EPN (insekticid) - EPN (insecticide)
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Ó-Ethyl Ó- (4-nitrofenyl) fenylfosfonothioát | |
| Ostatní jména Ethyl p-nitrofenyl thionobenzenfosfonát, Ethyl p-nitrofenylbenzenethionofosfonát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.016.615  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H14NÓ4PS | |
| Molární hmotnost | 323.30 g · mol−1 |
| Vzhled | Světle žlutý krystalický prášek[1] |
| Hustota | 1,3 g / cm3[1] |
| Bod tání | 36 ° C (97 ° F; 309 K)[1] |
| Bod varu | 215 ° C při 0,667 kPa |
| Nerozpustný[1] | |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | nehořlavý [2] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 20 mg / kg (orálně, pes) 8 mg / kg (orálně, potkan) 36 mg / kg (orálně, potkan) 7 mg / kg (orálně, potkan) 12,2 mg / kg (orálně, myš)[3] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL 0,5 mg / m3 [kůže][2] |
REL (Doporučeno) | PEL 0,5 mg / m3 [kůže][2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 5 mg / m3[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
EPN je insekticid z fosfonothioát třída. Používá se proti škůdcům, jako jsou Evropská kukuřičná kukuřice, vrták na rýžové kmeny, bollworm, tabák budworm, a boll weevil.[4]
Dostupné formuláře
EPN je k dispozici ve dvou formách, EPN ( Ó-etyl O-p-nitrofenyl fenylfosfonothionát) a EPNO (Ó-etyl O-p-nitrofenylfenylfosfonát). EPNO se liší od EPN tím, že místo atomu síry má atom kyslíku.
Obě tyto sloučeniny mají (+) - a (-) - izomer. Neexistují žádné zjevné rozdíly v rychlosti hydrolýzy těchto izomerů, ale (+) - izomer EPN i EPNO je toxičtější pro mouchy domácí. Zatímco (+) - a (-) - izomery a racemická směs obou izomerů EPN, jsou pro myši stejně toxické. (+) - izomer EPNO je pro myši toxičtější než izomer (-) - EPNO.
Mechanismus účinku
EPN prostřednictvím svého kyslíkového analogu EPNO generovaného metabolismem způsobuje opožděnou neurotoxicitu. Je to inhibitor acetylcholinesterázy (AChE). AChE je enzym, který hydrolyzuje acetylcholin, excitační neurotransmiter. Když se acetylcholin uvolní do synaptické štěrbiny, postsynaptická akce není ukončena zpětným vychytáváním. Spíše se acetylcholin štěpí pomocí AChE na acetát a cholin, který se pak absorbuje presynaptickým terminálem, kde se cholin společně s acetyl CoA resyntetizuje na acetylcholin. AChE je proto v synaptické štěrbině přítomen ve vysokých koncentracích.
EPN může snadno vstoupit do nervového systému, protože je lipofilní povahy. Zde inhibuje AChE vazbou na serinový zbytek umístěný v aktivním místě AChE. Následný nedostatek hydrolýzy acetylcholinu způsobuje akumulaci acetylcholinu na cholinergních synapsích. To zase vede k nadměrné stimulaci cholinergních receptorů.
Metabolismus
Samotný EPN není přímo toxický; skupina fosfor-síra se biotransformuje na skupinu fosfor-kyslík. Nově získaný analog kyslíku je sloučenina, která inhibuje. Dále bylo pozorováno, že EPN poskytuje různé metabolické produkty u zvířat, včetně as p-aminofenyl ethyl benzenethiofosfonát, Ó-etylfenylfosfonová kyselina, fenylfosfonová kyselina, Ó-etylfenylfosfonothioová kyselina, p-nitrofenol, a fenol. The p-nitrofenol může být dále metabolizován v játrech. Zbývající amin je stále slabým inhibitorem.
Aplikace
EPN je insekticid a akaricid účinné proti škůdcům v sadech, včetně nosatců jablek bleší, švestky curculio a molic a u některých půdních hmyzu. Je také dobré použít proti těmto škůdcům: zavíječ rýžových stonků, nosatce boll, orientální ovocné můry, ovocné můry, můry codlingové, bavlníčkové červi, vrtačky broskvoní, hruška psylla, mšice, šupinatka, budmoti, listovači, roztoči, chrostíci evropští, mšice, třásněnky, šneci, listoví těžaři, mexičtí brouci a mnoho dalších.
