Kyselina p-kumarová - P-Coumaric acid

p-Coumarová kyselina
Skeletální vzorec kyseliny p-kumarové
Kuličkový model kyseliny p-kumarové
Jména
Preferovaný název IUPAC
(2E) -3- (4-Hydroxyfenyl) prop-2-enová kyselina
Ostatní jména
(E) -3- (4-Hydroxyfenyl) -2-propenová kyselina
(E) -3- (4-Hydroxyfenyl) akrylová kyselina
odst-Coumarová kyselina
Kyselina 4-hydroxycinnamová
Kyselina p- (4-hydroxyfenyl) akrylová
Identifikátory
3D model (JSmol )
2207383
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.116.210 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 231-000-0
2245630
KEGG
UNII
Vlastnosti
C9H8Ó3
Molární hmotnost164.160 g · mol−1
Bod tání 210 až 213 ° C (410 až 415 ° F; 483 až 486 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS05: ŽíravýGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H301, H302, H311, H314, H315, H317, H319, H335
P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 310, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

p-Coumarová kyselina je kyselina hydroxycinamová, organická sloučenina, která je a hydroxy derivát kyselina skořicová. Tam jsou tři izomery z kyselina kumarová —Ó-kyselina kumarová, m- kyselina kumarová a p-kyselina kumarová - které se liší polohou hydroxylové substituce fenylové skupiny. p-Coumarová kyselina je nejhojnějším izomerem ze tří v přírodě. p-Coumarová kyselina existuje ve dvou formách trans-p-kyselina kumarová a cis-p-kyselina kumarová.

Je to krystalická pevná látka, která je mírně rozpustná ve vodě, ale velmi dobře rozpustná v ethanol a diethylether.

Přirozené výskyty

p-Coumarová kyselina se nachází v Gnetum cleistostachyum.[1]

V jídle

p- Kyselinu kumarovou lze nalézt v široké škále jedlých rostlin a hub, jako je arašídy, fazole, rajčata, mrkve, bazalka a česnek.[Citace je zapotřebí ] Nachází se v víno a ocet.[2] To je také nalezené v ječmen obilí.[3]

p-Coumarová kyselina z pyl je složkou Miláček.[4]

Deriváty

p-Glukosid kyseliny kumarové lze také najít v reklamě chleby obsahující lněné semínko.[5]

Diesters of p-kyselinu kumarovou najdete v karnaubský vosk.

Metabolismus

Biosyntéza

Je biosyntetizován z kyselina skořicová působením P450 -závislý enzym Hydroxyláza kyseliny 4-skořicové (C4H).

kyselina skořicová   kyselina para-kumarová

Vyrábí se také z L-tyrosin působením tyrosin amoniak lyáza (TAL).

L-tyrosin   kyselina para-kumarová + NH3 + H+

Biosyntetický stavební blok

p-Cymarová kyselina je předchůdcem 4-ethylfenol produkoval droždí Brettanomyces ve víně. Enzym skořicová dekarboxyláza katalyzuje konverzi p-kyselina kumarová do 4-vinylfenol.[6] Vinylfenol reduktáza potom katalyzuje redukci 4-vinylfenolu na 4-ethylfenol. Kyselina kumarová se někdy přidává do mikrobiologická média umožňující pozitivní identifikaci Brettanomyces čichem.

Přeměna p-kyselinu kumarovou na 4-ethyfenol o Brettanomyces

cis-p-Coumarát glukosyltransferáza je enzym, který používá uridin difosfát glukóza a cis-p-kumarát k výrobě 4′-Ó-β-D-glukosyl-cis-p-kumarát a uridin difosfát (UDP). Tento enzym patří do rodiny glykosyltransferáz, konkrétně hexosyltransferáz.[7]

Kyselina chlorovodíková, nalezený v bachor z ovce krmené sušenou trávou se vyrábí hydrogenací 2-propenového postranního řetězce p-kyselina kumarová.[8]

Enzym, resveratrol syntáza, také známý jako stilben syntáza, katalyzuje syntézu resveratrol nakonec z tetraketidu odvozeného od 4-kumaroyl CoA.[9]

p- Kyselina kumarová je kofaktorem fotoaktivní žluté proteiny (PYP), homologní skupina proteinů nalezená v mnoha eubakteriích.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ Yao CS, Lin M, Liu X, Wang YH (duben 2005). "Stilbenové deriváty z Gnetum cleistostachyum". Journal of Asian Natural Products Research. 7 (2): 131–7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615.
  2. ^ Gálvez MC, Barroso CG, Pérez-Bustamante JA (1994). "Analýza polyfenolických sloučenin různých vzorků octa". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. doi:10.1007 / BF01192948.
  3. ^ Quinde-Axtell Z, Baik BK (prosinec 2006). „Fenolové sloučeniny ječmene a jejich důsledky v odbarvování potravinářských výrobků“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (26): 9978–84. doi:10.1021 / jf060974w. PMID  17177530.
  4. ^ Mao W, Schuler MA, Berenbaum MR (květen 2013). "Složky medu regulují detoxikační a imunitní geny v západní včelce Apis mellifera". Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 110 (22): 8842–6. Bibcode:2013PNAS..110,88442. doi:10.1073 / pnas.1303884110. PMC  3670375. PMID  23630255.
  5. ^ Strandås C, Kamal-Eldin A, Andersson R, Åman P (říjen 2008). "Fenolové glukosidy v chlebu obsahujícím lněné semínko". Chemie potravin. 110 (4): 997–9. doi:10.1016 / j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.
  6. ^ „Monitorování Brettanomyces analýzou 4-ethylfenolu a 4-ethylguaiacolu“. etslabs.com. Archivovány od originál dne 2008-02-19.
  7. ^ Rasmussen S, Rudolph H (1997). „Izolace, čištění a charakterizace UDP-glukózy: cis-p-kyselina kumarová-β-D-glukosyltransferáza ze sphagnum fallax ". Fytochemie. 46 (3): 449–453. doi:10.1016 / S0031-9422 (97) 00337-3.
  8. ^ Chesson A, Stewart CS, Wallace RJ (září 1982). „Vliv rostlinných fenolických kyselin na růst a celulolytickou aktivitu bachorových bakterií“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 44 (3): 597–603. PMC  242064. PMID  16346090.
  9. ^ Wang, Chuanhong; Zhi, Shuang; Liu, Changying; Xu, Fengxiang; Zhao, Aichun; Wang, Xiling; Ren, Yanhong; Li, Zhengang; Yu, Maode (2017). „Charakterizace genů stilbenensyntázy u moruše (Morus atropurpurea) a Metabolické inženýrství pro výrobu resveratrolu v České republice Escherichia coli". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 65 (8): 1659–1668. doi:10.1021 / acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
  10. ^ Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W, Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (listopad 1994). „Navázáno na thiolester p-kyselina kumarová jako nová fotoaktivní protetická skupina v proteinu s fotochemií podobnou rhodopsinu ". Biochemie. 33 (47): 13959–62. doi:10.1021 / bi00251a001. PMID  7947803.