Profenofos - Profenofos

Profenofos[1][2]
Profenofos.svg
Jména
Název IUPAC
4-brom-2-chlor-l- [ethoxy (propylsulfanyl) fosforyl] oxybenzen
Ostatní jména
0- (4-brom-2-chlorfenyl) O-ethylS-propylester kyseliny fosforothioové
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.050.215 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C11H15BrClÓ3PS
Molární hmotnost373.63 g · mol−1
VzhledBledě žlutá až jantarová kapalina
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Profenofos je organofosfát insekticid. Je to kapalný s bledě žlutou až jantarovou barvou a česnek -jako zápach.[1] Poprvé byla zaregistrována ve Spojených státech v roce 1982.[3]:1 Od roku 2015 nebyla v EU schválena Evropská unie.[4]

Použití

Profenofos lze použít na různé plodiny včetně bavlna a zelenina jako kukuřice, brambor, sója, a cukrovka.[5]:404 Ve Spojených státech se používá výhradně na bavlnu a používá se především proti lepidopteran hmyz.[3]:1

Smíchaný s phoxim, cypermethrin beta-cypermethrin imidakloprid a deltamethrin, profenofos lze použít proti Cotton MealyBug, zelná housenka, Plutella xylostella a chřest housenky, stejně jako proti pšenice a zelí mšice.[Citace je zapotřebí ]

Mechanismus účinku

Stejně jako ostatní organofosfáty, i profenofos mechanismus účinku je prostřednictvím inhibice acetylcholinesteráza enzym. Ačkoli se používá ve formě a racemát, S (-) izomer je účinnějším inhibitorem.[5]:404

Syntéza

Jedna cesta k chemické syntéze profenofosu.

Profenofos může být syntetizován reakcí oxychlorid fosforitý s ethoxid sodný a sodík 1-propanethiolát s následným zpracováním 4-brom-2-chloremfenol.[6]:332

Toxicita

2007 Světová zdravotnická organizace zpráva nezjistila žádné nepříznivé účinky na pracovníky při běžné expozici profenofosu a č teratogenita nebo karcinogenita.[5]:435–8

Na základě studie pacientů otrávených profenofosem a jeho blízkým chemickým příbuzným prothiofos, sloučenina byla popsána jako „středně těžká toxicita ", způsobující respirační selhání. Rozdíly v chemické struktuře, které odlišují tyto dvě sloučeniny od běžnějších organofosfátových pesticidů - jmenovitě přítomnost S-alkyl skupina na fosfor atom, kde většina OP sloučenin obsahuje a methoxy nebo ethoxy skupina - podkladové rozdíly v jejich chování jako acetylcholinesteráza enzym inhibitory ve srovnání se zbytkem třídy OP.[7]

V jedné studii o pacientovi, který zemřel na otravu profenofosem, major metabolity profenofosu bylo identifikováno jakoS-propylovaný profenofos, dva izomery despropylovaného propenofosu a desethylovaný propenofos.[8] Následný netoxický metabolit, 4-brom-2-chlorfenol, byl navržen jako biomarker pro expozici.[9]

Účinky na životní prostředí

Spojené státy Agentura na ochranu životního prostředí zpráva identifikovala profenofos jako toxický pro ptactvo, malý savci, včely, Ryba, a vodní bezobratlí, za zmínku několik zabít ryby incidenty, při nichž je expozice profenofosu způsobena zejména odtok, byl zapleten jako pravděpodobná příčina.[3]:2–3

Reference

  1. ^ A b CID 38779 z PubChem
  2. ^ Profenofos v Linstrom, Peter J .; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, Národní institut pro standardy a technologii, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (vyvoláno 2015)
  3. ^ A b C Americká agentura pro ochranu životního prostředí, úřad pro programy pesticidů. „Rozhodnutí o opětovné registraci pro Profenofos“ (PDF). Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států. Citováno 18. července 2015.
  4. ^ „Databáze pesticidů v EU“. Evropská komise. Citováno 18. července 2015.
  5. ^ A b C 2007, sponzorováno společně FAO a WHO s podporou Mezinárodního programu pro chemickou bezpečnost; společné setkání panelu odborníků FAO na rezidua pesticidů v potravinách a životním prostředí a hlavní hodnotící skupiny WHO, Ženeva, Švýcarsko, 18. – 27. září (2009). Rezidua pesticidů v potravinách - 2007: toxikologická hodnocení. Ženeva: Světová zdravotnická organizace. ISBN  9789241665230.CS1 maint: číselné názvy: seznam autorů (odkaz)
  6. ^ Braun, David B. (1995). Výrobci léčiv mezinárodní adresář. Park Ridge, N.J., USA: Noyes Publications. ISBN  9780815518532.
  7. ^ Eddleston, M; Worek, F; Eyer, P; Thiermann, H; Von Meyer, L; Jeganathan, K; Šerif, MH; Dawson, AH; Buckley, NA (listopad 2009). „Otrava insekticidy profenofos a prothiofos organickými fosfory S-alkyl. QJM. 102 (11): 785–92. doi:10.1093 / qjmed / hcp119. PMC  2766103. PMID  19737786.
  8. ^ Gotoh, M; Sakata, M; Endo, T; Hayashi, H; Seno, H; Suzuki, O (15. února 2001). "Metabolity profenofosu při otravě lidmi". Forensic Science International. 116 (2–3): 221–6. doi:10.1016 / s0379-0738 (00) 00377-7. PMID  11182275.
  9. ^ Dadson, OA; Ellison, CA; Singleton, ST; Chi, LH; McGarrigle, BP; Lein, PJ; Farahat, FM; Farahat, T; Olson, JR (5. dubna 2013). „Metabolismus profenofosu na 4-brom-2-chlorfenol, specifický a citlivý biomarker expozice“. Toxikologie. 306: 35–9. doi:10.1016 / j.tox.2013.01.023. PMC  4751995. PMID  23415833.