Fenylthiokarbamid - Phenylthiocarbamide - Wikipedia

Fenylthiokarbamid
Fenylthiokarbamidová struktura.svg
Fenylthiomočovina z xtal-3D-balls.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
Fenylthiomočovina
Ostatní jména
N-Fenylthiomočovina
1-Fenylthiomočovina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.865 Upravte to na Wikidata
PletivoFenylthiomočovina
UNII
Vlastnosti
C7H8N2S
Molární hmotnost152.22 g · mol−1
VzhledBílý až slabě žlutý prášek
Hustota1,294 g / cm3
Bod tání 145 až 150 ° C (293 až 302 ° F; 418 až 423 K)
Rozpustný ve vroucí vodě
Nebezpečí
Velmi toxický T +
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3 mg / kg (orálně, potkan)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fenylthiokarbamid (PTC), také známý jako fenylthiomočovina (PTU), je organosíra thiomočovina obsahující a fenyl prsten.

Má neobvyklou vlastnost, že buď chutná velmi hořká nebo téměř bez chuti, v závislosti na genetický líčení ochutnávač. Schopnost ochutnat PTC je často považována za a dominantní genetický znak, ačkoli dědičnost a vyjádření tohoto znaku jsou poněkud složitější.[1][2]

PTC také inhibuje melanogeneze a používá se k pěstování průhledných ryb.[3]

Asi 70% lidí může ochutnat PTC, od 58% minima Domorodí Australani a domorodé národy Nové Guineje na 98% pro domorodé národy Ameriky.[4] Jedna studie zjistila, že nekuřáci a ti, kteří si nezvykli káva nebo čaj mají statisticky vyšší procento ochutnávek PTC než běžná populace.[5][6] PTC se nevyskytuje v potravinách, ale související chemikálie ano a výběr jídla souvisí se schopností člověka ochutnat PTC.[5][7]

Dějiny

Testovaný fenomén genetické chuti PTC byl objeven v roce 1931, kdy DuPont chemik Arthur Fox omylem uvolnil mrak jemného krystalického PTC. Blízký kolega si stěžoval na hořkou chuť, zatímco Fox, který byl blíže a měl dostat silnou dávku, nic neochutnal. Fox poté pokračoval v testování chuťových pohárků nejrůznějších rodin a přátel a připravil tak základ pro budoucí genetické studie. Genetické pronikavost byl tak silný, že byl použit v testy otcovství před příchodem DNA vhodný.[8]

PTC test chuti byl široce používán ve školní a vysokoškolské praktické výuce jako příklad Mendelian polymorfismus v lidských populacích. Na základě testu chuti, obvykle z kusu papíru namočeného v PTC (nebo méně toxickém propylthiouracil (PROP)), studenti jsou rozděleni do degustačních a netestujících skupin. Za předpokladu, že ochutnávka PTC je určena a dominantní alela najednou autosomální gen a že třída je nestranný vzorek z populace v Hardy – Weinbergova rovnováha, studenti poté odhadnou frekvenci alel a genotypů u větší populace. I když je tato interpretace v zásadě v souladu s četnými studiemi tohoto znaku, je třeba poznamenat, že citlivost na PTC ovlivňují i ​​jiné geny, pohlaví, věk a faktory prostředí.[1][2] Existuje také několik alel segregujících na hlavním genu určujícím chuť PTC, zejména v afrických populacích, a běžná „ochutnávací“ alela je neúplně dominantní (homozygoti pro tuto alelu jsou citlivější na PTC než jsou heterozygoti ).[2][9] Navíc je PTC toxický a citlivost na náhražku PROP nevykazuje silnou souvislost s genovou schopností ochutnat PTC.[2]

Role v chuti

Existuje velké množství důkazů spojujících schopnost ochutnávat sloučeniny thiomočoviny a stravovací návyky. Hodně z této práce se zaměřilo na 6-propyl-2-thiouracil (PROP), sloučenina související s PTC, která má nižší toxicitu.[4] A supertaster má větší schopnost ochutnat PTC. Na druhou stranu u kuřáků těžkých cigaret je větší pravděpodobnost, že budou mít vysoké prahové hodnoty PTC a PROP (tj. Jsou relativně necitliví).

