Methylisothiokyanát - Methyl isothiocyanate
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Methylisothiokyanát | |||
| Ostatní jména MITC | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.008.303  | ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C2H3NS | |||
| Molární hmotnost | 73.12 | ||
| Vzhled | bezbarvá pevná látka | ||
| Hustota | 1,07 g cm−3 | ||
| Bod tání | 31 ° C (88 ° F; 304 K) | ||
| Bod varu | 117 ° C (243 ° F; 390 K) | ||
| 8,2 g / l | |||
| Nebezpečí | |||
| Bezpečnostní list | ACC # 07204 | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Struktura | |||
| 3.528 D | |||
| Související sloučeniny | |||
Související sloučeniny | Methylisokyanát Methyl thiokyanát | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Methylisothiokyanát je organosírná sloučenina s vzorec CH3N = C = S. Tato nízkotající bezbarvá pevná látka je silná látka slzotvorce. Jako předchůdce řady cenných bioaktivních sloučenin je nejdůležitější organickou látkou isothiokyanát v průmyslu.[1]
Syntéza
Je průmyslově připraven dvěma cestami. Roční produkce v roce 1993 se odhadovala na 4 miliony kg. Hlavní metoda zahrnuje tepelné přeskupení methylthiokyanátu:[1]
- CH3S-C≡N → CH3N = C = S
Připravuje se také pomocí reakce methylamin s sirouhlík následuje oxidace výsledného dithiokarbamát s peroxid vodíku. Příbuzná metoda je užitečná pro přípravu této sloučeniny v laboratoři.[2]
MITC se přirozeně tvoří při enzymatické degradaci glukokapparinu, modifikovaného cukru nacházejícího se v kapary.
Reakce
Charakteristická reakce je s aminy za vzniku methylu thiomočoviny:
- CH3NCS + R2NH → R2NC (S) NHCH3
Podobně se přidávají i další nukleofily.
Aplikace
Roztoky MITC se používají v zemědělství jako půda fumiganti, hlavně k ochraně před houbami a hlísticemi.
MITC je stavebním kamenem pro syntézu 1,3,4-thiadiazolů, které jsou heterocyklické sloučeniny používané jako herbicidy. Komerční produkty zahrnují „Spike“, „Ustilan“ a „Erbotan“.
Mezi dobře známá léčiva připravená pomocí MITC patří Zantac a Tagamet. Suritozol je třetí příklad.
MITC se používá v Etasulin patent (V2[3]), ačkoli sloučenina je otázkou (Ex6) je s EITC.
Bezpečnost
MITC je nebezpečný slzotvorce stejně jako být jedovatý.
Viz také
Reference
- ^ A b Romanowski, F .; Klenk, H. "Thiokyanáty a isothiokyanáty, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a26_749.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Moore, M. L .; Crossley, F. S. (1941). "Methylisothiokyanát". Organické syntézy. 21: 81.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 3, str. 599
- ^ US patent 3 417 085