Difenyl-2-pyridylmethan - Diphenyl-2-pyridylmethane - Wikipedia

Difenyl-2-pyridylmethan
Difenyl-2-pyridylmethan sv
Jména
Název IUPAC
2- (difenylmethyl) pyridin
Ostatní jména
2-benzhydrylpyridin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.020.867 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C18H15N
Molární hmotnost245.325 g · mol−1
Bod tání60 až 61 ° C
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Difenyl-2-pyridylmethan je triaryl organická sloučenina který byl použit k selektivní extrakci specifických kovových iontů (jako jejich thiokyanát komplexy ) do organických rozpouštědel. Jeho farmakologie je podobná stimulantu desoxypipradrol ve kterém pyridin prsten je snížena do a piperidin a pro které je chemickým prekurzorem.

Příprava

Diphenyl-2-pyridylmethan byl připraven vědci z Ciba Pharmaceuticals (nyní Novartis ) jako bezprostřední předchůdce desoxypipradrolu, když si jej patentovali jako a psychomotorický stimulant nebo narkoleptický.[1][2]Difenylacetonitril reagoval s 2-brompyridin, použitím sodamid jako báze a výsledný difenyl-2-pyridylacetonitril byl hydrolyzován a dekarboxylován pomocí hydroxidu draselného v methanolu.

Použití

Difenyl-2-pyridylmethan se chová v koordinačních komplexech s kovem kationty stejným způsobem jako pyridin, přičemž aromatický dusík může potenciálně vytvářet vazbu s kovem. V tomto případě objemné a lipofilní difenylmethylový substituent znamená, že výsledný komplex může být znatelně rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je chloroform a benzen. Tato schopnost přenášet kovové kationty z vody do nemísitelných rozpouštědel byla využita k extrakci thiokyanátových komplexů, například stříbra,[3] zlato,[4] kobalt[5] a zinek;[6] v některých případech v přítomnosti jiných kovů, které byly zadrženy ve vodné fázi.

Farmakologie

Pipradol a desoxypipradrol jsou inhibitory zpětného vychytávání norepinefrinu a dopaminu které nebyly v praxi široce používány jako drogy kvůli jejich vnímanému potenciálu zneužívání. Ačkoliv je difenyl-2-pyridylmethan méně účinný než tyto molekuly a jeho 4-pyridylový ekvivalent[7] to však bylo konkrétně zahrnuto, když Spojené království ACMD doporučil, aby tato skupina léků byla kontrolována jako třída B.[8][9]

Viz také

Reference

  1. ^ US patent 2820038, Hoffmann, K .; Heer, J. & Sury, E. a kol., „2-Difenylmethylpiperidin“, vydaný 1958-01-14, přidělený společnosti Ciba Pharmaceutical Products 
  2. ^ Tripod, J .; Sury, E .; Hoffmann, K. (1954). "Zentralerregende Wirkung eines neuen Piperidinderivates". Experientia. 10 (6): 261–262. doi:10.1007 / BF02157398. PMID  13183068. S2CID  20091456.
  3. ^ Hasany, S. M .; Ali, A. (1990). „Precentrace a separace stříbra z neutronových jedů a vzácných zemin s použitím difenyl-2-pyridylmethanu jako extrakčního činidla“. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry articles. 139: 99–107. doi:10.1007 / BF02060456. S2CID  97923942.
  4. ^ Iqbal, M .; Ejaz, M .; Chaudhri, Shamim A .; Zamiruddin (1978). „Extrakce stopových množství zlata z různých vodných roztoků minerálních kyselin difenyl-2-pyridylmethanem rozpuštěným v chloroformu“. Journal of Radioanalytical Chemistry. 42 (2): 335–348. doi:10.1007 / BF02519409. S2CID  95227795.
  5. ^ Bhatti, M. S .; Shamasud-Zuha (1980). „Extrakce thiokyanátových komplexů kobaltu (II) difenyl-2-pyridylmethanem v benzenu z roztoků minerálních kyselin“. Journal of Radioanalytical Chemistry. 59: 75–81. doi:10.1007 / BF02516836. S2CID  94128359.
  6. ^ Ejaz, M .; Shamasud-Zuha; Ahmad, Shujaat; Chaudhary, M. Saeed; Rashid, M. (1980). „Difenyl (2-pyridyl) methan jako rozpouštědlo pro thiokyanátové komplexy zinku ve vodných minerálních kyselinách“. Mikrochimica Acta. 73 (1–2): 7–16. doi:10.1007 / BF01197227. S2CID  92661161.
  7. ^ Enyedy, Istvan J .; Sakamuri, Sukumar; Zaman, Wahiduz A .; Johnson, Kenneth M .; Wang, Shaomeng (2003). „Objev substituovaných pyridinů jako nových inhibitorů transportéru dopaminu založený na farmakoforech“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 13 (3): 513–517. doi:10.1016 / S0960-894X (02) 00943-5. PMID  12565962.
  8. ^ „Zohlednění desoxypipradrolu (2-DPMP) a příbuzných sloučenin pipradrolu“ (PDF). UK Home Office. 2013-09-13. Citováno 2020-08-25.
  9. ^ „Změna zákona o zneužívání drog z roku 1971: kontrola sloučenin souvisejících s pipradrolem a fenazepamu“. UK Home Office. 7. června 2012. Citováno 2020-08-25.