Kyselina sinapinová - Sinapinic acid

Kyselina sinapinová
Kyselina sinapinová
Jména
Název IUPAC
Kyselina 3- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) prop-2-enová
Ostatní jména
Kyselina sinapinová
Kyselina sinapová
Kyselina 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamová
Kyselina 4-hydroxy-3,5-dimethoxycinnamová
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
UNII
Vlastnosti
C11H12Ó5
Molární hmotnost224,21 g / mol
Bod tání 203 až 205 ° C (397 až 401 ° F; 476 až 478 K) (rozkládá se)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina sinapinová, nebo kyselina sinapová (Sinapin - původ: L. Sinapi, sinapis, hořčice, Gr., srov. F. Sinapine.), je malý přirozeně se vyskytující kyselina hydroxycinamová. Je členem fenylpropanoid rodina. Je to běžně používaná matice v MALDI hmotnostní spektrometrie.[1][2] Je to užitečná matrice pro širokou škálu peptidů a proteinů. Slouží jako matrice pro MALDI díky své schopnosti absorbovat laser záření a také darovat protony (H+) sledovanému analytu.

Kyselina sinapová může sama o sobě tvořit dimery (jedna struktura) a kyselina ferulová (tři různé struktury) v buněčných stěnách obilovin, a proto mohou mít na strukturu buněčné stěny podobný vliv jako u diferenciální kyseliny.[3]

Sinapin je alkaloidní amin nacházející se v semenech černé hořčice. Je to považováno za cholin ester kyseliny sinapinové.[4]

Přirozené výskyty

Kyselinu sinapinovou najdete v víno[5] a ocet.[6]

Metabolismus

sinapát 1-glukosyltransferáza je enzym, který k produkci UDP a používá UDP-glukózu a sinapát 1-sinapoyl-D-glukóza.

Sinapoylglukóza - malátová O-sinapoyltransferáza je enzym, který používá 1-O-sinapoyl-beta-D-glukóza a (S) -malát vyrábět D-glukóza a sinapoyl- (S) -malát.

Související sloučeniny

Canolol je fenolová sloučenina nalezená v surovém stavu řepkový olej. Vyrábí se dekarboxylací kyseliny sinapové během pražení semen řepky.[7]

Viz také

Reference

  1. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). „Hmotnostní spektrometrie s laserovou desorpcí pomocí matice s využitím záření 355 nm“. Rapid Commun. Hmotnostní spektrum. 3 (12): 436–9. doi:10,1002 / rcm.1290031208. PMID  2520224.
  2. ^ Beavis RC, Chait BT (1989). "Deriváty kyseliny skořicové jako matrice pro ultrafialovou laserovou desorpční hmotnostní spektrometrii proteinů". Rapid Commun. Hmotnostní spektrum. 3 (12): 432–5. doi:10,1002 / rcm.1290031207. PMID  2520223.
  3. ^ Bunzel M, Ralph J, Kim H, Lu F, Ralph SA, Marita JM, Hatfield RD, Steinhart H (2003). „Sinapate dehydrodimery a sinapate-ferulate heterodimery v cereální vláknině“. J. Agric. Food Chem. 51 (5): 1427–1434. doi:10.1021 / jf020910v. PMID  12590493.
  4. ^ Tzagoloff, A. (1963). "Metabolismus sinapinu u rostlin hořčice. I. Degradace sinapinu na kyselinu sinapovou a cholin". Fyziologie rostlin. 38 (2): 202–206. doi:10.1104 / pp.38.2.202. PMC  549906. PMID  16655775.
  5. ^ Srovnání fenolických kyselin a flavan-3-olů při kvašení vína s různými dobami sklizně. Rong-Rong Tian, ​​Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang a Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, strany 827-838, doi:10,3390 / molekuly 14020827
  6. ^ Gávez, M. C .; Barroso, C. G. A .; Péez-Bustamante, J. A. (1994). "Analýza polyfenolických sloučenin různých vzorků octa". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. doi:10.1007 / BF01192948.
  7. ^ Produkce antioxidačního kanololu z obnovitelné suroviny prostřednictvím upravené dekarboxylázy. Krista L. Morley, Stephan Grosse, Hannes Leischa a Peter C. K. Lau, Green Chem., 2013, n15, strany 3312-3317, doi:10.1039 / C3GC40748A