Asarone - Asarone - Wikipedia

Asarone
α-asaron	β-asaron
Jména
	Názvy IUPAC 1,2,4-Trimethoxy-5 - [(E) -prop-1-enyl] benzen (α); 1,2,4-Trimethoxy-5 - [(Z) -prop-1-enyl] benzen (β)
	Ostatní jména alfa-Azarone; cis-Isoelemicin; 2,4,5-trimethoxyfenyl-2-propen
Identifikátory
Číslo CAS	2883-98-9 (α) ; 5273-86-9 (β) ;
3D model (JSmol )	(α): Interaktivní obrázek; (β): Interaktivní obrázek;
ChEMBL	ChEMBL333306 ;
ChemSpider	552532 (α) ; 4445072 (β) ;
Informační karta ECHA	100.018.858
PubChem CID	636822 (α); 5281758 (β);
UNII	DQY9PNE5FK (α) ; IGA3MH6IUW (β) ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20197784 ;
	InChI InChI = 1S / C12H16O3 / c1-5-6-9-7-11 (14-3) 12 (15-4) 8-10 (9) 13-2 / h5-8H, 1-4H3 / b6-5 + Klíč: RKFAZBXYICVSKP-AATRIKPKSA-N ; InChI = 1S / C12H16O3 / c1-5-6-9-7-11 (14-3) 12 (15-4) 8-10 (9) 13-2 / h5-8H, 1-4H3 / b6-5- Klíč: RKFAZBXYICVSKP-WAYWQWQTSA-N ;
	ÚSMĚVY (α): O (c1cc (c (OC) cc1OC) / C = C / C) C; (β): C / C = C c1cc (c (cc1OC) OC) OC;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C12H16Ó3
Molární hmotnost	208.257 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Hustota	α: 1,028 g / cm−3
Bod tání	62 až 63 ° C (144 až 145 ° F; 335 až 336 K) (α)
Bod varu	296 ° C (565 ° F; 569 K) (α)
Rozpustnost ve vodě	Nerozpustný
Magnetická susceptibilita (χ)	-131.4·10−6 cm3/ mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Asarone je chemická sloučenina z fenylpropanoid třída nalezená v určitých rostlinách, jako je Acorus a Asarum.^[2] Existují dva izomery, α (nebo trans) a β (nebo cis).^[3] Jako těkavý vonný olej, používá se při zabíjení škůdci a bakterie.^[4]

Farmakologie

Hlavním klinickým příznakem asaronu je prodloužené zvracení, které někdy trvalo déle než 15 hodin. Asaron není metabolizován na trimethoxyamfetamin jak tvrdí online prodejci.^[5]

Výbor odborníků na aromatické látky Rady Evropy dospěl k závěru, že β-asaron je jednoznačně karcinogenní^[6] a navrhla limity pro svou koncentraci v látkách určených k aromatizaci, jako je hořké vyrobeno z Acorus calamus (sladká vlajka).^[7]

β-Asaron vykazuje antifungální aktivitu inhibicí biosyntézy ergosterolu v Aspergillus niger.^[8] Toxicita a karcinogenita asaronu však znamená, že může být obtížné vyvinout na jeho základě jakýkoli praktický lék.^[9]

Viz také

Poznámky a odkazy

^ Data pro α-Asaron na ChemSpider
^ ^A ^b ^C „Asarone“. Index Merck. 14. vydání. Výzkumné laboratoře Merck. 2006. s. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.
^ Beta asarone má CAS # 5273-86-9^{[mrtvý odkaz ]}
^ Asha DS, Ganjewala D (2009). „Antimikrobiální aktivita oddenku Acorus calamus (L.) a extraktu z listů“. Acta Biol. Szeg. 53 (1): 45–49.
^ Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). „Bioanalytické vyšetřování asaronu v souvislosti s intoxikací olejem z Acorus calamus“. J Anal Toxicol. 33 (9): 604–9. doi:10.1093 / den / 33,9604. PMID 20040135.
^ Cartus, Alexander T .; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). "Jaterní metabolismus karcinogenního β-asaronu". Chemický výzkum v toxikologii. 28 (9): 1760–1773. doi:10.1021 / acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.
^ „Stanovisko Vědeckého výboru pro potraviny k přítomnosti β-asaronu v látkách určených k aromatizaci a jiných složkách potravin s aromatickými vlastnostmi“ (PDF). Vědecký výbor Evropské komise pro potraviny. 8. ledna 2002. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
^ Venkatesan, Ramya; Karuppiah, Prakash Shyam; Arumugam, Gnanamani; Balamuthu, Kadalmani (10. 11. 2017). „β-Asaron vykazuje antifungální aktivitu tím, že inhibuje biosyntézu ergosterolu v Aspergillus niger ATCC 16888 ". Sborník Národní akademie věd v Indii Oddíl B: Biologické vědy. 89: 173–184. doi:10.1007 / s40011-017-0930-4. ISSN 0369-8211. S2CID 46005148.
^ Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). "Anthelmintická a pesticidní aktivita Acorus gramineus (Araceae) je spojován s fenylpropanoidními asarony “. Fytoterapeutický výzkum. 9 (6): 405. doi:10,1002 / ptr.2650090604.

[spider-1] Data pro α-Asaron na ChemSpider

[merck-2] A ^b ^C „Asarone“. Index Merck. 14. vydání. Výzkumné laboratoře Merck. 2006. s. 135. ISBN 978-0-911910-00-1.

[3] Beta asarone má CAS # 5273-86-9^{[mrtvý odkaz ]}

[4] Asha DS, Ganjewala D (2009). „Antimikrobiální aktivita oddenku Acorus calamus (L.) a extraktu z listů“. Acta Biol. Szeg. 53 (1): 45–49.

[5] Björnstad K, Helander A, Hultén P, Beck O (2009). „Bioanalytické vyšetřování asaronu v souvislosti s intoxikací olejem z Acorus calamus“. J Anal Toxicol. 33 (9): 604–9. doi:10.1093 / den / 33,9604. PMID 20040135.

[6] Cartus, Alexander T .; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter (2015-08-26). "Jaterní metabolismus karcinogenního β-asaronu". Chemický výzkum v toxikologii. 28 (9): 1760–1773. doi:10.1021 / acs.chemrestox.5b00223. ISSN 0893-228X. PMID 26273788.

[7] „Stanovisko Vědeckého výboru pro potraviny k přítomnosti β-asaronu v látkách určených k aromatizaci a jiných složkách potravin s aromatickými vlastnostmi“ (PDF). Vědecký výbor Evropské komise pro potraviny. 8. ledna 2002. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)

[8] Venkatesan, Ramya; Karuppiah, Prakash Shyam; Arumugam, Gnanamani; Balamuthu, Kadalmani (10. 11. 2017). „β-Asaron vykazuje antifungální aktivitu tím, že inhibuje biosyntézu ergosterolu v Aspergillus niger ATCC 16888 ". Sborník Národní akademie věd v Indii Oddíl B: Biologické vědy. 89: 173–184. doi:10.1007 / s40011-017-0930-4. ISSN 0369-8211. S2CID 46005148.

[9] Perrett, Sheena; Whitfield, Philip J. (1995). "Anthelmintická a pesticidní aktivita Acorus gramineus (Araceae) je spojován s fenylpropanoidními asarony “. Fytoterapeutický výzkum. 9 (6): 405. doi:10,1002 / ptr.2650090604.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]