Tetralin - Tetralin
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,2,3,4-tetrahydronaftalen | |
| Ostatní jména 1,2,3,4-tetrahydronaftalen, benzocyklohexan, NSC 77451, tetrahydronaftalen, tetranap | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.946  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H12 | |
| Molární hmotnost | 132.206 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina se zápachem podobným naftalenu |
| Hustota | 0,970 g / cm3 |
| Bod tání | -35,8 ° C (-32,4 ° F; 237,3 K) |
| Bod varu | 206 až 208 ° C (403 až 406 ° F; 479 až 481 K) |
| Nerozpustný | |
| Viskozita | 2.02 cP při 25 ° C[1] |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Bezpečnostní list JT Baker |
| Bod vzplanutí | 77 ° C (171 ° F; 350 K) |
| 385 ° C (725 ° F; 658 K) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tetralin (1,2,3,4-tetrahydronaftalen) je uhlovodík mít chemický vzorec C10H12. Je to částečně hydrogenovaný derivát naftalen. Je to bezbarvá kapalina, která se používá jako a rozpouštědlo donoru vodíku.[2]
Výroba
Tetralin se vyrábí katalytickou hydrogenací naftalenu.[2]
Ačkoli se tradičně používají niklové katalyzátory, bylo hodnoceno mnoho variací.[3] Nadměrná hydrogenace přeměňuje tetralin na oktahydraftalen (dekalin ). Zřídka se setkáváme s dihydronaftalenem (vytočit ).
Laboratorní metody
V klasice pojmenovaná reakce volal Syntéza Darzens tetralinu, pojmenovaný pro Auguste Georges Darzens (1926), deriváty lze připravit intramolekulární elektrofilní aromatická substituce reakce 1-aryl-4-pentenu za použití koncentrovaný kyselina sírová,[4]
Použití
Tetralin se používá jako a rozpouštědlo donoru vodíku, například v zkapalňování uhlí. Funguje jako zdroj H2, který se převádí na uhlí. Částečně hydrogenované uhlí je rozpustnější.[5][2]
Bylo použito v sodíkem chlazené rychlé reaktory jako sekundární chladivo, aby sodíková těsnění kolem oběžných kol čerpadla ztuhla.
Používá se také pro laboratorní syntézu HBr:
- C10H12 + 4 br2 → C.10H8Br4 + 4 HBr
Zařízení této reakce je částečně důsledkem umírněné síly benzylová CH vazby.
Bezpečnost
LD50 (krysy, orálně) je 2,68 g / kg. Tetralin indukuje methemoglobinemie.[2]
Reference
- ^ Gonçalves, F. A .; Hamano, K .; Sengers, J. V. (1989). "Hustota a viskozita tetralinu a transdekalinu". International Journal of Thermophysics. 10 (4): 845. Bibcode:1989IJT .... 10..845G. doi:10.1007 / BF00514480.
- ^ A b C d Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Greim, Helmut (2003). "Naftalen a hydronaftaleny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a17_001.pub2.
- ^ Krichko, A. A .; Skvortsov, D. V .; Titova, T. A .; Filippov, B. S .; Dogadkina, N. E. (1969). „Výroba tetralinu hydrogenací frakcí obsahujících naftalen“. Chemie a technologie paliv a olejů. 5: 18. doi:10.1007 / BF00727949.
- ^ Michael B. Smith (2011). Organická syntéza (třetí vydání). Akademický tisk. str. 1209–1210. ISBN 9780124158849.
- ^ Isa, Khairuddin Md .; Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara (2018). „Rozpouštědla donoru vodíku při zkapalňování biomasy: recenze“. Recenze obnovitelné a udržitelné energie. 81 (část_1): 1259-1268. doi:10.1016 / j.rser.2017.04.006.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
| Kontrolní úřad |
|---|