J, Slekersl O, de Vos S (19. října 2010). "Chemie a výroba kyseliny mléčné, laktidu a kyseliny poly (mléčné)". In Auras R, Lim L, Selke SE, Tsuji H (eds.). Poly (kyselina mléčná). Hoboken: Wiley. p. 3. ISBN  978-0-470-29366-9.
  22. ^ König H, Fröhlich J (2009). Bakterie mléčného kvašení v biologii mikroorganismů na hroznech, v moštu a ve víně. Springer-Verlag. p. 3. ISBN  978-3-540-85462-3.
  23. ^ Westhoff, Gerrit; Starr, John N. (2012). "Kyseliny mléčné". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_097.pub3.
  24. ^ Shuklov IA, Dubrovina NV, Kühlein K, Börner A (2016). „Chemo-Catalyzed Pathways to Lactic Acid and Lactates“. Pokročilá syntéza a katalýza. 358 (24): 3910–3931. doi:10.1002 / adsc.201600768.
  25. ^ A b McArdle WD, Katch FI, Katch VL (2010). Fyziologie cvičení: Energie, výživa a lidský výkon. Wolters Kluwer / Lippincott Williams & Wilkins Health. ISBN  978-0-683-05731-7.
  26. ^ Robergs RA, Ghiasvand F, Parker D (září 2004). „Biochemie metabolické acidózy vyvolané cvičením“. American Journal of Physiology. Regulační, integrační a srovnávací fyziologie. 287 (3): R502 – R516. doi:10.1152 / ajpregu.00114.2004. PMID  15308499.
  27. ^ Lindinger MI, Kowalchuk JM, Heigenhauser GJ (září 2005). "Uplatnění fyzikálně-chemických principů na acidobazický stav kosterního svalstva". American Journal of Physiology. Regulační, integrační a srovnávací fyziologie. 289 (3): R891–4, odpověď autora R904–910. doi:10.1152 / ajpregu.00225.2005. PMID  16105823.
  28. ^ A b C d Zilberter Y, Zilberter T, Bregestovski P (září 2010). „Neuronální aktivita in vitro a realita in vivo: role energetické homeostázy“. Trendy ve farmakologických vědách. 31 (9): 394–401. doi:10.1016 / j.tips.2010.06.005. PMID  20633934.
  29. ^ Wyss MT, Jolivet R, Buck A, Magistretti PJ, Weber B (květen 2011). „In vivo důkazy o laktátu jako zdroji neuronové energie“ (PDF). The Journal of Neuroscience. 31 (20): 7477–85. doi:10.1523 / JNEUROSCI.0415-11.2011. PMC  6622597. PMID  21593331.
  30. ^ Gladden LB (červenec 2004). „Metabolismus laktátu: nové paradigma pro třetí tisíciletí“. The Journal of Physiology. 558 (Pt 1): 5–30. doi:10.1113 / jphysiol.2003.058701. PMC  1664920. PMID  15131240.
  31. ^ Pellerin L, Bouzier-Sore AK, Aubert A, Serres S, Merle M, Costalat R, Magistretti PJ (září 2007). "Regulace energetického metabolismu astrocyty závislá na aktivitě: aktualizace". Glia. 55 (12): 1251–62. doi:10,1002 / glia.20528. PMID  17659524.
  32. ^ Holmgren CD, Mukhtarov M, Malkov AE, Popova IY, Bregestovski P, Zilberter Y (únor 2010). „Dostupnost energetického substrátu jako determinant potenciálu neuronového odpočinku, signalizace GABA a spontánní síťová aktivita v mozkové kůře novorozence in vitro“. Journal of Neurochemistry. 112 (4): 900–12. doi:10.1111 / j.1471-4159.2009.06506.x. PMID  19943846.
