Kyselina ferulová - Ferulic acid - Wikipedia

Kyselina ferulová
Kyselina ferulová acsv.svg
Kyselina ferulová-3D.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
(2E) -3- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) prop-2-enová kyselina
Ostatní jména
3- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) - kyselina 2-propenová -
kyselina ferulová
Kyselina 3- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -2-propenová
Kyselina 3- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) akrylová
Kyselina 3-methoxy-4-hydroxycinnamová
Kyselina 4-hydroxy-3-methoxycinnamová
(2E) -3- (4-hydroxy-3-methoxyfenyl) -2-propenová kyselina
Ferulate
Kyselina jehličnatá
kyselina trans-ferulová
(E) -ferulová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.013.173 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C10H10Ó4
Molární hmotnost194,18 g / mol
VzhledKrystalický prášek
Bod tání 168 až 172 ° C (334 až 342 ° F; 441 až 445 K)
0,78 g / l[1]
Kyselost (strK.A)4.61[1]
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina ferulová je kyselina hydroxycinamová, organická sloučenina. Je to hojný fenol fytochemické nalezeno v rostlině buněčné stěny, kovalentně navázané jako postranní řetězce na molekuly, jako je arabinoxylany. Jako složka ligninu je kyselina ferulová prekurzorem při výrobě jiných aromatický sloučeniny. Název je odvozen od rodu Ferula, s odkazem na obří fenykl (Ferula communis).

Výskyt v přírodě

Jako stavební kámen lignocelulózy, jako pektin[2] a lignin, kyselina ferulová je v rostlinné říši všudypřítomná.

V jídle

Kyselina ferulová se nachází v řadě rostlinných zdrojů a vyskytuje se ve zvláště vysokých koncentracích v popcorn a bambusových výhoncích.[3][4] Je to hlavní metabolit chlorogenové kyseliny u lidí spolu s kávový a kyselina izoferulová a je absorbován v tenké střevo vzhledem k tomu, že další metabolity, jako je kyselina dihydroferulová, feruloylglycin a sulfát kyseliny dihydroferulové, se vyrábějí z kyseliny chlorogenové v tlusté střevo působením střevní flóra.[5]

V obilovinách je kyselina ferulová lokalizována v otruby - tvrdá vnější vrstva zrna. v pšenice „Fenolové sloučeniny se vyskytují hlavně ve formě nerozpustné vázané kyseliny ferulové a mohou být relevantní z hlediska odolnosti vůči pšeničným houbovým chorobám.[6] Nejvyšší známá koncentrace kyseliny ferulové glukosid byl nalezen v lněné semínko (4,1 ± 0,2 g / kg).[7] To je také nalezené v ječmen obilí.[8]

Asterid eudicot rostliny mohou také produkovat kyselinu ferulovou. Čaj uvařený z listů yacón (Smallanthus sonchifolius), rostlina tradičně pěstovaná v severní a střední části Andy, obsahuje množství kyseliny ferulové. v luštěniny, odrůda bílé fazole námořnická fazole je nejbohatším zdrojem kyseliny ferulové mezi fazolemi obecnými (Phaseolus vulgaris ) odrůdy.[9] To je také nalezené v koňské gramy (Macrotyloma uniflorum).[Citace je zapotřebí ]

Ačkoli v přírodě existuje mnoho zdrojů kyseliny ferulové, její biologická dostupnost závisí na formě, ve které je přítomna: volná kyselina ferulová má omezenou rozpustnost ve vodě, a tudíž špatnou biologickou dostupnost. V pšeničném zrnu je kyselina ferulová vázána na polysacharidy buněčné stěny, což umožňuje její uvolňování a vstřebávání v tenkém střevě.[10]

V rostlinných léčivých přípravcích

Kyselina ferulová byla identifikována v čínská medicína byliny jako Angelica sinensis (ženšen ženšen), Cimicifuga heracleifolia[11] a Ligusticum chuangxiong. Vyskytuje se také v čaji vařeném od evropské kentaury (Centaurium erythraea ), rostlina používaná jako léčivá bylina v mnoha částech Evropy.[12]

Ve zpracovaných potravinách

Vařené sladká kukuřice uvolňuje zvýšené hladiny kyseliny ferulové.[13] Tak jako rostlinný sterol estery, tato sloučenina se přirozeně nachází v olej z rýžových otrub, populární kuchyňský olej v několika asijských zemích.[14]

Kyselina ferulová glukosid lze najít v reklamě chleby obsahující lněné semínko.[15] Žitný chléb obsahuje dehydrodimery kyseliny ferulové.[16]

Metabolismus

V rostlinách je kyselina ferulová (vpravo) odvozena od fenylalaninu, který se převádí na kyselinu 4-hydroxycinamovou (vlevo) a poté kyselina kávová.

