Indoprofen - Indoprofen

Indoprofen
Indoprofen.svg
Klinické údaje
Trasy z
správa		Ústní
ATC kód
Právní status
Právní status
  • Stažen
Farmakokinetické data
Biologická dostupnostVysoká (rychlá a úplná absorpce)
MetabolismusGlukuronidace
Odstranění poločas rozpadu2,3 hodiny
VylučováníRenální
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.046.197 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC17H15NÓ3
Molární hmotnost281.311 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Indoprofen je nesteroidní protizánětlivé léčivo (NSAID). Na celém světě byla stažena v 80. letech po hlášení závažných postmarketingových zpráv gastrointestinální krvácení.[1]

Studie z roku 2004 s využitím vysokovýkonný screening našel indoprofen ke zvýšení produkce přežití motorického neuronu protein, což naznačuje, že může poskytnout vhled do léčby spinální svalové atrofie.[1][2]

Syntéza

The isoindolon kruhový systém tvoří jádro pro jeden z tradičnějších "profen „NSAID.

Syntéza indoprofenu:[3] Patenty:[4][5]

Redukce nitroskupiny v arylpropionové kyselině (1) dává odpovídající anilin (2). Reakce meziproduktu s imidem (3) z anhydrid kyseliny ftalové (tj. ftalimid ) dává produkt (4) ve kterém se anilinový dusík vyměnil s amoniakem (zřejmě anhydrid kyseliny ftalové nebyl použit přímo). Zpracování nového imidu zinkem v kyselině octové vede k redukci pouze jedné z karbonylových skupin za vzniku indolonu, indoprofenu.

Reference

  1. ^ A b Frazin N (9. března 2005). „Prostředek proti bolesti může poskytnout vodítka pro léčbu spinální svalové atrofie“. Spojené státy Národní institut neurologických poruch a mozkové mrtvice. Citováno 2007-10-06.
  2. ^ Lunn MR, Root DE, Martino AM, Flaherty SP, Kelley BP, Coovert DD a kol. (Listopad 2004). „Indoprofen zvyšuje hladinu motorického neuronového proteinu přežití mechanismem nezávislým na cyklooxygenáze“. Chemie a biologie. 11 (11): 1489–93. doi:10.1016 / j.chembiol.2004.08.024. PMC  3160629. PMID  15555999.
  3. ^ Nannini G, Giraldi PN, Molgora G, Biasoli G, Spinelli F, Logemann W a kol. (Srpen 1973). "Nové analgetické protizánětlivé léky. 1-Oxo-2-substituované deriváty isoindolinu". Arzneimittel-Forschung. 23 (8): 1090–100. doi:10,1002 / brada.197344288. PMID  4801034.
  4. ^ BE 753600 ; Carney RW, de Stevens G. US patent 4 316 850 (1970, 1982, oba Ciba).
  5. ^ Giraldi PN a kol., DE 2154525  (1972 až Carlo Erba ), C.A. 77, 88292v (1972).