Glukosid - Glucoside

Chemická struktura decyl glukosid, rostlinný glukosid používaný jako povrchově aktivní látka.

A glukosid je glykosid z čehož je odvozen glukóza. Glukosidy jsou běžné v rostlinách, ale vzácné u zvířat. Glukóza se vyrábí, když je glukosid hydrolyzovaný čistě chemickými prostředky nebo rozložen kvašení nebo enzymy.

Název byl původně pojmenován po rostlinných produktech této povahy, ve kterých druhá část molekula byl ve větším počtu případů aromatický aldehyd nebo fenolický sloučenina (výjimky jsou sinigrin a jalapin nebo scammonin). Nyní byl rozšířen o syntetické ethery, například těch, které byly získány jednáním alkoholik roztoky glukózy s kyselina chlorovodíková, a také polysacharózy, např. třtinový cukr, které se zdají být také ethery. Ačkoli je glukóza nejběžnějším cukrem přítomným v glukosidech, je známo mnoho z nich ramnóza nebo iso-dulcit; tyto mohou být nazývány pentosidy. Velká pozornost byla věnována částem molekul bez cukru (aglyka); byly stanoveny ústavy mnoha a sloučeniny syntetizovány; a v některých případech byla provedena příprava syntetického glukosidu.

Nejjednoduššími glukosidy jsou alkylethery, které se získají reakcí kyseliny chlorovodíkové na alkoholové roztoky glukózy. Lepší způsob přípravy je rozpuštění pevné bezvodé glukózy v methanolu obsahující kyselinu chlorovodíkovou. Výsledkem je směs alfa- a beta-methylglukosidu.

Klasifikace glukosidů je otázkou složitosti. Byla navržena jedna metoda založená na chemické konstituci neglukózové části molekul, která představuje čtyři skupiny: (I) alkyl deriváty, (2) benzen deriváty, (3) styrolenové deriváty a (4) anthracen deriváty. Skupinu lze také zkonstruovat tak, aby zahrnovala kyanogenní glukosidy, tj. Ty, které obsahují kyselina prusová. Alternativní klasifikace se řídí botanickou klasifikací, která má několik výhod; zejména rostliny spřízněných rody obsahují podobné sloučeniny. V tomto článku bude následována chemická klasifikace a budou zde diskutovány pouze důležitější sloučeniny.

Ethylenové deriváty

Obvykle se jedná o hořčičné oleje, které se vyznačují pálivou chutí; jejich hlavní výskyt je v hořčice a Tropaeolum semena. Sinigrin, nebo draslík sůl z kyselina inyronová vyskytuje se nejen v hořčičném semeni,[1] ale také v Černý pepř a v křen vykořenit. Hydrolýza s baryta nebo rozklad fermentem myrosin, dává glukózu, allylový hořčičný olej a hydrogensíran draselný. Sinalbin vyskytuje se v bílém pepři; rozkládá se na hořčičný olej, glukózu a sinapin, sloučenina z cholin a kyselina sinapová. Jalapin nebo scammonin se vyskytuje v strašidelnost; hydrolyzuje na glukózu a kyselina jalapinolová.

Deriváty benzenu

Obvykle se jedná o oxy a oxyaldehydové sloučeniny.

Deriváty kyseliny benzoové

Benzoylový derivát cellotropin byl použit pro tuberkulóza. Populin, který se vyskytuje v listech a kůře Populus tremula, je benzoyl salicin. Benzoyl-beta-D-glukosid je sloučenina nalezená v Pteris ensiformis.

Fenolové deriváty

Existuje celá řada glukosidů nalezených v přírodní fenoly a polyfenoly, jako například v flavonoidy chemická rodina. Arbutin, který se vyskytuje v medvědice spolu s methyl arbutin, hydrolyzuje na hydrochinon a glukóza. Farmakologicky působí jako močový antiseptický a diuretický; Salicin, také nazývaný saligenin a glukóza se vyskytuje v vrba. Enzymy ptyalin a emulsin převést jej na glukózu a saligenin, orto-oxybenzylalkohol. Oxidace poskytuje aldehyd helicin.

Deriváty styrolenu

Tato skupina obsahuje benzen a také ethylen skupina, odvozená z styrolen. Coniferin, C.16H22Ó8, se vyskytuje v kambium z jehličnatý strom dřevo. Emulzin převádí jej na glukózu a koniferylalkohol, zatímco oxidace dává glykovanilin, který poskytuje s emulgátorem, glukózou a vanilin. Stříkačka, který se vyskytuje v kůře Syringa vulgaris, je methoxikiferiferin. Phloridzus se vyskytuje v kořenové kůře různých ovoce stromy; hydrolyzuje na glukózu a phloretin, což je phloroglucin ester z kyselina paraoxyhydratropová. Souvisí to s pentosidy naringin, C.27H32Ó14, který hydrolyzuje na ramnózu a naringenin, fioroglucinester kyseliny para-oxycinnamové a hesperidin, který hydrolyzuje na ramnóza a hesperetin, phloroglucin ester kyseliny meta-oxy-para-methoxycinamové nebo kyseliny izoferulinové, C10H10Ó4.

Antracenové deriváty

Jedná se obecně o substituované antrachinony; mnoho z nich má léčebné aplikace, které se používají jako projímadla, zatímco jedna, kyselina ruberythrová, poskytuje hodnotné barvivo šílenější, jehož základem je alizarin. Kyselina chrysofanová, dioxymethylanthrachinon, se vyskytuje v rebarbory, která také obsahuje emodin, a trioxymethylanthrachinon; tato látka se vyskytuje v kombinaci s rhamnózou v Frangula kůra.

Nejdůležitější kyanogenní glukosid je amygdalin, který se vyskytuje v hořkých mandlích. Enzym maltáza rozkládá to na glukóza a mandlový nitril glukosid; druhý je rozdělen podle emulsin na glukózu, benzaldehyd a kyselina prusová. Emulsin se také rozkládá amygdalin přímo do těchto sloučenin bez mezilehlé tvorby nitrilového glukosidu mandlového.

Bylo izolováno několik dalších glukosidů této povahy. The saponiny jsou skupina látek charakterizovaná tvorbou pěny s vodou; vyskytují se v mýdlové kůře. Může být také uvedeno indián, glukosid z indigo rostlina; toto je hydrolyzováno indigo kvasit, indimulsiri, do indoxyl a indiglucin.

Reference

  1. ^ Jen, Jen-Fon; Lina, Tsai-Hung; Huang, Jenn-Wen; Chung, Wen-Chuan (2001). „Přímé stanovení sinigrinu v hořčičném semeni bez desulfatace kapalinovou chromatografií na iontových párech s reverzní fází“. Journal of Chromatography A. 912 (2): 363–368. doi:10.1016 / S0021-9673 (01) 00591-X.
  2. ^ Hogan, C. Michael (2008). Stromberg, N. (ed.). "Aesculus californica". Globaltwitcher.com. Archivovány od originál dne 22. listopadu 2012. Citováno 22. října 2008.
  3. ^ Keenan, George L. (1948). "Poznámka k mikrokrystalickým vlastnostem rutinu, quercitrinu a quercetinu". Journal of the American Pharmaceutical Association. 37 (11): 479. doi:10,1002 / jps.3030371113.

Další čtení