Kyselina chinová - Quinic acid

Kyselina chinová
Kyselina chinová
Kyselina chinová
Jména
Název IUPAC
(1S,3R,4S,5R) -1,3,4,5-tetrahydroxycyklohexankarboxylová kyselina
Preferovaný název IUPAC
(1S,3R,4S,5R) -L, 3,4,5-tetrahydroxycyklohexan-l-karboxylová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.976 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C7H12Ó6
Molární hmotnost192,17 g / mol
Hustota1,35 g / cm3
Bod tání 168 ° C (334 ° F; 441 K)
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina chinová je cyklitol, cyklický polyol, a cyklohexankarboxylová kyselina. Je to bezbarvá pevná látka, kterou lze extrahovat z rostlinných zdrojů. Kyselina chinová se podílí na vnímané kyselosti kávy.

Výskyt a příprava

Sloučenina se získá z kůra cinchona, Kávová zrna, kůra Eucalyptus globulus.[1] Je složkou tara taniny.

Urtica dioica je další běžný zdroj.

Vyrábí se synteticky hydrolýza z kyselina chlorogenová. Kyselina chinová je také zapojena do vnímané kyselosti kávy.

Historie a biosyntéza

Kyselina shikimová, biosyntetický prekurzor aromatických aminokyselin, je blízkým příbuzným kyseliny chinové.

Tuto látku izoloval poprvé v roce 1806 francouzština farmaceut Nicolas Vauquelin[2] a její transformaci na kyselinu hippurovou pomocí metabolismu zvířat studoval německý chemik Eduard Lautemann v roce 1863.[3]

Své biosyntéza začíná transformací glukózy na erythrose 4-fosfát. Tento čtyřuhlíkový substrát je kondenzovaný fosfoenolpyruvát dát sedm uhlíku 3-deoxy-D-arabinoheptulosonát 7-fosfát (DAHP) působením syntázy. Dva následující kroky zahrnující syntázu kyseliny dehydrochinové a dehydrogenázu poskytly sloučeninu.[4]

Odvozený bicyklický laktony se nazývají chinidy. Jedním z příkladů je 4-kofeoyl-1,5-chinid.

Dehydrogenace a oxidace kyseliny chinové poskytuje kyselina gallová.[4]

Aplikace a léčivá činnost

Kyselina chinová se používá jako svíravý.

Tato kyselina je univerzální chirální výchozí materiál pro syntézu farmaceutik.[4] Jedná se o stavební kámen při přípravě léčby chřipka A a B kmeny volaly Tamiflu.

Předpokládá se také, že kyselina chinová vytěsňuje vazbu μ-opioidní receptor antagonista naltrexon.[Citace je zapotřebí ]

Reference

  1. ^ Santos, Sónia A. O .; Freire, Carmen S. R .; Domingues, M. Rosário M .; Silvestre, Armando J. D .; Neto, Carlos Pascoal (2011). „Charakterizace fenolických složek v polárních extraktech Eucalyptus globulus Labill. Kůra pomocí vysoce účinné kapalinové chromatografie – hmotnostní spektrometrie“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386–93. doi:10.1021 / jf201801q. PMID  21761864.
  2. ^ L. N. Vauquelin (1806) „Expériences sur les diverses espèces de Quinquina“ (Experimenty s různými druhy Quinquina), Annales de Chimie, 59 : 113-169. Kyselina chinová je uvedena na str. 167. Od p. 167: „Concluons donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina, … " (Udělejme tedy závěr, že tato kyselina se skutečně liší od všech těch, které jsou nyní známé, a pojmenujme ji kyselina chinová od slova quinquina, … )
  3. ^ Lautemann, E. (1863) „Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus“ (O redukci kyseliny chinové na kyselinu benzoovou a její přeměně na kyselinu hippurovou ve zvířecím organismu), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
  4. ^ A b C Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P .; Zanirato, Vinicio (1997). „Kyselina D (-) - chinová: sklad Chiron pro syntézu přírodních produktů“. Čtyřstěn: Asymetrie. 8: 3515–3545. doi:10.1016 / S0957-4166 (97) 00471-0.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

Další čtení