Kyselina rosmarinová - Rosmarinic acid

Kyselina rosmarinová
Kyselina rosmarinová
Jména
Název IUPAC
(2R) -3- (3,4-dihydroxyfenyl) -2 - {[(2E) -3- (3,4-dihydroxyfenyl) prop-2-enoyl] oxy} propanová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.123.507 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C18H16Ó8
Molární hmotnost360.318 g · mol−1
VzhledČervenooranžový prášek
Bod tání 171 až 175 ° C (340 až 347 ° F; 444 až 448 K)
Mírně rozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechDobře rozpustný ve většině organických rozpouštědel[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina rosmarinová je chemická sloučenina nalézt v různých rostlinách.

Dějiny

Kyselinu rozmarýnovou poprvé izolovali a charakterizovali v roce 1958 italští chemici M. L. Scarpatti a G. Oriente z rozmarýnu (Rosmarinus officinalis).[2]

Chemie

Chemicky je kyselina rosmarinová kyselina kávová ester z Kyselina 3- (3,4-dihydroxyfenyl) mléčná.

Přirozené výskyty

Akumulace kyseliny rosmarinové se projevuje u hornworts, v rodině kapradin Blechnaceae a u druhů několika řádů jedno- a dvouděložných krytosemenných rostlin.[3]

To je nalezené nejvíce pozoruhodně v mnoha Lamiaceae (dvouděložné rostliny v pořadí Lamiales), zejména v podčeledi Nepetoideae.[4] Vyskytuje se u druhů běžně používaných jako kulinářské byliny jako Ocimum basilicum (bazalka), Ocimum tenuiflorum (svatá bazalka), Melissa officinalis (citronový balzám), Rosmarinus officinalis (rozmarýn ), Origanum majorana (majoránka ), Salvia officinalis (šalvěj), tymián a máta peprná.[5] To je také nalezené v rostlinách v rodině Marantaceae (jednoděložné rostliny v pořadí Zingiberales)[3] jako jsou druhy v rodech Maranta (Maranta leuconeura, Maranta depressa ) a Thalia (Thalia geniculata ).[6]

Kyselina rosmarinová a derivát kyselina rosmarinová 3'-Ó-β-D-glukosid najdete v Anthoceros agrestis, a hornwort (Anthocerotophyta).[7]

Biosyntéza

Používá se biosyntéza kyseliny rosmarinové 4-kumaroyl-CoA z obecné fenylpropanoidové dráhy jako donor hydroxycinnamoylu. Substrát akceptoru hydroxycinnamoyl pochází z cesty shikimate: kyselina shikimová, kyselina chinová a kyselina 3,4-dihydroxyfenyllaktová odvozená z L-tyrosin.[3] Chemicky je tedy kyselina rosmarinová ester z kyselina kávová s kyselinou 3,4-dihydroxyfenylmléčnou, ale biologicky se tvoří z 4-kumaroyl-4'-hydroxyfenyllaktátu.[8] Rosmarinát syntáza je enzym, který používá caffeoyl-CoA a kyselinu 3,4-dihydroxyfenyllaktovou za vzniku CoA a rosmarinátu. Hydroxyfenylpyruvát reduktáza je také enzym zapojený do této biosyntézy.[9]

Biosyntéza kyseliny rosmarinové

Reference

  1. ^ „Kyselina rozmarýnová“. sigmaaldrich.com.
  2. ^ Isolamento costituzione e dell 'acido rosmarinico (dal rosmarinus off). M. L. Scarpati, G. Oriente, Ric. Sci, 1958, svazek 28, strany 2329-2333
  3. ^ A b C Vývoj biosyntézy kyseliny rosmarinové. Petersen M, Abdullah Y, Benner J, Eberle D, Gehlen K, Hücherig S, Janiak V, Kim KH, Sander M, Weitzel C a Wolters S, Phytochemistry, říjen-listopad 2009, ročník 70, čísla 15-16, strany 1663 -1679, doi:10.1016 / j.phytochem.2009.05.010
  4. ^ Distribuce a taxonomické důsledky některých fenolik v rodině Lamiaceae stanovené ESR spektroskopií. J. A. Pedersen, Biochemical Systematics and Ecology, 2000, svazek 28, strany 229–253
  5. ^ Clifford, M.N. Chlorogenové kyseliny a jiné skořice. Povaha, výskyt a dietní zátěž. J. Sci. Jídlo. Agric. (79) 362 372, 1999
  6. ^ Výskyt kyseliny rozmarinové, chlorogenové a rutinu u druhů Marantaceae. Yana Abdullah, Bernd Schneider a Maike Petersen, Phytochemistry Letters, 12. prosince 2008, svazek 1, číslo 4, strany 199–203, doi:10.1016 / j.phytol.2008.09.010
  7. ^ Výroba kyseliny rosmarinové a nové 3′-O-p-D-glukosidu kyseliny rosmarinové v suspenzních kulturách hornwort Anthoceros agrestis Paton. Katharina Vogelsang, Bernd Schneider a Maike Petersen, Planta, svazek 223, číslo 2, 369-373, doi:10.1007 / s00425-005-0089-8
  8. ^ "Biosyntéza kyseliny rosmarinové MetaCyc I". biocyc.org.
  9. ^ Dva nové enzymy biosyntézy kyseliny rosmarinové z buněčných kultur Coleus blumei: hydroxyfenylpyruvát reduktáza a syntáza kyseliny rosmarinové. Petersen M a Alfermann AW, Z. Naturforsch. C: Biosci., 1988, svazek 43, strany 501–504