Sinigrin - Sinigrin
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC S-β-D-glukopyranosyl (Z)-Ó- (sulfonát draselný) but-3-enehydroximothioát[1] | |
Systematický název IUPAC Draslík [(Z)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] sulfanylbut-3-enylidenamino] sulfát | |
Ostatní jména Allylglukosinolát; 2-propenylglukosinolát | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
Pletivo | Sinigrin |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
Vlastnosti | |
C10H16KNO9S2 | |
Molární hmotnost | 397,46 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Sinigrin je glukosinolát který patří do rodiny glukosidy nalezený v některých rostlinách rodiny Brassicaceae jako Růžičková kapusta, brokolice a semínka černé hořčice (Brassica nigra ). Kdykoli je rostlinná tkáň obsahující sinigrin rozdrcena nebo jinak poškozena, enzym myrosináza degraduje sinigrin na hořčičný olej (allylisothiokyanát ), který je odpovědný za pronikavý chuť hořčice a křen.[2] Semena bílé hořčice, Sinapis alba, dá mnohem méně štiplavou hořčici, protože tento druh obsahuje jiný glukosinolát, sinalbin.
Chemický název sinigrinu je allylglukosinolát nebo 2-propenylglukosinolát.
Sinigrinová stereochemická konfigurace na dvojné vazbě C = N byla po určitou dobu nejistá a byla vyřešena Rentgenová krystalografie v roce 1963 bude Z (nebo syn) izomer.[3]
Singrin je také známo, že je alelopatický.[4]
Viz také
Reference
- ^ Moss, G. P. (1996). "2-Carb-33. Glykosidy a glykosylové sloučeniny: thioglykosidy". Názvosloví sacharidů. School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary University of London. Citováno 30. března 2020 - přes sbcs.qmul.ac.uk.
- ^ Richard, H. „Arômes alimentaires“ (PDF) (francouzsky). Archivovány od originál (PDF) dne 2007-02-14.
- ^ Waser, Jürg; Watson, William H. (1963). "Krystalová struktura sinigrinu". Příroda. 198 (4887): 1297–1298. doi:10.1038 / 1981297b0. ISSN 0028-0836.
- ^ Lankau R (2008). „Chemický znak vytváří genetický kompromis mezi intra- a mezidruhovou konkurenční schopností“. Eco. 89 (5): 1181–1187.