Allylchlorid - Allyl chloride
 | |||
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 3-Chlorprop-1-en | |||
| Ostatní jména | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.003.144  | ||
| Číslo ES |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1100 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C3H5Cl | |||
| Molární hmotnost | 76.52 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá, hnědá, žlutá nebo fialová kapalina[1] | ||
| Zápach | štiplavý, nepříjemný[1] | ||
| Hustota | 0,94 g / ml | ||
| Bod tání | -135 ° C (-211 ° F; 138 K) | ||
| Bod varu | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
| 0,36 g / 100 ml (20 ° C) | |||
| Rozpustnost | rozpustný v éter, aceton, benzen, chloroform | ||
| Tlak páry | 295 mmHg[1] | ||
Index lomu (nD) | 1.4055 | ||
| Viskozita | 0,3130 mPa · s[2] | ||
| Nebezpečí | |||
| Piktogramy GHS |     | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H341, H351, H373, H400 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P314 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | -32 ° C (-26 ° F; 241 K) | ||
| 390 ° C (734 ° F; 663 K) | |||
| Výbušné limity | 2.9–11.2% | ||
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |||
LC50 (střední koncentrace ) | 11000 mg / m3 (krysa, 2 hodiny) 11500 mg / m3 (myš, 2 hodiny) 5800 mg / m3 (morče, 2 hodiny) 22500 mg / m3 (králík, 2 hodiny) 10 500 mg / m3 (kočka, 2 hodiny)[3] | ||
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |||
PEL (Dovolený) | PEL (časově vážený průměr) 1 ppm (3 mg / m3)[1] | ||
REL (Doporučeno) | TWA 1 ppm (3 mg / m3) ST 2 ppm (6 mg / m3)[1] | ||
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 250 ppm[1] | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Allylchlorid je organická sloučenina s vzorec CH2= CHCH2Cl. Tento bezbarvý kapalný je nerozpustný v voda ale rozpustný v běžných organických rozpouštědlech. Převádí se hlavně na epichlorhydrin, který se používá při výrobě plastů. Je to chlorovaný derivát propylen. Je to alkylační činidlo, díky čemuž je manipulace užitečná i nebezpečná.[4]
Výroba
Laboratorní váha
Allylchlorid byl poprvé vyroben v roce 1857 společností Auguste Cahours a August Hofmann reakcí allylalkohol s chlorid fosforitý.[5][4] Moderní protokoly přípravy tento přístup ekonomizují a nahrazují relativně drahý chlorid fosforitý kyselina chlorovodíková a katalyzátor, jako je chlorid měďnatý.[6]
Průmyslové měřítko
Allylchlorid je produkován chlorování z propylen. Při nižších teplotách je hlavním produktem 1,2-dichlorpropan, ale při 500 ° C převládá allylchlorid, který se tvoří a volné radikály reakce:
- CH3CH = CH2 + Cl2 → ClCH2CH = CH2 + HCl
V roce 1997 bylo tímto způsobem vyrobeno odhadem 800 000 tun.[4]
Reakce a použití
Velká většina allylchloridu se převádí na epichlorhydrin.[4] Mezi další komerčně významné deriváty patří allylalkohol, allylamin, allylisothiokyanát (syntetický hořčičný olej),[7] a L-brom-3-chlorpropan.
Jako alkylační činidlo je užitečné při výrobě léčiva a pesticidy, jako je hořčičný olej.
Ilustrativní reakce
Ilustrativní je jeho reaktivita kyanace na allylkyanid (CH2= CHCH2CN).[8] Jako reaktivní alkylhalogenid podléhá redukční vazbě dialyl:[9]
- 2 ClCH2CH = CH2 + Mg → (CH2)2(CH = CH2)2 + MgCl2
Prochází oxidační přísada na palladium (0) dát dimer chloridu allylpalladia, (C.3H5)2Pd2Cl2. Dehydrohalogenace dává cyklopropen.
Bezpečnost
Allylchlorid je vysoce toxický a hořlavý. Účinky na oči mohou být opožděné a mohou vést k možnému zhoršení zraku.[10]
Viz také
externí odkazy
- Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0010
- NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0018". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- IARC Monografie *Allylchlorid.
Reference
- ^ A b C d E F G h NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0018". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ Viswanath, D.S .; Natarajan, G. (1989). Kniha údajů o viskozitě kapalin. Hemisphere Publishing Corporation. ISBN 0-89116-778-1.
- ^ "Allylchlorid". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C d Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche „Allyl Compounds“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Publikováno online: 15. června 2000.
- ^ Hofmann. Augustus William a Cahours. Augustus (1857) „Výzkumy nové třídy alkoholů,“ Filozofické transakce Královské společnosti v Londýně, 147: 555–574; viz str. 558–559.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Vogelova učebnice praktické organické chemie (5. vydání). London: Longman Science & Technical. str.558. ISBN 9780582462366.
- ^ F. Romanowski, H. Klenk „Thiokyanáty a isothiokyanáty, organické“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a26_749
- ^ J. V. Supniewski; P. L. Salzberg (1941). „Allylkyanid“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 46
- ^ Amos Turk; Henry Chanan (1947). „Biallyl“. Org. Synth. 27: 7. doi:10.15227 / orgsyn.027.0007.
- ^ Mezinárodní program pro chemickou bezpečnost a Komise Evropských společenství. "Allylchlorid". Mezinárodní karty pro chemickou bezpečnost. © IPCS CEC 1993. Archivovány od originál dne 04.03.2016. Citováno 13. února 2012.