Kyselina caftarová - Caftaric acid
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2R,3R)-2-[(E) -3- (3,4-dihydroxyfenyl) prop-2-enoyl] oxy-3-hydroxybutandikarboxylová kyselina | |
| Ostatní jména Kyselina monocaffeylvinná Kyselina butandiová, 2- (3- (3,4-dihydroxyfenyl) -1-oxo-2-propenyl) -3-hydroxy-, (R- (R *, R * - (E))) - trans-Kyselina kaftová cis-Kyselina kaftová trans-Kofeoylvinná kyselina cis-Kofeoylvinná kyselina | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.107.739  |
| Pletivo | kyselina kaftarová + kyselina |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H12Ó9 | |
| Molární hmotnost | 312.230 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina caftarová je neflavonoidová fenolická sloučenina.
Nachází se ve šťávě z hroznů[1][2] (Vitis vinifera) a ovlivňuje barvu bílé víno.
Je to esterifikovaná fenolová kyselina složená z kyselina kávová, a hydroxycinnamát produkované rostlinami a kyselina vinná, hlavní organická kyselina nalezená v hroznových bobulích. Kyselina kaftarová se tedy nachází ve všech hroznových džusech a vínech.[2] V průběhu alkoholik a jablečno-mléčná fermentace, ester může být enzymaticky hydrolyzován, čímž se uvolní dvě složky. Kyselina kávová je náchylná k chemické oxidaci a následné redoxní reakce zahrnující kyselinu kávovou mohou přispívat k vínu hnědnutí v průběhu času a slámově zlatá barva, která se může vyvinout u některých bílých vín po lahvování.[2]
Kromě vína je hojně přítomno v rozinky. Vyskytuje se také v Cichorium intybus (běžný čekanka ) a je jednou z bioaktivních složek Echinacea purpurea (Východní purpurová třapatka).[3]
Kyselina caftarová má dobrou biologickou dostupnost při krmení potkanů. Intaktní kyselina trans-kaftarová byla detekována v plazmě potkanů spolu s jejím O-methylovaným derivátem trans-kyselina Fertarová.[3]
Ve víně
Vinaři měřit hladiny kyseliny kaftarové jako primární metodu pro odhad oxidace úrovně, kterými víno prošlo. Například, tisková vína, které podléhají vysokému stupni oxidace[Citace je zapotřebí ], bude mít malou až žádnou kyselinu kaftarovou.
Produkt hroznové reakce (Kyselina 2-S glutathionylkaftarová) je oxidační sloučenina vyrobená z kyseliny kaftarové a nalezená ve víně. Malvidin 3-glukosid sám o sobě není oxidován v přítomnosti hroznů polyfenol oxidáza (PPO), zatímco je degradován v přítomnosti surového extraktu PPO z hroznů a kyseliny kaftarové, tvořící adukty kyseliny antokyanidinové a kaftarové.[4]
Viz také
- Kyselina čekanová (kyselina dicaffeoylvinná)
Reference
- ^ C. Y. Lee; A. Jaworski (1987). „Fenolické sloučeniny v bílých hroznech pěstovaných v New Yorku“. Dopoledne. J. Enol. Vitic. 38 (4): 277–281.
- ^ A b C Waterhouse, Andrew; Pytle, Gavin; Jeffery, David (17. června 2016). „Kapitola 13: Neflavonoidové fenoliky“. Porozumění chemii vína. Adelaide: Wiley Books. str. 112–113. ISBN 978-1-118-73072-0.
- ^ A b Vanzo, A; Cecotti, R; Vrhovsek, U; Torres, AM; Mattivi, F; Passamonti, S (2007). „Osud kyseliny trans-kaftarové podané do žaludku krysy“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (4): 1604–11. doi:10.1021 / jf0626819. PMID 17300159.
- ^ Sarni-Manchado, Pascale; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (1997). „Reakce polyfenoloxidázy generovaly o-chinon kyseliny kaftarové s malvidin 3-O-glukosidem“. Fytochemie. 45 (7): 1365–1369. doi:10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8.