V roce 1976 došlo k inverznímu vztahu mezi stavem ochutnávky PTC a hořkou složkou plodu stromu Antidesma bunius byl objeven.[10] Výzkum důsledků stále pokračuje.

Schopnost ochutnat PTC může být korelována s nechutí rostlin rodu Brassica, pravděpodobně kvůli chemickým podobnostem. Studie v Africe však ukazují špatnou korelaci mezi ochutnáváním PTC a rozdíly ve stravě.[9]

Genetika

Hlavní článek: PTC ochutnávka

Velká část variací v ochutnávání PTC je spojena s polymorfismem na TAS2R38 gen chuťového receptoru.[11] U lidí existují tři SNP (jednonukleotidové polymorfismy ) podél gen což může způsobit, že jeho bílkoviny nebudou reagovat.[12] Existují protichůdné důkazy o tom, zda je dědičnost tohoto znaku dominantní nebo neúplně dominantní.[2] Kdokoli s jedinou funkční kopií tohoto genu může tento protein vyrobit a je citlivý na PTC.[Citace je zapotřebí ] Některé studie to ukázaly homozygotní ochutnávači zažívají intenzivnější hořkost než lidé, kteří jsou heterozygotní; jiné studie ukázaly, že citlivost na chuť může určovat jiný gen.[1]

Frekvence ochutnávky PTC a neochutnávače alely se liší v různých lidských populacích.[13] Rozšířený výskyt neochutnávajících alel na středních frekvencích, mnohem častějších než recesivní alely způsobující genetické onemocnění, napříč mnoha izolovanými populacemi naznačuje, že tento polymorfismus mohl být udržován vyvážením výběru.[9]

Šimpanzi a orangutani také se liší v jejich schopnosti ochutnat PTC, přičemž poměr ochutnávačů i neochutnávačů je podobný jako u lidí.[14] Schopnost ochutnat PTC je rodový rys hominidů, který se nezávisle ztratil u lidí a šimpanzů, prostřednictvím odlišných mutací na TAS2R38.[15]