Biosyntéza

Kyselina ferulová je v rostlinách biosyntetizována z kyselina kávová působením enzymu caffeate Ó-methyltransferáza.[17]

Kyselina ferulová je spolu s kyselinou dihydroferulovou součástí lignocelulóza, sloužící k zesíťování ligninu a polysacharidů, čímž dodává buněčné stěny tuhost.[18]


Je to meziprodukt při syntéze monolignoly tj. monomery lignin, a také se používá pro syntézu lignany.

Biologický rozklad

Kyselina ferulová se převádí určitými kmeny kvasinek, zejména kmeny používanými při vaření piva pšeničná piva, jako Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), do 4-vinyl guajakol (2-methoxy-4-vinylfenol), který dává piva, jako je Weissbier a Wit jejich výraznou "hřebíčkovou" příchuť. Saccharomyces cerevisiae (suché pekařské droždí) a Pseudomonas fluorescens jsou také schopné převést kyselinu trans-ferulovou na 2-methoxy-4-vinylfenol.[19] v P. fluorescens, a dekarboxyláza kyseliny ferulové byl izolován.[20]

Ekologie

Kyselina ferulová je jednou ze sloučenin, které iniciují vir (virulence) oblast Agrobacterium tumefaciens, což ho přiměje infikovat rostlinné buňky.[21]

Extrakce

Lze jej extrahovat z pšeničných otrub a kukuřičných otrub pomocí koncentrované alkálie.[22]

