Carpacin - Carpacin - Wikipedia

Carpacin
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Preferovaný název IUPAC
5-Methoxy-6 - [(1E) -prop-l-en-l-yl] -2H-1,3-benzodioxol
Ostatní jména
(E) -5-Methoxy-6- (prop-l-en-l-yl) benzo [d] [1,3] dioxol
(E) -2-Methoxy-4,5-methylendioxypropenylbenzen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C11H12Ó3
Molární hmotnost192.214 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Carpacin je přirozeně se vyskytující organická sloučenina poprvé izolován ze stromu Carpano (neidentifikovaný Cinnamomum druhy čeledi Lauraceae který je původem z Ostrov Bougainville ), od kterého odvozuje svůj název. To je také nalezené v éterické oleje rodu Crowea.[1]

Carpacin je a biosyntetický předchůdce složitějšího lignan -dimer, karpanon.[2] Je klasifikován jako a fenylpropanoid.

Carpacin byl připraven synteticky z sesamol[3] a byl zkoumán pro potenciální použití jako insekticid[4] a inhibitor karcinogeneze.[3]

Reference

  1. ^ Brophy, Joseph J .; Goldsack, Robert J .; Punruckvong, Acharaporn; Forster, Paul I .; Fookes, Christopher J.R. (1997). "Esenciální oleje rodu Crowea (Rutaceae)". Journal of Essential Oil Research. 9 (4): 401–409. doi:10.1080/10412905.1997.9700740.
  2. ^ J. Mohandas; M. Slaytor; T.R. Watson (1969). „Trans-2-methoxy-4,5-methylendioxypropenylbenzen (carpacin) z Cinnamomum sp. od Bougainville ". Aust. J. Chem. 22 (8): 1803–1804. doi:10.1071 / CH9691803.
  3. ^ A b Tsui-Hwa Tseng; Yen-Min Tsheng; Yean-Jang Lee; Hsing-Ling Hsu (2000). „Total Synthesis of Carpacin and its Geometric Isomer as a Cancer Chemopreventer“ (PDF). Časopis Čínské chemické společnosti. 47 (5): 1165–1169. doi:10.1002 / jccs.200000157. Archivovány od originál (PDF) dne 2005-09-14.
  4. ^ BH Alexander; SI Gertler; RT Brown; TA Oda; M Beroza (1959). "Syntéza methylendioxyfenylových sloučenin z isosafrolu a sezamolu". J. Org. Chem. 24 (10): 1504. doi:10.1021 / jo01092a029.