Ethylbenzen - Ethylbenzene
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Ethylbenzen | |||
| Ostatní jména Ethylbenzol; Fenylethan; alfa-Methyltoluen; EB | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Zkratky | EB | ||
| 1901871 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| Informační karta ECHA | 100.002.591  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C8H10 | |||
| Molární hmotnost | 106.168 g · mol−1 | ||
| Vzhled | bezbarvá kapalina | ||
| Zápach | aromatický[1] | ||
| Hustota | 0,8665 g / ml | ||
| Bod tání | -95 ° C (-139 ° F; 178 K) | ||
| Bod varu | 136 ° C (277 ° F; 409 K) | ||
| 0,015 g / 100 ml (20 ° C) | |||
| log P | 3.27 | ||
| Tlak páry | 9,998 mmHg | ||
| -77.20·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1.495 | ||
| Viskozita | 0.669 cP při 20 ° C | ||
| 0.58 D[2] | |||
| Termochemie | |||
Tepelná kapacita (C) | 1,726 J / (gK) | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý | ||
| Piktogramy GHS |     | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H304, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P281, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P314, P331, P337 + 313 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 22,22 ° C (72,00 ° F; 295,37 K) | ||
| 430 ° C (806 ° F; 703 K) | |||
| Výbušné limity | 1–7.8% | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LD50 (střední dávka ) | 5460 mg / kg | ||
LChle (nejnižší publikováno ) | 4000 ppm (krysa, 4 hodiny)[3] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | PEL 100 ppm (435 mg / m3)[1] | ||
REL (Doporučeno) | PEL 100 ppm (435 mg / m3) ST 125 ppm (545 mg / m.)3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 800 ppm[1] | ||
| Související sloučeniny | |||
Příbuzný aromatický uhlovodíky | styren, toluen | ||
Související sloučeniny | benzen polystyren | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Ethylbenzen je organická sloučenina se vzorcem C.6H5CH2CH3. Je to vysoce hořlavá, bezbarvá kapalina s podobným zápachem jako benzín. Tento monocyklický aromatický uhlovodík je důležité v petrochemický průmysl jako meziprodukt při výrobě styren, předchůdce polystyren, běžný plastický materiál. V roce 2012 bylo více než 99% vyrobeného ethylbenzenu spotřebováno při výrobě styrenu.
Výskyt a aplikace
Ethylbenzen se přirozeně vyskytuje v uhelný dehet a ropa.[4]
Dominantní aplikací ethylbenzenu je role meziproduktu při výrobě polystyrenu. Katalytické dehydrogenace ethylbenzenu dává vodík a styren:
- C
6H
5CH
2CH
3 → C.6H5CH = CH2 + H
2
Od května 2012 se k tomuto účelu používá více než 99% veškerého vyrobeného ethylbenzenu.
Niche používá
Ethylbenzen se přidává k benzínu jako prostředek proti klepání ke snížení klepání motoru a zvýšení oktanového čísla. Ethylbenzen se často nachází v jiných vyráběných výrobcích, včetně pesticidy, acetát celulózy, syntetická guma, barvy a inkousty.[4] Při zpětném získávání zemního plynu může být do země vstřikován ethylbenzen.
Výroba
Ethylbenzen se vyrábí ve velkém měřítku kombinací benzen a ethylen v kyselinou katalyzované chemická reakce. V roce 1999 bylo vyrobeno přibližně 24 700 000 tun.[5]
Průmyslové metody
Ethylbenzen se vyrábí ve velkém měřítku kombinací benzen a ethylen v kyselinou katalyzované chemická reakce:
- C
6H
6 + C
2H
4 → C
6H
5CH
2CH
3
V roce 2012 bylo tímto způsobem vyrobeno více než 99% ethylbenzenu. Výrobci ethylbenzenu jsou tedy hlavními kupci benzenu a požadují více než polovinu celkové produkce.[6]
Malé množství ethylbenzenu se získá ze směsi xyleny superfrakcí, prodloužením destilace proces.[7]
V 80. letech nabídl proces na bázi zeolitu využívající alkylaci v plynné fázi vyšší čistotu a výtěžek. Poté byl zaveden proces v kapalné fázi za použití zeolit katalyzátory. To nabízí nízké poměry benzenu k ethylenu, což snižuje velikost požadovaného zařízení a snižuje produkci vedlejších produktů.[8]
Zdravé efekty
Akutní toxicita ethylbenzenu je nízký, s LD50 asi 4 gramy na kilogram tělesné hmotnosti. Dlouhodobější toxicita a karcinogenita je nejednoznačný.[5] Při vysoké expozici ethylbenzenu ve vzduchu může dojít k citlivosti očí a krku. Při vyšší expozici může ethylbenzen způsobit závratě.[4] Jakmile je v těle, ethylbenzen se biodegraduje na 1-fenyletanol, acetofenon, kyselina fenylglyoxylová, kyselina mandlová, kyselina benzoová a kyselina hippurová.[5] Expozici ethylbenzenu lze určit testováním produktů rozkladu v moč.
