Kyselina pyrohroznová - Pyruvic acid - Wikipedia

Kyselina pyrohroznová
Jména
	Preferovaný název IUPAC Kyselina 2-oxopropanová
	Ostatní jména Kyselina pyrohroznová; Kyselina α-ketopropionová; Kyselina acetylformová; Kyselina pyroracemová
Identifikátory
Číslo CAS	127-17-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Zkratky	Pyr
ChEBI	CHEBI: 32816 ;
ChEMBL	ChEMBL1162144 ;
ChemSpider	1031 ;
DrugBank	DB00119 ;
Informační karta ECHA	100.004.387
IUPHAR / BPS	4809;
KEGG	C00022 ;
PubChem CID	1060;
UNII	8558G7RUTR ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2021650 ;
	InChI InChI = 1S / C3H4O3 / c1-2 (4) 3 (5) 6 / h1H3, (H, 5,6) Klíč: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N ;
	ÚSMĚVY O = C (C (= O) O) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H4Ó3
Molární hmotnost	88.06 g / mol
Hustota	1.250 g / cm3
Bod tání	11,8 ° C (53,2 ° F; 284,9 K)
Bod varu	165 ° C (329 ° F; 438 K)
Kyselost (strK.A)	2.50
Související sloučeniny
jiný anionty	Pyruvátový ion; ;
Příbuzný ketokyseliny, karboxylové kyseliny	Octová kyselina; Kyselina glyoxylová; Kyselina šťavelová; Kyselina propionová; Kyselina octová;
Související sloučeniny	Propionaldehyd; Glyceraldehyd; Methylglyoxal; Pyruvát sodný;
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina pyrohroznová (CH₃COCOOH) je nejjednodušší z alfa-ketokyseliny, s karboxylová kyselina a a keton funkční skupina. Pyruvát (/paɪˈruːprotieɪt/), konjugovaná báze, CH₃KOKOS⁻, je klíčovým prostředníkem v několika metabolické cesty v celé buňce.

Kyselina pyrohroznová může být vyrobena z glukóza přes glykolýza, převedeno zpět na sacharidy (jako je glukóza) prostřednictvím glukoneogeneze nebo mastné kyseliny prostřednictvím reakce s acetyl-CoA.^[3] Může se také použít ke konstrukci aminokyseliny alanin a lze je převést na ethanol nebo kyselina mléčná přes kvašení.

Kyselina pyrohroznová dodává energii buňky skrz cyklus kyseliny citronové (také známý jako Krebsův cyklus), když je přítomen kyslík (aerobní dýchání ) a alternativně fermentuje k výrobě laktát když chybí kyslík (kyselina mléčná ).^[4]

Chemie

V roce 1834 Théophile-Jules Pelouze destilovaný kyselina vinná a izolovaný kyselina glutarová a další neznámá organická kyselina. Jöns Jacob Berzelius charakterizoval tuto další kyselinu v následujícím roce a pojmenoval kyselinu pyrohroznovou, protože byla destilována pomocí tepla.^[5]^[6] Kyselina pyrohroznová je bezbarvá kapalina s vůní podobnou vůni octová kyselina a je mísitelný s vodou.^[7] V laboratoři lze kyselinu pyrohroznovou připravit zahřátím směsi kyselina vinná a hydrogensíran draselný,^[8] podle oxidace z propylenglykol silným oxidačním činidlem (např. manganistan draselný nebo bělidlo ), nebo hydrolýzou acetylkyanid, vytvořený reakcí acetylchlorid s kyanid draselný:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN + KCl

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Biochemie

Pyruvát je důležitý chemická sloučenina v biochemie. Je to výstup metabolismu glukóza známý jako glykolýza.^[9] Jedna molekula glukóza rozpadá se na dvě molekuly pyruvátu,^[9] které se poté používají k poskytnutí další energie jedním ze dvou způsobů. Pyruvát se převádí na acetyl-koenzym A, což je hlavní vstup pro řadu reakcí známých jako Krebsův cyklus (také známý jako cyklus kyseliny citronové nebo cyklus trikarboxylové kyseliny). Pyruvát se také převádí na oxaloacetát podle anaplerotická reakce, který doplňuje Krebsův cyklus meziprodukty; oxaloacetát se také používá pro glukoneogeneze. Tyto reakce jsou pojmenovány po Hans Adolf Krebs, biochemik udělil 1953 Nobelova cena pro fyziologii, společně s Fritz Lipmann, pro výzkum metabolických procesů. Cyklus je také známý jako cyklus kyseliny citronové nebo cyklus trikarboxylové kyseliny, protože kyselina citronová je jednou z meziproduktů vznikajících během reakcí.

Pokud není k dispozici dostatek kyslíku, kyselina se rozloží anaerobně, vytváření laktát u zvířat a ethanol v rostlinách a mikroorganismech (a kapr^[10]). Pyruvát z glykolýzy se převádí na kvašení na laktát za použití enzym laktátdehydrogenáza a koenzym NADH v laktátu kvašení nebo acetaldehyd (s enzymem pyruvát dekarboxyláza ) a poté na ethanol v alkoholové kvašení.

Pyruvát je klíčovou křižovatkou v síti metabolické cesty. Pyruvát lze převést na sacharidy přes glukoneogeneze, do mastné kyseliny nebo skrz energii acetyl-CoA, do aminokyselina alanin a do ethanol. Proto spojuje několik klíčových metabolických procesů.

Referenční rozmezí pro krevní testy, srovnáváním krevního obsahu pyruvátu (zobrazeno fialově téměř uprostřed) s jinými složkami.

