Kyselina valerová - Valeric acid

Kyselina valerová[1]
Kyselina valerová
Valeric-acid-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
Kyselina pentanová
Ostatní jména
Kyselina 1-butankarboxylová
Kyselina propyloctová
C5: 0 (Počet lipidů )
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.344 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • Kyselina valerová: 203-677-2
  • Kyselina valerová: 1061
Číslo RTECS
  • Kyselina valerová: YV6100000
UNII
Vlastnosti
C5H10Ó2
Molární hmotnost102.133 g · mol−1
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,930 g / cm3
Bod tání -34,5 ° C (-30,1 ° F; 238,7 K)
Bod varu 185 ° C (365 ° F; 458 K)
4,97 g / 100 ml
Kyselost (strK.A)4.82
-66.85·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí[2]
Piktogramy GHSGHS05: Žíravý
Signální slovo GHSNebezpečí
H314, H412
P273, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338 + 310
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 86 ° C (187 ° F; 359 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Kyselina máselná, Kyselina hexanová
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina valerová nebo kyselina pentanová je přímý řetězec alkyl karboxylová kyselina s chemický vzorec CH
3(CH
2)
3COOH. Stejně jako ostatní nízkomolekulární karboxylové kyseliny má nepříjemný zápach. Nachází se v vytrvalé kvetoucí rostlině Valeriana officinalis, od kterého dostává své jméno. Jeho primární použití je při syntéze jeho estery. Solí a estery kyseliny valerové jsou známé jako valeráty nebo pentanoáty. Těkavé estery kyseliny valerové mají tendenci mít příjemný zápach a používají se v parfémech a kosmetice. Několik, včetně ethylvalerát a pentylvalerát se používají jako potravinářské přídatné látky kvůli své ovocné příchuti.

Dějiny

Kyselina valerová je vedlejší složkou vytrvalé kvetoucí rostliny kozlík lékařský (Valeriana officinalis), od kterého dostává své jméno.[3] Sušený kořen této rostliny se léčebně používá již od starověku.[4] Související kyselina isovalerová sdílí svůj nepříjemný zápach a jejich chemická identita byla zkoumána oxidací složek fusel alkohol, který zahrnuje pět-uhlík amylalkoholy.[5]Kyselina valerová je jednou těkavou složkou ve svině. Mezi další složky patří další karboxylové kyseliny, skatole, trimethylamin, a kyselina isovalerová.[6] Je to také aromatická složka v některých potravinách.[7]

Výroba

V průmyslu se kyselina valerová vyrábí oxo proces z 1-buten a Syngas, formování valeraldehyd, který je oxidovaný ke konečnému produktu.[8]

H2 + CO + CH3CH2CH = CH2 → CH3CH2CH2CH2CHO → kyselina valerová

Může být také vyroben z cukrů získaných z biomasy prostřednictvím kyselina levulinová a této alternativě byla věnována značná pozornost jako způsobu výroby biopaliva.[9][10]

Reakce

Kyselina valerová reaguje jako typická karboxylová kyselina: může se tvořit amide, ester, anhydrid, a chlorid deriváty.[11] Dopis, valerylchlorid se běžně používá jako meziprodukt k získání ostatních.

Použití

Kyselina valerová se přirozeně vyskytuje v některých potravinách, ale také se používá jako potravinářská přídatná látka.[12] Jeho bezpečnost v této aplikaci byla přezkoumána organizací FAO a SZO panel, který dospěl k závěru, že při pravděpodobných úrovních příjmu neexistují žádné obavy o bezpečnost.[13] Sloučenina se používá pro přípravu derivátů, zejména těkavých estery které na rozdíl od mateřské kyseliny mají příjemnou vůni a ovocnou příchuť, a proto nacházejí uplatnění v parfémech, kosmetice a potravinách.[8] Typickými příklady jsou methyl,[14] ethyl,[15] a pentylvaleráty.[16]

Biologie

U lidí je kyselina valerová vedlejší produkt[17] z střevní mikrobiom a může být také produkován metabolizací jeho esterů nacházejících se v potravinách.[18] Obnovení hladin této kyseliny ve střevě bylo navrženo jako mechanismus, jehož výsledkem je kontrola Clostridioides difficile infekce po Transplantace fekální mikrobioty.[19]

Valerujte soli a estery

The valerovatnebo pentanoát, ion je C4H9CÓ Ó−, konjugovaná báze kyseliny valerové. Je to forma nalezená v biologických systémech v fyziologické pH. Valerát nebo pentanoát je sloučenina karboxylátová sůl nebo ester kyseliny valerové. Mnoho steroid -na základě léčiva, například ty založené na betamethason nebo hydrokortison, zahrnují steroid jako ester valerátu.