  33. ^ Tyzio R, Allene C, Nardou R, Picardo MA, Yamamoto S, Sivakumaran S, Caiati MD, Rheims S, Minlebaev M, Milh M, Ferré P, Khazipov R, Romette JL, Lorquin J, Cossart R, Khalilov I, Nehlig A , Cherubini E, Ben-Ari Y (leden 2011). „Depolarizační působení GABA v nezralých neuronech nezávisí ani na ketonových tělech, ani na pyruvátu“. The Journal of Neuroscience. 31 (1): 34–45. doi:10.1523 / JNEUROSCI.3314-10.2011. PMC  6622726. PMID  21209187.
  34. ^ Ruusuvuori E, Kirilkin I, Pandya N, Kaila K (listopad 2010). „Spontánní síťové události způsobené depolarizací působení GABA v neonatálních hipokampálních řezech nelze přičíst deficitnímu mitochondriálnímu energetickému metabolismu“. The Journal of Neuroscience. 30 (46): 15638–42. doi:10.1523 / JNEUROSCI.3355-10.2010. PMC  6633692. PMID  21084619.
  35. ^ Khakhalin AS (září 2011). „Zpochybňování depolarizačních účinků GABA během raného vývoje mozku“. Journal of Neurophysiology. 106 (3): 1065–7. doi:10.1152 / jn.00293.2011. PMID  21593390. S2CID  13966338.
  36. ^ Ivanov A, Mukhtarov M, Bregestovski P, Zilberter Y (2011). „Laktát účinně kryje energetické nároky během činnosti neuronální sítě v řezech novorozeneckého hipokampu“. Hranice v neuroenergetice. 3: 2. doi:10.3389 / fnene.2011.00002. PMC  3092068. PMID  21602909.
  37. ^ Kasischke K (2011). "Laktát pohání novorozenecký mozek". Hranice v neuroenergetice. 3: 4. doi:10.3389 / fnene.2011.00004. PMC  3108381. PMID  21687795.
  38. ^ A b C d Výsledky krevních testů - normální rozmezí Archivováno 2. listopadu 2012 v Wayback Machine Bloodbook.Com
  39. ^ A b C d Odvozeno z hmotnostních hodnot pomocí molární hmotnosti 90,08 g / mol
  40. ^ „USDA National Nutrient Database for Standard Reference, Release 28 (2015) Documentation and User Guide“ (PDF). 2015. s. 13.
  41. ^ Například v tato položka databáze USDA pro jogurt energie jídla se počítá pomocí daných koeficientů pro sacharidy, tuky a bílkoviny. (Je třeba kliknout na „Úplný přehled“, aby se zobrazily koeficienty.) Vypočítaná hodnota je založena na 4,66 gramu sacharidů, což je přesně stejné jako cukry.
  42. ^ Greenfield H, Southgate D (2003). Údaje o složení potravin: výroba, správa a použití. Řím: FAO. p. 146. ISBN  9789251049495.
  43. ^ „Vaření s bakteriemi kyseliny mléčné“. More Beer.
  44. ^ Lambic (klasický styl piva) - Jean Guinard
  45. ^ Li Li, Xiaohong Yao, Caihong Zhong a Xuzhong Chen (leden 2010). „Akebia: Potenciální nová plodina v Číně“. HortScience. 45 (1): 4–10. doi:10.21273 / HORTSCI.45.1.4.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  46. ^ „Současné přísady schválené EU a jejich čísla E“. Britská agentura pro potravinové standardy. Citováno 27. října 2011.
  47. ^ „Výpis stavu doplňkových látek v potravinách, část II“. US Food and Drug Administration. Citováno 27. října 2011.
  48. ^ „Standard 1.2.4 - Označování přísad“. Kodex potravinových norem pro Austrálii a Nový Zéland. Citováno 27. října 2011.
  49. ^ A b "Seznam specifických látek potvrzených jako GRAS: kyselina mléčná". USA FDA. Citováno 20. května 2013.
  50. ^ "Aplikace Purac Carcass". Purac. Citováno 20. května 2013.
  51. ^ „Dopis agentury o reakci na oznámení GRAS č. GRN 000240“. FDA. USA FDA. Citováno 20. května 2013.
  52. ^ Druckerman P (2. října 2016). „Když budu hodinu spát, 30 lidí zemře“. The New York Times.

externí odkazy