Difenyl-2-pyridylfosfin - Diphenyl-2-pyridylphosphine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Difenyl-2-pyridylfosfin | |
| Ostatní jména 2- (difenylfosfino) pyridin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.157.265  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C17H14NP | |
| Molární hmotnost | 263.280 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá krystalická pevná látka |
| Bod tání | 85 ° C (185 ° F; 358 K) |
| Bod varu | 163 ° C (325 ° F; 436 K) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | GHS07 Akutní toxicita (orální, dermální, inhalační), kategorie 4 Podráždění kůže, kategorie 2 Podráždění očí, kategorie 2 Senzibilizace kůže, kategorie 1 Toxicita pro specifické cílové orgány - jednorázová expozice, kategorie 3 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Difenyl-2-pyridylfosfin je organofosforová sloučenina se vzorcem P (C6H5)2(2-C5H4N). Je to nejpoužívanější mono-pyridylfosfinový ligand.[1] Jiné mono-pyridylfosfinové ligandy (3-, 4-) nejsou v chemické literatuře běžné; avšak tris-pyridylfosfiny byly důkladně zkoumány jako ligandy v komplexech přechodných kovů používaných pro katalýzu. Pyridylfosfiny, včetně difenyl-2-pyridylfosfinu, mohou vázat přechodné kovy jako monodentátové nebo bidentátové ligandy4. Difenyl-2-pyridylfosfin se chová jako monodentátový ligand vázaný na P nebo jako bidentátní ligand vázaný na P, N. Diphenyl-2-pyridylfosfin je vyhledávaným ligandem pro svou schopnost přenášet protony na přechodné kovy, jako je palladium (II) homogenní katalýza.[2]
Syntéza
Difenyl-2-pyridylfosfin se připraví z 2-lithiopyridinu s chlorodifenylfosfin:[3]
Difenyl-2-pyridylfosfin je integrálním ligandem v Pd (II) katalyzované karbonylaci alkynů. Schopnost pi-donora jednoho bidentátního P, N-koordinovaného ligandu je vysoce stabilizující vůči středu kovu.[4] Zatímco druhý monodentát, N-protonovaný ligand přenáší protony na kov, který se používá při katalýze.[4] Úloha pyridylové skupiny v tomto katalytickém cyklu je evidentní, když je ligand nahrazen trifenylfosfinem, a rychlost katalýzy výrazně poklesla. Tento katalytický proces je důležitým krokem při výrobě polymerů a dalších čistých chemikálií.[3]
RC2H + CO + XH + Pd kočka → RCCH2COX + RCHCHCOX Pd kočka = Pd (OAc)2/ Ph2PPy / CH3TAK3HR = alkyl, arylX = OH, OR ', NR2„Schéma 1: Karbonylace alkynů kationtovým Pd (II) katalyzátorem s difenyl-2-pyridylfosfinovým ligandem.
Reference
- ^ Kluwer, Alexander M .; Ahmad, Iršád; Reek, Joost N.H. (2007). "Vylepšená syntéza monodentátu a bidentátu 2- a 3-pyridylfosfinů". Čtyřstěn dopisy. 48 (17): 2999. doi:10.1016 / j.tetlet.2007.02.127.
- ^ Drent, E .; Arnoldy, P .; Budzelaar, P.H.M. (1994). "Homogenní katalýza pomocí kationtových komplexů palladia. Přesná katalýza při karbonylaci alkynů". Journal of Organometallic Chemistry. 475: 57. doi:10.1016 / 0022-328X (94) 84007-5.
- ^ A b BrüCk, Andreas; Ruhland, Klaus (2009). „Vyšetřování chování dynamického roztoku komplexů chlor (dien) rhodium (I) s fosfinem s přívěskem nenasyceného heterocyklu na fosforu (2-pyridyl, 2-imidazyl; dien = COD, NBD)“. Organometallics. 28 (22): 6383. doi:10.1021 / om900324a.
- ^ A b Doherty, S; Knight, J; Bentham, M. (2006). „První nerozpustné komplexy palladia vázané na polymer s 2-pyridyldifenylfosfinem: Vysoce účinné katalyzátory pro alkoxykarbonylaci terminálních alkynů“. Chem. Commun.: 88–90. doi:10.1039 / b512556a.
Další čtení
- Scrivanti, A .; Bertoldini, M .; Beghetto, V .; Matteoli, U .; Venzo, A. (2009). „Protonace palladium (II) -allyl a palladium (0) -olefinových komplexů obsahujících 2-pyridyldifenylfosfin“. Journal of Organometallic Chemistry. 694: 131. doi:10.1016 / j.jorganchem.2008.09.063.