Anisole - Anisole - Wikipedia

Anisole
Jména
	Preferovaný název IUPAC Anisole
	Systematický název IUPAC Methoxybenzen
	Ostatní jména Metylfenylether; Fenoxymethan
Identifikátory
Číslo CAS	100-66-3 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Beilstein Reference	506892
ChEBI	CHEBI: 16579 ;
ChEMBL	ChEMBL278024 ;
ChemSpider	7238 ;
Informační karta ECHA	100.002.615
Číslo ES	202-876-1;
Reference Gmelin	2964
KEGG	C01403 ;
PubChem CID	7519;
Číslo RTECS	BZ8050000;
UNII	B3W693GAZH ;
UN číslo	2222
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4041608 ;
	InChI InChI = 1S / C7H8O / c1-8-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Klíč: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C7H8O / C1-8-7-5-3-2-4-6-7 / h2-6H, 1H3 Klíč: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP;
	ÚSMĚVY COc1ccccc1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H8Ó
Molární hmotnost	108.140 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,995 g / cm3
Bod tání	-37 ° C (-35 ° F; 236 K)
Bod varu	154 ° C (309 ° F; 427 K)
Rozpustnost	Nerozpustný
Magnetická susceptibilita (χ)	-72.79·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H226, H315, H319
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P370 + 378, P403 + 235, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 1 0
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	3700 mg / kg (potkan, orálně)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Anisolenebo methoxybenzen, je organická sloučenina s vzorec CH₃OC₆H₅. Je to bezbarvý kapalný s čich připomínající anýz semeno a ve skutečnosti se mnoho z jeho derivátů nachází v přírodních a umělých vůních. Sloučenina se vyrábí hlavně synteticky a je to předchůdce na jiné syntetické sloučeniny. Je to éter.

Může být připraven Williamsonova etherová syntéza; fenoxid sodný reaguje s methylhalogenidem, čímž se získá anisol.

Reaktivita

Anisole prochází elektrofilní aromatická substituce reakce vyšší rychlostí než benzen, což zase reaguje rychleji než nitrobenzen. Methoxyskupina je ortho / para řídící skupina, což znamená, že na těchto třech místech přednostně dochází k elektrofilní substituci. Vylepšený nukleofilita anisole vs. benzen odráží vliv methoxy skupina, která činí prsten bohatším na elektrony. Methoxyskupina silně ovlivňuje oblak pi prstenu jako a mezomerní dárce elektronů, spíše než jako induktivní skupina pro výběr elektronů navzdory elektronegativita z kyslík.

Ilustrativní nukleofilita, anisol reaguje s anhydrid kyseliny octové dát 4-methoxyacetofenon:

CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄C (O) CH₃ + CH₃CO₂H

Na rozdíl od většiny acetofenonů, ale odrážející vliv methoxyskupiny, prochází methoxyacetofenon druhou acetylace. Bylo prokázáno mnoho souvisejících reakcí. Například, P₄S₁₀ převádí anisol na Lawessonovo činidlo, [(CH₃OC₆H₄) PS₂]₂.

Etherová vazba je vysoce stabilní, ale methylová skupina lze odstranit pomocí kyselina jodovodíková:

CH₃OC₆H₅ + HI → HOC₆H₅ + CH₃Já

Příprava

Anisol se připravuje methylací fenoxid sodný s dimethylsulfát nebo methylchlorid:^[2]^[3]

2 C.₆H₅Ó⁻Na⁺ + (CH₃Ó)₂TAK₂ → 2 ° C₆H₅OCH₃ + Na₂TAK₄

Aplikace

Anisole je předchůdcem parfémy, hmyz feromony, a léčiva.^[3] Například syntetické anetol je připraven z anisolu.

Bezpečnost

Anisol je relativně netoxický s LD₅₀ 3700 mg / kg u potkanů.^[4] Jeho hlavním nebezpečím je jeho hořlavost.^[4]

Viz také

Reference

^ ^A ^b ^C Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C.₆H₅-O-CH₃, je jediný název ve třídě etherů, který je zachován jak jako preferovaný název IUPAC, tak pro použití v obecné nomenklatuře. U preferovaných názvů IUPAC není povolena žádná substituce; pro obecnou nomenklaturu je za určitých podmínek povolena substituce na kruhu a na postranním řetězci (viz P-34.1.1.4).
^ G. S. Hiers a F. D. Hager (1941). "Anisole". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 58
^ ^A ^b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus „Fenol Derivatives“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a19_313
^ ^A ^b BL Archivováno 1. července 2010 na adrese Wayback Machine

externí odkazy

Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 1014
Ferobáze položka feromonové databáze

[iupac2013-1] A ^b ^C Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 702–703. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. Anisole, C.₆H₅-O-CH₃, je jediný název ve třídě etherů, který je zachován jak jako preferovaný název IUPAC, tak pro použití v obecné nomenklatuře. U preferovaných názvů IUPAC není povolena žádná substituce; pro obecnou nomenklaturu je za určitých podmínek povolena substituce na kruhu a na postranním řetězci (viz P-34.1.1.4).

[2] G. S. Hiers a F. D. Hager (1941). "Anisole". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 58

[Ullmann-3] A ^b Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus „Fenol Derivatives“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a19_313

[MSDS-4] A ^b BL Archivováno 1. července 2010 na adrese Wayback Machine

[1]

[2]

[3]

[4]