Fluorescein isothiokyanát - Fluorescein isothiocyanate

Fluorescein isothiokyanát
Fluorescein 5-isothiokyanát.svg
5-FITC
Fluorescein 6-isothiokyanát.svg
6-FITC
Jména
Ostatní jména
FITC
5-izomer:
  • Fluorescein 5-isothiokyanát
  • Fluorescein isothiokyanát isomer I
  • 5-FITC
  • FITC-I
6-izomer:
  • Fluorescein 6-isothiokyanát
  • Fluorescein isothiokyanát izomer II
  • 6-FITC
  • FITC-II
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.043.810 Upravte to na Wikidata
PletivoFluorescein + isothiokyanát
UNII
Vlastnosti
C21H11NÓ5S
Molární hmotnost389.38 g · mol−1
Hustota1,542 g / ml
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fluorescein isothiokyanát (FITC) je derivát fluorescein používá se v širokých aplikacích[1][2] počítaje v to průtoková cytometrie. Poprvé popsáno v roce 1942,[3] FITC je původní molekula fluoresceinu funkcionalizováno s isothiokyanát reaktivní skupina (-N = C = S), nahrazující a vodík atom na spodním kruhu struktury. Obvykle je k dispozici ve směsi izomery, fluorescein 5-isothiokyanát (5-FITC) a fluorescein 6-isothiokyanát (6-FITC). FITC je reaktivní vůči nukleofilům včetně amin a sulfhydryl skupiny na bílkoviny. To bylo syntetizováno Robertem Seiwaldem a Josephem Burckhalterem v roce 1958. [4]

A sukcinimidylester funkční skupina připojená k fluoresceinovému jádru, vytvářející „NHS-fluorescein“, tvoří další běžný amin reaktivní derivát, který má mnohem větší specificitu vůči primárním aminům v přítomnosti dalších nukleofilů.

FITC má buzení a emisní spektrum maximální vlnové délky přibližně 495 nm / 519 nm,[5] dávat tomu zelenou barvu. Jako většina fluorochromy, je náchylný k fotobělení. Kvůli problému s bělením světla jsou deriváty fluoresceinu jako např Alexa 488 a DyLight 488 byly přizpůsobeny pro různé chemické a biologické aplikace, kde jsou větší fotostabilita, je nutná vyšší intenzita fluorescence nebo různé připojovací skupiny.

Reference

  1. ^ TH; Feltkamp, ​​T. E. (1970). „Konjugace fluorescein isothiokyanátu na protilátky: I. Pokusy o podmínkách konjugace“. Imunologie. 18 (6): 865–873. PMC  1455721. PMID  5310665.
  2. ^ TH; Feltkamp, ​​T. E. (1970). "Konjugace fluorescein isothiokyanátu na protilátky: II. Reprodukovatelná metoda". Imunologie. 18 (6): 875–881. PMC  1455722. PMID  4913804.
  3. ^ Coons AH, Creech HJ, Norman Jones R, Berliner E (1942). „Demonstrace pneumokokového antigenu v tkáních pomocí fluorescenční protilátky“. The Journal of Immunology. 45 (3): 159–170.
  4. ^ Riggs JL, Seiwald RJ, Burckhalter JH (1958). "Isothiokyanátové sloučeniny jako činidla fluorescenčního značení pro imunní sérum". American Journal of Pathology. 34 (6): 1081–1097. PMC  1934794. PMID  13583098.
  5. ^ „FITC“.