Ethyl caffeate - Ethyl caffeate
 Chemická struktura ethyl caffeate | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Ethyl (E) -3- (3,4-dihydroxyfenyl) prop-2-enoát | |
| Ostatní jména Ethylester kyseliny kávové | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C11H12Ó4 | |
| Molární hmotnost | 208.213 g · mol−1 |
| UV-vis (λmax) | 324 nm a rameno v c. 295 nm v okyseleném methanolu |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Kyselina kávová |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Ethyl caffeate je ester a kyselina hydroxycinamová, přirozeně se vyskytující organická sloučenina.
Přirozené výskyty
Najdete jej v Bidens pilosa,[1] v Polygonum amplexicaule var. hříšný.
To je také nalezené v Huáng bǎi, jedna z padesáti základních bylin tradiční čínské medicíny, známá také jako Cortex PhellodendriKůra jednoho ze dvou druhů stromu Phellodendron: Phellodendron amurense nebo Phellodendron chinense.[2]
To je také nalezené ve vínech, jako je Verdicchio, bílé víno z italského Marche.[3]
Zdravé efekty
Ethyl caffeate potlačuje NF-kappaB aktivace a její navazující zánětlivých mediátorů, iNOS, COX-2 a PGE2 in vitro nebo v kůži myši.[1]
Ethylkafeát podávaný intraperitoneálně potkanům dříve je schopen zabránit dimethylnitrosamin -indukovaná ztráta tělesné a jaterní hmotnosti, jakož i snížení stupně poškození jater. Lze jej považovat za slibnou přírodní sloučeninu pro budoucí použití v chronické onemocnění jater.[3]
Farmakoforové modelování, molekulární dokování a simulační studie molekulární dynamiky také naznačují, že ethylkaffát je potenciálním inhibitorem aldosteronsyntázy (CYP11B2), klíčového enzymu pro biosyntézu aldosteronu, který hraje významnou roli při regulaci krevního tlaku.[4]
Chemie
Ethyl caffeate reaguje s methylamin k výrobě zelená pigmenty.[5]
Viz také
Reference
- ^ A b Chiang, Yi-Ming; Lo, Chiu-Ping; Chen, Yi-Ping; Wang, Sheng-Yang; Yang, Ning-Sun; Kuo, Yueh-Hsiung; Shyur, Lie-Fen (2005). „Ethyl caffeate potlačuje aktivaci NF-kB a jeho následné zánětlivé mediátory, iNOS, COX-2 a PGE2 in vitro nebo v myší kůži“. British Journal of Pharmacology. 146 (3): 352–63. doi:10.1038 / sj.bjp.0706343. PMC 1576288. PMID 16041399.
- ^ Wang, M; Ji, TF; Yang, JB; Su, YL (2009). "Studie o chemických složkách Phellodendron chinense". Zhong Yao Cai. 32 (2): 208–10. PMID 19504962.
- ^ A b Boselli, Emanuele; Bendia, Emanuele; Di Lecce, Giuseppe; Benedetti, Antonio; Frega, Natale G. (2009). "Ethyl caffeate z vína Verdicchio: Chromatografické čištění a hodnocení jeho antifibrotické aktivity in vivo". Journal of Separation Science. 32 (21): 3585–90. doi:10.1002 / jssc.200900304. PMID 19813225.
- ^ Luo, Ganggang; Lu, Fang; Qiao, Liansheng; Chen, Xi; Li, Gongyu; Zhang, Yanling (2016). „Objev potenciálních inhibitorů aldosteron syntázy z čínských bylin pomocí modelování farmakoforů, molekulárního dokování a simulačních studií molekulární dynamiky“. BioMed Research International. 2016: 1–8. doi:10.1155/2016/4182595. ISSN 2314-6133. PMC 5065998. PMID 27781210.
- ^ Matsui, T (1981). "Ekologičtější pigmenty způsobily reakci ethylkaftu s methylaminem". Journal of Nutrition Science and Vitaminology. 27 (6): 573–82. PMID 7334427.