Příklady

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 13. vydání, 2001, strana 1764.
  2. ^ Sigma-Aldrich. "Kyselina valerová". Citováno 2020-09-29.
  3. ^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Kyselina valerová". Encyklopedie Britannica. 27 (11. vydání). Cambridge University Press. str. 859.
  4. ^ Patočka, Jiří; Jakl, Jiří (2010). "Biomedicínsky relevantní chemické složky Valeriana officinalis". Journal of Applied Biomedicine. 8: 11–18. doi:10.2478 / v10136-009-0002-z.
  5. ^ Pedler, Alexander (1868). "Na izomerních formách kyseliny valerové". Journal of the Chemical Society. 21: 74–76. doi:10.1039 / JS8682100074.
  6. ^ Ni, Ji-Qin; Robarge, Wayne P .; Xiao, Changhe; Heber, Albert J. (2012). „Těkavé organické sloučeniny v zařízeních pro chov prasat: kritický přezkum“. Chemosféra. 89 (7): 769–788. Bibcode:2012Chmsp..89..769N. doi:10.1016 / j.chemosphere.2012.04.061. PMID  22682363.
  7. ^ Wang, Pao-Shui; Kato, Hiromichi; Fujimaki, Masao (1970). "Studie o aromatických složkách praženého ječmene". Zemědělská a biologická chemie. 34 (4): 561–567. doi:10.1080/00021369.1970.10859653.
  8. ^ A b Riemenschneider, Wilhelm (2002). "Karboxylové kyseliny, alifatické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a05_235.
  9. ^ Lange, Jean-Paul; Price, Richard; Ayoub, Paul M .; Louis, Jurgen; Petrus, Leo; Clarke, Lionel; Gosselink, Hans (2010). „Valerická biopaliva: platforma celulózových přepravních paliv“. Angewandte Chemie International Edition. 49 (26): 4479–4483. doi:10,1002 / anie.201000655. PMID  20446282.
  10. ^ Yan, Long; Yao, Qian; Fu, Yao (2017). „Konverze kyseliny levulinové a alkyllevulinátů na biopaliva a vysoce hodnotné chemikálie“. Zelená chemie. 19 (23): 5527–5547. doi:10.1039 / C7GC02503C.
  11. ^ Jenkins, P. R. (1985). "Karboxylové kyseliny a deriváty". Obecné a syntetické metody. 7. str. 96–160. doi:10.1039/9781847556196-00096. ISBN  978-0-85186-884-4.
  12. ^ Shahidi, Fereidoon; Rubin, Leon J .; d'Souza, Lorraine A .; Teranishi, Roy; Buttery, Ron G. (1986). "Masové těkavé látky: Přehled složení, analytické techniky a senzorické hodnocení". C R C Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 24 (2): 141–243. doi:10.1080/10408398609527435. PMID  3527563.
  13. ^ Odborná komise FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky (1998). „Hodnocení bezpečnosti určitých potravinářských přídatných látek a kontaminujících látek“. Citováno 2020-09-30.
  14. ^ "Methylvalerát". Společnost Good Scents. Citováno 2020-09-30.
  15. ^ "Ethylvalerát". Společnost Good Scents. Citováno 2020-09-30.
  16. ^ „Amyl valerate“. Společnost Good Scents. Citováno 2020-09-30.
  17. ^ Markowiak-Kopeć, Paulina; Śliżewska, Katarzyna (2020). „Vliv probiotik na produkci mastných kyselin s krátkým řetězcem lidským střevním mikrobiomem“. Živiny. 12 (4): 1107. doi:10,3390 / nu12041107. PMC  7230973. PMID  32316181. S2CID  216075062.
  18. ^ „Metabocard for Valeric acid“. Lidská databáze metabolomu. 2020-04-23. Citováno 2020-09-30.
  19. ^ McDonald, Julie A.K .; Mullish, Benjamin H .; Pechlivanis, Alexandros; Liu, Zhigang; Brignardello, Jerusa; Kao, Dina; Holmes, Elaine; Li, Jia V .; Clarke, Thomas B .; Thrz, Mark R .; Marchesi, Julian R. (2018). „Inhibice růstu Clostridioides difficile obnovením valerátu produkovaného střevní mikroflórou“. Gastroenterologie. 155 (5): 1495–1507.e15. doi:10.1053 / j.gastro.2018.07.014. PMC  6347096. PMID  30025704.