Produkce kyseliny pyrohroznové glykolýzou

v glykolýza, fosfoenolpyruvát (PEP) se převede na pyruvát pyruvátkináza. Tato reakce je silně exergonická a nevratná; v glukoneogeneze, to vyžaduje dva enzymy, pyruvátkarboxyláza a PEP karboxykináza, pro katalyzování reverzní transformace pyruvátu na PEP.

fosfoenolpyruvát	pyruvátkináza		pyruvát

	ADP	ATP

	ADP	ATP

	pyruvátkarboxyláza a PEP karboxykináza

Sloučenina C00074 na KEGG Databáze cest. Enzym 2.7.1.40 na KEGG Databáze cest. Sloučenina C00022 na KEGG Databáze cest.

Kliknutím na geny, proteiny a metabolity níže můžete odkazovat na příslušné články.^{[§ 1]}

[[Soubor:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| {{{bSize}}} px | alt = Glykolýza a glukoneogeneze Upravit ]]

Glykolýza a glukoneogeneze Upravit

^ Interaktivní mapu cest lze upravit na WikiPathways: „GlycolysisGluconeogenesis_WP534“.

Dekarboxylace na acetyl CoA

Dekarboxylace pyruvátu podle komplex pyruvátdehydrogenázy vyrábí acetyl-CoA.

pyruvát	komplex pyruvátdehydrogenázy		acetyl-CoA

	CoA + NAD⁺	CO₂ + NADH + H⁺

Karboxylace na oxaloacetát

Karboxylace pomocí pyruvátkarboxyláza vyrábí oxaloacetát.

pyruvát	pyruvátkarboxyláza		oxaloacetát

	ATP + CO₂	ADP + P_i

Transaminace na alanin

Transaminace alanin transamináza vyrábí alanin.

pyruvát	alanin transamináza		alanin

	glutamát	α-ketoglutarát

	glutamát	α-ketoglutarát

Redukce na laktát

Snížení o laktátdehydrogenáza vyrábí laktát.

pyruvát	laktátdehydrogenáza		laktát

	NADH	NAD⁺

	NADH	NAD⁺

Použití

Pyruvát se prodává jako doplněk na hubnutí, ačkoli důvěryhodná věda toto tvrzení ještě musí podpořit. A systematický přehled ze šesti pokusy našel statisticky významný rozdíl v tělesné hmotnosti u pyruvátu ve srovnání s placebo. Všechny pokusy však měly metodologické nedostatky a rozsah účinku byl malý. Přezkum rovněž zjistil nežádoucí účinky spojené s pyruvátem, jako je průjem, nadýmání, plynatost a zvýšení lipoprotein s nízkou hustotou (LDL) cholesterol. Autoři dospěli k závěru, že neexistují dostatečné důkazy na podporu použití pyruvátu pro hubnutí.^[11]

K dispozici je také in vitro stejně jako in vivo důkazy v srdcích, že pyruvát zlepšuje metabolismus stimulací produkce NADH a zvyšuje srdeční funkce.^[12]^[13]

Viz také

Pyruvátová stupnice

Poznámky

^ ^A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 748. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Dawson, R. M. C .; et al. (1959). Data pro biochemický výzkum. Oxford: Clarendon Press.
^ Fox, Stuart Ira (2011). Fyziologie člověka (12. vydání). McGraw = Hill. str. 146.^{[ISBN chybí ]}
^ Ophardt, Charles E. "Kyselina pyrohroznová - směs silnic". Virtuální chembook. Elmhurst College. Citováno 7. dubna 2017.
^ Thomson, Thomas (1838). „Kapitola II. Sekce fixovaných kyselin“. Chemie organických těl, zelenina. London: J. B. Baillière. str. 65. Citováno 1. prosince 2010.
^ Berzelius, J. (1835). „Ueber eine neue, durch Destilace von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure“. Annalen der Pharmacie. 13 (1): 61–63. doi:10,1002 / jlac.18350130109.
^ "Kyselina pyrohroznová". ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Citováno 21. dubna 2017.
^ Howard, J. W .; Fraser, W. A. "Kyselina pyrohroznová". Organické syntézy. 4: 63.; Kolektivní objem, 1, str. 475
^ ^A ^b Lehninger, Albert L .; Nelson, David L .; Cox, Michael M. (2008). Principy biochemie (5. vydání). New York, NY: W. H. Freeman and Company. str.528. ISBN 978-0-7167-7108-1.
^ Aren van Waarde; G. Van den Thillart; Maria Verhagen (1993). „Tvorba ethanolu a regulace pH u ryb“. Přežívající hypoxie. str. 157–170. hdl:11370 / 3196a88e-a978-4293-8f6f-cd6876d8c428. ISBN 0-8493-4226-0.
^ Onakpoya, I .; Hunt, K .; Širší, B .; Ernst, E. (2014). „Suplementace pyruvátem pro hubnutí: systematický přehled a metaanalýza randomizovaných klinických studií“. Krit. Rev. Food Sci. Nutr. 54 (1): 17–23. doi:10.1080/10408398.2011.565890. PMID 24188231. S2CID 20241217.
^ Jaimes, R., III (červenec 2015). „Funkční odpověď izolovaného, perfundovaného normoxického srdce na aktivaci pyruvátdehydrogenázy pomocí dichloracetátu a pyruvátu“. Pflügers Arch. 468 (1): 131–42. doi:10.1007 / s00424-015-1717-1. PMC 4701640. PMID 26142699.
^ Hermann, H. P .; Pieske, B .; Schwarzmüller, E .; Keul, J .; Jen, H .; Hasenfuss, G. (1999-04-17). „Hemodynamické účinky intrakoronárního pyruvátu u pacientů s městnavým srdečním selháním: otevřená studie“. Lanceta. 353 (9161): 1321–1323. doi:10.1016 / s0140-6736 (98) 06423-x. ISSN 0140-6736. PMID 10218531. S2CID 25126646.