Toxicita
U lidí způsobuje EPN různé příznaky, jako je pocení, slzení, slabost, bolest hlavy, závratě, nevolnost, zvracení, tlak na hrudi, záchvaty, ztráta vědomí, průjem a břišní křeče. Toxicita EPN byla stanovena prováděním pokusů na zvířatech na různých druzích, včetně různých druhů hlodavců, různých druhů ptáků a dokonce i koček a psů15. EPN byl podáván testovaným zvířatům různými způsoby expozice, včetně orálního, kožního, očního, intraperitoneálního a subkutánního podávání>. K expozici člověka může dojít vdechováním aerosolu, požitím a absorpcí kůží. Na webu nejsou k dispozici žádné spolehlivé informace LD50 hodnoty u lidí. Doporučené limity expozice pokožky EPN, stanovené Americkou konferencí vládních průmyslových hygieniků (ACGIH) v roce 2008, však byly časově váženým průměrem 0,5 mg / m3 a úroveň krátkodobé expozice 2 mg / m3. Navíc, když byli lidští dobrovolníci krmeni 6 mg EPN denně po dobu 47 dnů, nebyl zjištěn žádný účinek. Když byla denní dávka zvýšena na 9 mg po dobu 57 dnů, byla zjištěna reverzibilní inhibice cholinesterázy v krvi. v stůl 1 některé LD50 jsou uvedeny hodnoty pro různé druhy jiné než lidské.
Tabulka 1: LD50 hodnoty EPN pro různé cesty expozice podávané různým organismům
Všechna data byla odvozena z16
| Cesta expozice | Organismus | LD50 hodnota |
| Ústní | Kuře | 5 mg / kg tělesné hmotnosti |
| Pes | 20 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Kachna | 3 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Myš | 12,2 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Holub | 4,21 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Křepelka | 5 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Krysa | 7 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Divoký pták | 2,37 mg / kg tělesné hmotnosti | |
| Inhalace | Krysa | 106 mg / m3/ 1H |
| Kůže | Kočka | 45 mg / kg |
| Kachna | 400 mg / kg | |
| Myš | 348 mg / kg | |
| Králičí | 30 mg / kg | |
| Krysa | 25 mg / kg |
Akutní toxicita
Když krysy inhalovaly smrtelnou dávku EPN, vykazovaly svalové záškuby (fascikulace) pocházející z periferního nervového systému. Dále byly pozorovány křeče plic a hrudníku spolu s dušností. Když však byla krysám podána smrtící dávka EPN přes kůži, u potkanů se projevilo nadšení kromě výše zmíněných účinků. Když byl EPN podáván kočkám přes kůži, bylo pozorováno podobné chování, ačkoli zvířata vykazovala známky ochrnutí bez anestézie místo fascikulací. Celkově lze konstatovat, že předávkování EPN má za následek křeče a třes a nakonec způsobí smrt. Období do smrti po podání smrtelné dávky EPN však není uvedeno.
Pracovní toxicita
Různé země stanovily různé limity přijatelné profesní toxicity EPN. Tyto hodnoty se pohybují od 0,1 do 0,5 mg / m3 prostřednictvím expozice kůže. Chronické účinky nebyly pozorovány, když byla slepice krmena 18 ppm EPN po dobu 21 měsíců. Při podávání 54 ppm po dobu 21 měsíců byly pozorovány známky opožděné neurotoxicity.
Léčba
Pro EPN není uvedeno žádné specifické antidotum. Příznaky akutní otravy EPN se objevují během expozice nebo v následujících dvanácti hodinách. Tyto příznaky se pohybují od závratí a bolestí hlavy až po třes, záškuby svalů a jsou-li vystaveny vysoké dávce, dokonce až po dechový deficit. Protože EPN je organická sloučenina fosforu, která inhibuje acetylcholinesterázu (AChE), doporučuje se podávat atropinsulfit intravenózně nebo intramuskulárně až do dosažení atropinizace. Tato atropinizace může trvat až 12 hodin a musí být opakována, aby měla požadovaný účinek.
Reference
- ^ A b C d „Mezinárodní karta chemické bezpečnosti EPN“. Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci. Archivovány od originál dne 2017-12-05. Citováno 2017-09-09.
- ^ A b C d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0255". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „EPN“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život nebo zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH). 4. prosince 2014. Citováno 19. března 2015.
- ^ "Chemický profil EPN". Vzdělávací program pro správu pesticidů, Cornell University.
externí odkazy
- EPN, toxipedia.org
- NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími, cdc.gov