Kafrsulfonová kyselina - Camphorsulfonic acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Kyselina (7,7-dimethyl-2-oxobicyklo [2,2, l] heptan-l-yl) methansulfonová | |
| Ostatní jména Reychlerova kyselina; Kyselina 2-oxobornan-10-sulfonová | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| 2216194 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.025.024  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | 10-kafrsulfonová + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
| UN číslo | 1759 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H16Ó4S | |
| Molární hmotnost | 232.29 g · mol−1 |
| Bod tání | 195 ° C (rozkládá se) |
| Kyselost (strK.A) | 1.2 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kafrsulfonová kyselina, někdy zkráceně CSA nebo 10-CSA je organosírná sloučenina. Jako typické sulfonové kyseliny, je to relativně silná kyselina, která je bezbarvá pevná látka při pokojové teplotě a je rozpustná ve vodě a široké škále organických látek.
Tato sloučenina je komerčně dostupná. Může být připraven sulfonací kafr s kyselina sírová a anhydrid kyseliny octové:[1]
Ačkoli se tato reakce jeví jako sulfonace neaktivní methylové skupiny, předpokládá se, že skutečný mechanismus zahrnuje retro-semipinacol přesmyk, eliminace protonu z terciární karbokace za vzniku alkenu, sulfonace alkenového meziproduktu a nakonec semipinacolové přesmyky za účelem obnovení ketonové funkce.[2]
v organická syntéza, CSA a jeho deriváty lze použít jako agenti pro řešení problémů pro chirální aminy a další kationty.[3][4] Syntéza osanetant byl toho příkladem. Při syntéze enantiočisté kyseliny byla použita kyselina 3-bromkafora-8-sulfonová devazepid.[5]V poslední době se kyselina kafrsulfonová také používá k syntéze chinolinů[6]
Kyselina kafrsulfonová se používá v některých farmaceutických formulacích, kde se označuje jako kamsilát nebo camsylate, počítaje v to trimetaphan camsilate a lanabecestat camsylate.
Reference
- ^ Paul D. Bartlett a L. H. Knox (1973). „Kyselina D, L-10-kafrsulfonová (kyselina Reychlerova)“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 5, str. 194
- ^ 1955-, Brückner, Reinhard (2002). Pokročilá organická chemie: reakční mechanismy. San Diego: Harcourt / Academic Press. ISBN 9780080498805. OCLC 269472848.CS1 maint: číselné názvy: seznam autorů (odkaz)
- ^ D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis (1990). „Příprava enatiomericky čistého dekahydro-6H-isochino [2,1-g] [1,6] naftyridinu s využitím štěpení hexahydrobenzo [a] chinolizinonu podle Openshaw-Whittaker.“. Heterocykly. 31 (2): 353. doi:10.3987 / COM-89-5250.
- ^ André B. Charette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 „3-Bromcacafor-8-sulfonic Acid“, John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rb283
- ^ Reider, Paul J .; Davis, Paul; Hughes, David L .; Grabowski, Edward J. J. (1987). „Asymetrická transformace indukovaná krystalizací: stereospecifická syntéza silného periferního antagonisty CCK“. J. Org. Chem. 52 (5): 955–957. doi:10.1021 / jo00381a052.
- ^ Chandra, Devesh; Dhiman, Ankit K; Kumar, Rakesh; Sharma, Upendra (2019). „Mikrovlnná asistovaná rychlá syntéza kovů bez c4-arylovaných chinolinů pomocí vícesložkové reakce typu Povarov“. Eur. J. Org. Chem. 2019 (16): 2753–2758. doi:10.1002 / ejoc.201900325.