Nedochutná distribuce fenotypů (%) ve vybraných populacích

Výsledky několika testů chuti PTC v různých oblastech provedených diskriminační metodou vyvinutou Harrisem a Kalmusem v roce 1949, publikované v Annals of Eugenics.[16]
Umístěnípočet účastníkůNeochutnávka%Reference
Bosna a Hercegovina7,36232.02Hadžiselimović a kol. (1982)[17]
Chorvatsko20027.5Grünwald, Pfeifer (1962)
Česká republika78532.7Kubičkova, Dvořaková (1968)
Dánsko25132.7Harrison a kol. (1977)[18]
Anglie44131.5Harrison a kol. (1977)[18]
Maďarsko43632.2Forai, Bankovi (1967)
Itálie1,03129.19Floris a kol. (1976)
Černá Hora25628.20Hadžiselimović a kol. (1982)[17]
Užice, Srbsko1,12916.65Hadžiselimović a kol. (1982)[17]
Voivodina, Srbsko60026.3Božić, Gavrilović (1973)
Rusko48636.6Boyd (1950)
Slovinsko12637.3Brodar (1970)
Španělsko20425.6Harrison a kol. (1977)[18]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C Guo; Reed, D. R. (2001). „Genetika vnímání fenylthiokarbamidu“. Annals of Human Biology. 28 (2): 111–142. doi:10.1080/03014460151056310. PMC  3349222. PMID  11293722.
  2. ^ A b C d E McDonald, John H. „Ochutnávka PTC: Mýtus“. Mýty o lidské genetice. Citováno 11. května 2015.
  3. ^ Karlsson, Johnny; von Hofsten, Jonas; Olsson, Per-Erik (2001). „Generování transparentního Zebrafish: rafinovaná metoda pro zlepšení detekce genové exprese během embryonálního vývoje“. Mořská biotechnologie. 3 (6): 522–527. doi:10.1007 / s1012601-0053-4. PMID  14961324. S2CID  7980753.
  4. ^ A b Kim U, Wooding S, Ricci D, Jorde LB, Drayna D (2005). „Celosvětová diverzita haplotypu a variace kódující sekvence na lokusech receptorů lidské hořké chuti“. Lidská mutace. 26 (3): 199–204. doi:10.1002 / humu.20203. PMID  16086309.
  5. ^ A b Fischer R, Griffin F, Kaplan AR (1963). "Chuťové limity, kouření cigaret a jídla se nelíbí". Medicina Experimentalis. International Journal of Experimental Medicine. 9 (3): 151–67. doi:10.1159/000135346. PMID  14083335.
  6. ^ Kaplan AR, Glanville EV, Fischer R (1964). "Chuťové limity pro hořkost a kouření cigaret". Příroda. 202 (4939): 1366. Bibcode:1964Natur.202.1366K. doi:10.1038 / 2021366a0. PMID  14210998. S2CID  4184237.
  7. ^ Forrai G, Bánkövi G; Bánkövi (1984). „Chuťové vnímání fenylthiomočoviny a výběr potravin - studie maďarských dvojčat“. Acta Physiol Hung. 64 (1): 33–40. PMID  6541419.
  8. ^ Lee Phillips M (15. července 2003). „Vědci najdou gen hořké chuti“. Citováno 5. prosince 2009.
  9. ^ A b C Campbell; et al. (2012). „Vývoj funkčně rozmanitých alel spojených s citlivostí na hořkou chuť PTC v Africe“. Molekulární biologie a evoluce. 29 (4): 1141–1153. doi:10.1093 / molbev / msr293. PMC  3341826. PMID  22130969.
  10. ^ Henkin, R.I. a W. T. Gillis (1977). „Odlišná chuťová odezva na plody stromu Antidesma bunius". Příroda. 265 (5594): 536–537. Bibcode:1977 Natur.265..536H. doi:10.1038 / 265536a0. PMID  834304. S2CID  1259447.
  11. ^ Drayna, Dennis (2005). "Genetika lidské chuti". Roční přehled genomiky a lidské genetiky. 6: 217–235. doi:10.1146 / annurev.genom. 6.080604.162340. PMID  16124860.
  12. ^ Kim UK, Jorgenson E, Coon H, Leppert M, Risch N, Drayna D (2003). „Poziční klonování lokusu kvantitativního znaku člověka, který je základem citlivosti chuti na fenylthiokarbamid“. Věda. 299 (5610): 1221–1225. Bibcode:2003Sci ... 299.1221K. doi:10.1126 / science.1080190. PMID  12595690. S2CID  30553230.
  13. ^ Fareed, M .; Shah, A .; Hussain, R .; Afzal, M. (2012). „Genetická studie vnímání chuti fenylthiokarbamidu (PTC) u šesti lidských populací Džammú a Kašmír (Indie)“. Egypt J Med Hum Genet. 13 (2): 161–166. doi:10.1016 / j.ejmhg.2012.01.003.
  14. ^ Fisher, Ford & Huxley, R. A .; Ford, E. B .; Huxley, Julian (28. října 1939). „Chuťové zkoušení antropoidních opic“ (PDF). Příroda. 144 (750): 750. Bibcode:1939Natur.144..750F. doi:10.1038 / 144750a0. hdl:2440/15129. S2CID  4136526.
  15. ^ Wooding, Stephen; et al. (2006). „Nezávislý vývoj citlivosti na hořkou chuť u lidí a šimpanzů“. Příroda. 440 (7086): 930–934. Bibcode:2006 Natur.440..930W. doi:10.1038 / nature04655. PMID  16612383. S2CID  4395892.
  16. ^ Harris, H .; Kalmus, H. (1949). "Měření chuťové citlivosti na fenylthiomočovinu (PTC)". Ann. Eugen. 15 (1): 24–31. doi:10.1111 / j.1469-1809.1949.tb02419.x. PMID  15403125.
  17. ^ A b C Hadžiselimović, R .; Novosel, V .; Bukvić, S .; Vrbić, N. (1982). „Distribucija praga nadražaja za ukus feniltiokarbamida (PTC) u tri uzorka stanovništva Jugoslavije“. Bůh. Biol. Inst. Univ. U Sarajevu. 35: 72–80.
  18. ^ A b C Harrison a kol. (1977): Biologie člověka - Úvod do lidské evoluce, variací, růstu a ekologie. Oxford University Press, Oxford, ISBN  978-0-19-857164-3; ISBN  978-0-19-857165-0.

externí odkazy