UV viditelné spektrum kyseliny ferulové, s λmax při 321 nm a rameno při 278 nm

Další aplikace

Hmotnostní spektrometrie

Používá se jako matice pro bílkoviny v MALDI hmotnostní spektrometrie analýzy.[23]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Mota, Fátima L .; Queimada, António J .; Pinho, Simão P .; Macedo, Eugénia A. (srpen 2008). "Rozpustnost některých přírodních fenolických sloučenin ve vodě". Výzkum průmyslové a inženýrské chemie. 47 (15): 5182–5189. doi:10.1021 / ie071452o. hdl:10198/1506.
  2. ^ Saulnier, Luc; Thibault, Jean-François (1. března 1999). „Kyselina ferulová a kyseliny odlišné jako složky pektinů z cukrové řepy a heteroxylanů z kukuřičných otrub“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 79 (3): 396–402. doi:10.1002 / (SICI) 1097-0010 (19990301) 79: 3 <396 :: AID-JSFA262> 3.0.CO; 2-B.
  3. ^ Zhao, Zhaohui; Moghadasian, Mohammed H. (srpen 2008). „Chemie, přírodní zdroje, příjem z potravy a farmakokinetické vlastnosti kyseliny ferulové: přehled“. Chemie potravin. 109 (4): 691–702. doi:10.1016 / j.foodchem.2008.02.039. PMID  26049981.
  4. ^ Kumar, Naresh; Pruthi, Vikas (prosinec 2014). „Potenciální aplikace kyseliny ferulové z přírodních zdrojů“. Zprávy o biotechnologii. 4: 86–93. doi:10.1016 / j.btre.2014.09.002. PMC  5466124. PMID  28626667.
  5. ^ Bagchi, Debasis; Moriyama, Hiroyoshi; Swaroop, Anand (2016). Extrakt ze zelených kávových zrn v lidském zdraví. CRC Press. str. 92. ISBN  9781315353982. Citováno 23. září 2017.
  6. ^ Gelinas, Pierre; McKinnon, Carole M. (2006). "Vliv odrůdy pšenice, farmy a pečení chleba na celkové fenoly". International Journal of Food Science and Technology. 41 (3): 329–332. doi:10.1111 / j.1365-2621.2005.01057.x.
  7. ^ Beejmohun, Vickram; Fliniaux, Ophélie (2007). "Extrakce hlavních fenolových sloučenin v lněném semeni pomocí mikrovln". Fytochemická analýza. 18 (4): 275–285. doi:10,1002 / pca.973. PMID  17623361.
  8. ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). "Fenolové sloučeniny zrna ječmene a jejich důsledky při změně barvy potravinářských výrobků". J. Agric. Food Chem. 54 (26): 9978–84. doi:10.1021 / jf060974w. PMID  17177530.
  9. ^ Luthria, Devanand L .; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). „Obsah fenolových kyselin v patnácti suchých jedlých bobech (Phaseolus vulgaris L.) odrůdy ". Journal of Food Composition and Analysis. 19 (2–3): 205–211. doi:10.1016 / j.jfca.2005.09.003.
  10. ^ Anson, Nuria Mateo; van den Berg, Robin; Bast, Aalt; Haenen, Guido R. M. M. (2009). "Biologická dostupnost kyseliny ferulové je dána její biologickou přístupností". Journal of Cereal Science. 49 (2): 296–300. doi:10.1016 / j.jcs.2008.12.001.
  11. ^ Sakai, S .; Kawamata, H .; Kogure, T .; Mantani, N .; Terasawa, K .; Umatake, M .; Ochiai, H. (1999). „Inhibiční účinek kyseliny ferulové a kyseliny izoferulové na produkci zánětlivého proteinu makrofágů-2 v reakci na infekci respiračním syncyciálním virem v buňkách RAW264.7“. Zprostředkovatelé zánětu. 8 (3): 173–175. doi:10.1080/09629359990513. PMC  1781798. PMID  10704056.
  12. ^ Valentão, P .; Fernandes, E .; Carvalho, F .; Andrade, P. B .; Seabra, R. M .; Bastos, M. L. (2001). „Antioxidační aktivita infuze Centaurium erythraea prokazovaná jeho superoxidovým radikálovým vychytáváním a inhibiční aktivitou xanthin oxidázy“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3476–3479. doi:10.1021 / jf001145s. PMID  11453794.
  13. ^ „Vaření sladké kukuřice zvyšuje její schopnost bojovat s rakovinou a srdečními chorobami uvolňováním zdravých sloučenin, zjistili vědci společnosti Cornell“. Cornell News. Citováno 2009-09-07.
  14. ^ Orthoefer, F. T. (2005). „Kapitola 10: Olej z rýžových otrub“. V Shahidi, F. (ed.). Bailey's Industrial Oil and Fat Products. 2 (6. vydání). John Wiley & Sons, Inc. str. 465. ISBN  978-0-471-38552-3. Citováno 2012-03-01.
  15. ^ Strandås, C .; Kamal-Eldin, A .; Andersson, R .; Åman, P. (2008). "Fenolové glukosidy v chlebu obsahujícím lněné semínko". Chemie potravin. 110 (4): 997–999. doi:10.1016 / j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.
  16. ^ Boskov Hansen, H .; Andreasen, M .; Nielsen, M .; Larsen, L .; Knudsen, Bach K .; Meyer, A .; Christensen, L .; Hansen, Å. (2014). „Změny vlákniny, fenolických kyselin a aktivity endogenních enzymů při výrobě žitného chleba“. Evropský výzkum a technologie v oblasti potravin. 214 (1): 33–42. doi:10.1007 / s00217-001-0417-6. ISSN  1438-2377. S2CID  85239461.
  17. ^ Shahadi, Fereidoon; Naczk, Marian (2004). Fenolika v potravinách a nutraceutikách. Florida: CRC Press. str.4. ISBN  978-1-58716-138-4.
  18. ^ Iiyama, K .; Lam, T. B.-T .; Stone, B. A. (1994). „Kovalentní křížové odkazy v buněčné stěně“. Fyziologie rostlin. 104 (2): 315–320. doi:10.1104 / str. 104.2.315. ISSN  0032-0889. PMC  159201. PMID  12232082.
  19. ^ Huang, Z .; Dostal, L .; Rosazza, J. P. (1993). "Mikrobiální transformace kyseliny ferulové Saccharomyces cerevisiae a Pseudomonas fluorescens". Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 59 (7): 2244–2250. doi:10.1128 / AEM.59.7.2244-2250.1993. PMC  182264. PMID  8395165.
  20. ^ Huang, Z .; Dostal, L .; Rosazza, J. P. (1994). „Čištění a charakterizace dekarboxylázy kyseliny ferulové z Pseudomonas fluorescens“. Journal of Bacteriology. 176 (19): 5912–5918. doi:10.1128 / jb.176.19.5912-5918.1994. PMC  196807. PMID  7928951.
  21. ^ Kalogeraki, Virginia S .; Zhu, červen; Eberhard, Anatol; Madsen, Eugene L .; Winans, Stephen C. (listopad 1999). „Fenolový induktor genu viru kyseliny ferulové je O-demetylován proteinem VirH2 plazmidu Ti Agrobacterium tumefaciens“. Molekulární mikrobiologie. 34 (3): 512–522. doi:10.1046 / j.1365-2958.1999.01617.x. PMID  10564493. S2CID  28658847.
  22. ^ Buranov, Anvar U .; Mazza, G. (2009). „Extrakce a čištění kyseliny ferulové z lněných pazdeří, pšenice a kukuřičných otrub alkalickou hydrolýzou a tlakovými rozpouštědly“. Chemie potravin. 115 (4): 1542–1548. doi:10.1016 / j.foodchem.2009.01.059.
  23. ^ Beavis, R. C .; Chait, B. T .; Fales, H. M. (1989). "Deriváty kyseliny skořicové jako matrice pro ultrafialovou laserovou desorpční hmotnostní spektrometrii proteinů". Rychlá komunikace v hmotnostní spektrometrii. 3 (12): 432–435. Bibcode:1989RCMS .... 3..432B. doi:10,1002 / rcm.1290031207. PMID  2520223.