Fenylisothiokyanát - Phenyl isothiocyanate
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Isothiokyanatobenzen[1] | |||
| Ostatní jména Fenylisothiokyanát[1] Thiokarbanil | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.002.853  | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C7H5NS | |||
| Molární hmotnost | 135,19 g / mol | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina s pronikavým zápachem[2] | ||
| Hustota | 1,1288 g / cm3[2] | ||
| Bod tání | −21 ° C (−6 ° F; 252 K)[3] | ||
| Bod varu | 221 ° C (430 ° F; 494 K)[3] | ||
| zanedbatelný [2] | |||
| Rozpustnost | ethanol, ether[3] | ||
| -86.0·10−6 cm3/ mol | |||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | toxický, hořlavý[2] | ||
| Piktogramy GHS |    [3] | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí[3] | ||
| H331, H311, H301, H314, H317, H334, H361[3] | |||
| P301 + 310, P280, P312, P302 + 350, P301 + 330 + 331, P305 + 351 + 338, P310, P261, P304 + 341, P342 + 311, P280[3] | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Fenylisothiokyanát (PITC) je činidlo používané v HPLC na reverzní fázi. PITC je méně citlivý než Ó-ftaldehyd (OPA) a nelze jej plně automatizovat. Na rozdíl od OPA lze PITC použít k analýze sekundárních aminů.
Je také známý jako Edmanovo činidlo a používá se v Edmanova degradace.
Komerčně dostupná tato sloučenina může být syntetizována reakcí anilin s sirouhlík a koncentrovaný amoniak dát amonium dithiokarbamát sůl anilinu v prvním kroku, který při další reakci s dusičnan olovnatý dává fenylizothiokyanát:[4]
Další způsob syntézy tohoto činidla zahrnuje a Sandmeyerova reakce použitím anilin, dusitan sodný a thiokyanát měďnatý.
Fenylisothiokyanát se používá při syntéze linoglirid.[5]
Viz také
Reference
- ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 665. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ A b C d http://www.caslab.com/Phenyl_isothiocyanate_CAS_103-72-0/
- ^ A b C d E F G http://www.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet?query=entry._entryID%3D1288243&target=entry&action=PowerSearch&format=google2008
- ^ F. B. Dains, R. Q. Brewster a C. P. Olander. „Fenylisothiokyanát“. Organické syntézy.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 1, str. 447
- ^ US patent 4211867A