Decalin - Decalin

Decalin
Decalin
Jména
Preferovaný název IUPAC
Dekahydronaftalen[1]
Ostatní jména
Bicyklo [4.4.0] dekan[1]
Decalin
Identifikátory
3D model (JSmol )
878165
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.861 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 202-046-9, 207-770-9, 207-771-4
185147
Číslo RTECS
  • QJ3150000
UNII
UN číslo1147
Vlastnosti
C10H18
Molární hmotnost138,25 g / mol
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota0,896 g / cm3
Bod tánítrans: -30,4 ° C (-22,7 ° F, 242,7 K)
cis: -42,9 ° C (-45,2 ° F, 230,3 K)[2]
Bod varutrans: 187 ° C (369 ° F)
cis: 196 ° C (384 ° F)
Nerozpustný
  • −107.7·10−6 cm3/ mol (trans)
  • −107.0·10−6 cm3/ mol (cis)
1.481
Nebezpečí
Bezpečnostní listBezpečnostní list Decalin
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS05: ŽíravýGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivýGHS08: Nebezpečí pro zdravíGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H226, H304, H314, H318, H331, H332, H400, H410, H411
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P331, P363, P370 + 378
Bod vzplanutí 57 ° C (135 ° F; 330 K)
250 ° C (482 ° F; 523 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Naftalen; Tetralin
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Decalin (dekahydronaftalen, také známý jako bicyklo [4.4.0] dekan a někdy dekalin),[3] A bicyklické organická sloučenina, je průmyslový solventní. Bezbarvá kapalina s aromatickým zápachem se pro mnoho lidí používá jako rozpouštědlo pryskyřice nebo přísady do paliva.[4] Je to nasycený analog naftalen a lze je z toho připravit hydrogenace v přítomnosti a katalyzátor. Dekahydronaftalen se snadno tvoří explozivní[5] organické peroxidy při skladování za přítomnosti vzduchu.[6][7]

Izomery

Dekahydronaftalen se vyskytuje v cis a trans formuláře. The trans forma je energeticky stabilnější kvůli méně sterické interakce. cis-Decalin je chirální molekula bez chirálního centra; má dvojitou osu rotační symetrie, ale žádnou reflexní symetrii. Nicméně chirality je zrušen procesem převrácení židle, který změní molekulu na zrcadlový obraz.

  • 1: trans (vlevo) a cis (vpravo) izomery
  • 2:
    model s míčkem a hůlkou z cis- dekalin
  • 3:
    trans- dekalin
  • 4:
    cis-decalin ring-flip
  • 5: Polovina molekuly dekalinu: v ní cyklohexan židle konformace. Axiální polohy jsou zobrazeny červeně, zatímco polohy v rovníkové poloze jsou modré.
  • 6: Androstandiol, biomolekula se třemi trans kondenzované šestičlenné prsteny (a také trans fúzovaný pětičlenný jeden)

trans-Decalin

Jediný možný způsob, jak spojit dva šestičlenné kruhy v trans pozice znamená, že druhý kruh musí vycházet ze dvou rovníkových vazeb (modrého) prvního kruhu. Šestičlenný kruh nenabízí dostatečný prostor k zahájení v axiální poloze (nahoru) a dosažení axiální polohy sousedního atomu uhlíku, který pak bude na spodní straně molekuly (viz model cyklohexan na obrázku 5). Struktura je konformačně zamrzlá, spíše než mít schopnost podstoupit převrácení židle jako v cis izomer. v biologie tato fixace je široce používána v steroid kostra postavit molekuly (například obrázek 6), které hrají klíčovou roli v signalizaci mezi vzdáleně oddělenými buňkami.

Reakce

Okysličení dekalinu dává terciární hydroperoxid, který přeskupuje na cyklodecenon, předchůdce kyselina sebaková.[8]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. str. 33, 394, 601. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Haynes, William M. (2010). Příručka chemie a fyziky (91 ed.). Boca Raton, Florida, USA: CRC Press. p. 3-134. ISBN  978-1-43982077-3.
  3. ^ „Dictionary.com“.
  4. ^ „Přísada do paliva“. Archivovány od originál dne 12. 3. 2009.
  5. ^ „PDF - Náhradní studie leteckého paliva JP-8 - Alessandro Agosta Thesis Drexel University“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 19. 06. 2010.
  6. ^ „Data Inchem.org“.
  7. ^ "Bezpečnostní list - JT Baker".
  8. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). „Uhlovodíky“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a13_227.