Apiole - Apiole

Apiol
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Preferovaný název IUPAC
4,7-dimethoxy-5- (prop-2-en-l-yl) -2H-1,3-benzodioxol
Ostatní jména
5-Allyl-4,7-dimethoxybenzo [d] [1,3] dioxol
L-Allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.592 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-349-2
KEGG
UNII
Vlastnosti
C12H14Ó4
Molární hmotnost222,23 g / mol
Hustota1,151 g / ml
Bod tání 30 ° C (86 ° F; 303 K)
Bod varu 294 ° C (561 ° F; 567 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Apiole je fenylpropen, také známý jako apiol, petržel apiolnebo petržel kafr. Jeho chemický název je 1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzen. Nachází se v éterické oleje z celer list a všechny jeho části petržel.[1] Heinrich Christoph Link, an lékárník v Lipsko, objevil látku v roce 1715 jako nazelenalé krystaly redukované párou z petrželského oleje.[2] V roce 1855 to Joret a Homolle objevili apiol byla účinná léčba amenorrea nebo nedostatek menstruace.

V medicíně se používá jako éterický olej nebo v čištěné formě k léčbě menstruačních poruch a jako abortivum. Je dráždivý a ve vysokých dávkách může způsobit poškození jater a ledvin.[3] Byly hlášeny případy úmrtí v důsledku pokusu o potrat pomocí apiolu.[4][5]

Hippokrates psal o petrželce jako bylině, která způsobila potrat.[6] Rostliny obsahující apiole byly používány ženami ve středověku k ukončení těhotenství. Nyní, když jsou k dispozici bezpečnější metody potratů, je apiol téměř zapomenut.

Podle knihy s názvem PIHKAL, Apiole byl použit k syntéze psychedelického amfetaminu DMMDA.

Apiol nebo apiole?

Apiole (vždy s posledním 'e') je správný pravopis triviálního názvu pro 1-allyl-2,5-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzen.[7] ApiolExtrahuje se také známý jako „kapalný apiol“ nebo „zelený petržel“ oleoresin spíše než destilovaný olej. Jeho použití bylo v USA rozšířené, často jako ergoapiol nebo apergol, dokud nebyl vysoce toxický padělaný produkt obsahující apiol a tri-ortho-kresylfosfát (také známý jako přidaný cizoložník Jamajský zázvor ) byl uveden na americký trh. Tvorba 1'-sulfoxy metabolitu pro apiol (3,4-OMe-safrol) je asi 1/3 stejně aktivní jako safrol.[8] U petrželky apiolu nebo kopru apiolu u myší nebyla zjištěna karcinogenita.[9]

Další podobně pojmenované sloučeniny

Jméno apiole se také používá pro blízce příbuzné sloučeniny nalezené v kopr a v fenykl kořeny, poziční izomer (dillapiole L-allyl-2,3-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzen. Exalatacin (1-allyl-2,6-dimethoxy-3,4-methylendioxybenzen) je další poziční izomer apiolu, který se nachází v australských rostlinách Crowea exalata a Crowea angustifolia var. angustifolia.

Viz také

Reference

  1. ^ Azeez, Shamina; Krishnamurthy, K. (2008). Chemie koření. Calicut, Kerala, Indie: Biddles Ltd. str. 380 a 404. ISBN  9781845934057.
  2. ^ Kratší, Edward (1991). Ženská těla: Sociální historie setkání žen se zdravím, špatným zdravím a medicínou. New Brunswick, NJ: Vydavatelé transakcí.
  3. ^ Amerio A; De Benedictis G; Leondeff J; et al. (Leden - duben 1968). "Nefropatie způsobená apiolem". Minerva Nefrol (v italštině). 15 (1). str. 49–70.
  4. ^ Quinn LJ; Harris C; Joron GE (15. dubna 1958). „Otrava apiolem“. Can Med Assoc J.. 78 (8). str. 635–6.
  5. ^ Hermann K; Le Roux A; Fiddes FS (16. června 1956). "Smrt z apiolu použitá jako abortivum". Lanceta. 270 (6929). 937–9.
  6. ^ Sage-Femme Collective (2008). Přirozená svoboda: znovuobjevení metod umělého přerušení těhotenství vyvolaných vlastními silami. Sage-Femme Collective. ISBN  978-0964592001.
  7. ^ Shulgin AT, Dr. (23. dubna 1966). "Možné důsledky myristicinu jako psychotropní látky". Příroda. 210 (5034). 380–4.
  8. ^ Alajlouni, AM; Al Malahmeh, AJ; Kiwamoto, R; Wesseling, S; Soffers, AE; Al-Subeihi, AA; Vervoort, J; Rietjens, IM (2016). „Posouzení rizika botanického alkenylbenzen apiolu z petrželky založeného na způsobu účinku pomocí fyziologického kinetického modelování (PBK) a analogického přístupu ze safrolu založeného na potravinách“. Food Chem. Toxicol. 89: 138–50. doi:10.1016 / j.fct.2016.01.018. PMID  26826679.
  9. ^ Phillips DH; Reddy MV; Randerath K (1984). „Analýza 32P po značení DNA aduktů vytvořených v játrech zvířat ošetřených safrolem, estragolem a jinými přirozeně se vyskytujícími alkenylbenzeny. II. Novorozené samčí myši B6C3F1“. Karcinogeneze. 5 (12). 1623–168.

externí odkazy