V září 2007 Spojené státy Agentura na ochranu životního prostředí (EPA) stanovila, že se neočekává, že pitná voda s koncentrací 30 dílů na milion (ppm) po dobu jednoho dne nebo 3 ppm po dobu deseti dnů bude mít u dětí nežádoucí účinky. Neočekává se, že by celoživotní expozice 0,7 ppm ethylbenzenu měla také nějaké nepříznivé účinky. Spojené státy. Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci (OSHA) omezuje expozici pracovníků na průměrně 100 ppm za 8hodinový pracovní den, 40hodinový pracovní týden.[4]
Ethylbenzen je klasifikován jako možný karcinogen Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (IARC) však EPA nestanovila ethylbenzen jako karcinogen. Národní toxikologický program provedl inhalační studii na potkanech a myších. Expozice ethylbenzenu vedla ke zvýšenému výskytu nádorů ledvin a varlat u samců potkanů a trendům zvýšení nádorů ledvin u samic potkanů, nádorů plic u samců myší a nádorů jater u samic myší.
Stejně jako u všech organických sloučenin tvoří páry ethylbenzenu se vzduchem výbušnou směs.[7] Při přepravě ethylbenzenu je klasifikován jako hořlavá kapalina ve třídě 3, Balící skupina II.[7]
Účinky na životní prostředí
Ethylbenzen se vyskytuje většinou jako pára ve vzduchu, protože se může snadno pohybovat z vody a půdy.[4] Střední koncentrace 0,62 části na miliardu (ppb) byl nalezen v ovzduší ve městě v roce 1999.[9] Studie provedená v roce 2012 zjistila, že v ovzduší země byla zjištěna střední koncentrace 0,01 ppb a v interiéru byla střední koncentrace 1,0 ppb. Může se také uvolnit do vzduchu spálením uhlí, plyn a olej. Použití ethylbenzenu v průmyslu přispívá k parám ethylbenzenu ve vzduchu. Asi po třech dnech ve vzduchu pomocí slunečního záření další chemikálie rozkládají ethylbenzen na chemikálie, ve kterých se nachází smog.[4] Vzhledem k tomu, že se neváže snadno na půdu, může se také snadno přestěhovat podzemní voda. v povrchová voda, rozkládá se, když reaguje s chemickými látkami, které se přirozeně nacházejí ve vodě.[10] Ethylbenzen se zpravidla nenachází v pitné vodě, lze jej však najít v obytných studnách na pitnou vodu, pokud se tyto studny nacházejí v blízkosti skládek, prosakujících podzemních palivových nádrží nebo skládek.[4]
Od roku 2012 není podle směrnice EU o nebezpečných látkách ethylbenzen klasifikován jako nebezpečný pro životní prostředí.[7]
Ethylbenzen je složkou tabákový kouř.[11]
Biologický rozklad
Některé kmeny hub Cladophialophora může růst na ethylbenzenu.[12] Bakterie Aromatoleum aromaticum EbN1 byl objeven kvůli jeho schopnosti růst na ethylbenzenu.[13]
Reference
- ^ A b C d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0264". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Lange's Handbook of Chemistry (15. vydání). 1999.
- ^ "Ethylbenzen". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d E F G „Ethylbenzene ToxFAQ“ (PDF). Agentura pro toxické látky a registr nemocí. Citováno 21. května 2018.
- ^ A b C Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke „Ethylbenzen“ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002 / 14356007.a10_035.pub2
- ^ Studie trhu s benzenem, publikovaná společností Ceresana, červenec 2011
- ^ A b C d „ETYLBENZEN: POKYNY PRO ŽIVOTNÍ PROSTŘEDÍ, ZDRAVÍ A BEZPEČNOST“. CEFIC. Archivovány od originál dne 19. září 2014. Citováno 14. února 2013.
- ^ „Proces výroby a výroby ethylbenzenu (EB)“. PIERS. Citováno 14. února 2013.
- ^ „Web pro přenos technologie Network Air Toxics: Ethylbenzen“. Americká agentura na ochranu životního prostředí. Citováno 13. února 2013.
- ^ "Ethylbenzen". eco-usa.net. Archivovány od originál dne 25. prosince 2012. Citováno 12. února 2013.
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). „Nebezpečné sloučeniny v tabákovém kouři“. International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12): 613–628. doi:10,3390 / ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.
- ^ Francesc X. PRENAFETA-BOLDU; Andrea KUHN; Dion M. A. M. LUYKX; Heidrun ANKE; Johan W. van GROENESTIJN; Jan A. M. de BONT (duben 2001). "Izolace a charakterizace hub rostoucích na těkavých aromatických uhlovodících jako jejich jediném zdroji uhlíku a energie". Mykologický výzkum. 105 (4): 477–484. doi:10.1017 / s0953756201003719.
- ^ Rabus, R .; Widdel, F. (1995). „Anaerobní degradace ethylbenzenu a jiných aromatických uhlovodíků novými denitrifikačními bakteriemi“. Archiv mikrobiologie. 163 (2): 96–103. doi:10,1007 / s002030050177. PMID 7710331.
- Národní toxikologický program. Studie toxikologie a kancerogeneze ethylbenzenu (CAS č. 100-41-4) u potkanů F344 / N a myší B6C3F1 (studie inhalace). TR č. 466. Americké ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb, služba veřejného zdraví, National Institutes of Health, Bethesda, MD. 1999.